CH234991A - Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins.

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CH234991A
CH234991A CH234991DA CH234991A CH 234991 A CH234991 A CH 234991A CH 234991D A CH234991D A CH 234991DA CH 234991 A CH234991 A CH 234991A
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sep
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new therapeutically
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen     Amidins.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  neuen <SEP> therapeutisch <SEP> wiwksamen <SEP> Amidin <SEP> ge  langen <SEP> kann, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> einen <SEP> reaktionsfähi  gen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> 2-Oxymethyl-imidazoEns <SEP> mit
<tb>  o-Nitraniliu <SEP> umsetzt. <SEP> Gegebenenfalls <SEP> arbeitet
<tb>  man <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Lösungsmittels.
<tb>  



  Das <SEP> @so <SEP> gewonnene <SEP> 2-(o,Nitro#-ph <SEP> enyl  amino#methyl)-imid,azolin <SEP> der <SEP> :Formel     
EMI0001.0003     
    bildet ein Hydrochlorid,     Idas    sich     zwischen     210-220  zersetzt. In Wasser ist es mässig  löslich.  



       Die    neue     Verbindung    soll     therapeutische          Verwendung    finden.  



       Beispiel:     15,5 Teile     2-Chlormethyl-ämidazoln-hy-          drochlorid    und 40 Teile     o-Nitranilin    werden  während 6     Stunden    auf     105--120     erhitzt.

    
EMI0001.0016     
  
    Das <SEP> R,eaktionsgemiech <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> und
<tb>  8;4 <SEP> Teilen <SEP> Natrmumbiearbonat <SEP> versetzt <SEP> und
<tb>  ,das <SEP> sich <SEP> abscheidende <SEP> o-Nitr#oanilin <SEP> mit <SEP> Äther
<tb>  extrahiert. <SEP> Aus <SEP> oder <SEP> verbleibenden <SEP> wässerigen
<tb>  Lösung <SEP> gewinnt <SEP> man <SEP> ,durch <SEP> Einengen <SEP> das <SEP> 2  (o,-Nätro-phenyl-amiuometb <SEP> ,yl)-imid.azolinz-hy  drochlorid <SEP> als <SEP> :gelbes <SEP> griställpulver. <SEP> Es <SEP> wird
<tb>  aus <SEP> Alkohol <SEP> oder <SEP> Wasser <SEP> umkristallisiert.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> von <SEP> 2-Chlormethyl-imidazolin  hydroehlorid <SEP> kann <SEP> man <SEP> auch <SEP> von <SEP> einem
<tb>  andern, <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> das <SEP> 2-Oxy  methyl-i#,@dazolins, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> vom; <SEP> Bromwas  senstoffsäure- <SEP> oder <SEP> vom <SEP> Toluols#ulfosäure  ester, <SEP> ausgehen.
<tb>  



  Ebenso <SEP> kann <SEP> man <SEP> an <SEP> Stelle <SEP> des <SEP> Hydro  chlorids,die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> oder <SEP> ein <SEP> anderes <SEP> Salz
<tb>  verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: EMI0001.0017 Verfahren, <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> therapeutisch <SEP> wirksamen <SEP> Amidins', <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> reaktionsfähi gen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> 2-Oxymethyl-imiudazoläns, <SEP> mit <tb> o-Nitranilin <SEP> umsetzt. Das so gewonnene 2-(o-Nitro-pheriyl- ami,nomethyl)-imidazolin der Formel EMI0002.0003 bildet ein Hydrochlorid, das sich zwischen 210-220 zersetzt. In Wasser ist es mässig löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
    UNTERA\ ssPRt CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mau zur Umset zung ein 2-Ha.logenmethyl-imida.zolin ver- wendet,. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch bekenuzeiehnet. dass man zur Umset zung 2-Chlormethyl-imidazolin verwendet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch., da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet.
CH234991D 1938-05-11 1938-05-11 Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. CH234991A (de)

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