CH170447A - Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Dlonoogychrysens. Es wurde gefunden, dass man ein Mono- ogychrysen herstellen kann, wenn man das Monoaminochrysen, das durch Mononitrieren und Reduzieren von Chrysen erhalten wird und das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol einen Schmelzpunkt von<B>199-2011</B> zeigt, mit verdünnten Säuren erhitzt.
Das erhaltene Monoogyehrysen stellt ein schwach gelb gefärbtes Pulver dar. Es ist in Wasser unlöslich, löst sich in verdünnter Natronlauge sehr schwer und kuppelt mit Diazoverbindungen. Es kristallisiert aus Xylol in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 240 0 und stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeu tischen Produkten dar.
Als verdünnte Säuren können sowohl an organische Säuren wie z. B. verdünnte Schwe felsäure und verdünnte Salzsäure, als auch organische Säuren wie z. B. verdünnte Ameisen säure, verdünnteEssigsäure, verdünnteBenzol- sulfonsäuren, verdünnte Naphthalinmono- oder polysulfonsäuren und verdünnte _Benzoesäure verwendet werden.
Das Verfahren kann auch derart durch geführt werden, dass man ein Salz des Mono aminochrysens mit Wasser erhitzt; in diesem Falle bildet sich die verdünnte Säure durch Hydrolyse des Salzes des blonoaminochrysens. <I>Beispiel 1:</I> 228 Teile Chrysen, 1000 Teile Eisessig sowie 102,6 Teile 68,6 % ige Salpetersäure werden unter Rühren während 6 Stunden auf dem siedenden Wasserbade erwärmt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch fil triert, das auf dem Filter verbleibende Mono nitrochrysen mit Alkohol gewaschen und ge trocknet.
Es bildet nach dem Umkristallisieren aus Xylol gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt <B>2090.</B>
273 Teile des so erhaltenen Mononitro- chrysens werden in 6000 Teilen Eisessig suspendiert. Dann gibt man 270 Teile Zinn späne, sowie<B>820</B> Vol.-Teile, konzentrierte Salz- säure unter gutem Rühren bei 85-100 0 innert 11/s-2 Stunden zu. Nach dem Weiterrühren während zwei Stunden bei 100 0 wird erkalten gelassen und filtriert. Das auf dem Filter verbleibende Zinndoppelsalz des Monoamino- chrysens wird durch Kochen mit verdünnter Natronlauge gespalten.
Das in guter Ausbeute erhaltene Konoaminochrysen stellt ein hell gefärbtes Pulver dar, das nach dem Um kristallisieren aus Alkohol einen Schmelz punkt von 199-2010 zeigt.
243 Teile Monoaminochrysen und 2400 Teile 10 % ige Schwefelsäure werden im Druck- gefässe während 4 Stunden auf 220-225 0 er hitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktions- gemischfiltriert und mitWasserausgewaschen. Auf dem Filter bleibt das Monooxychrysen als hellgefärbter Niederschlag in sehr guter Ausbeute zurück.
Ein ähnliches Resultat wird erhalten, wenn statt der verdünnten Schwefelsäure verdünnte schweflige Säure oder verdünnte Salzsäure verwendet wird.
Beispiel <I>2:</I> Monoaminochrysen, hergestellt nach den Absätzen 1 und 2 des Beispiels 1, wird durch Behandeln in alkoholischer Lösung mit Salz säure in das Chlorhydrat übergeführt.
279,5 Teile des getrockneten Monoamino- chrysenchlorhydrates werden im Druckgefässe mit 3500 Teilen Wasser während 10 Stunden auf 230-235 0 erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch filtriert und mit Wasserausgewaschen. Auf dem Filter bleibt das Monooxychrysen in sehr guter Ausbeute zurück.
<I>Beispiel 3:</I> 243 Teile Monoaminochrysen, hergestellt nach den Absätzen 1 und 2 des Beispiels 1, und 2400 Teile 10 0%ige Essigsäure werden im Rührautoklaven während 8 Stunden auf <B>220-2250</B> erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch filtriert und mit Was ser ausgewaschen. Das Monooxychrysen bleibt als schwach gelb gefärbtei' Körper in sehr guter Ausbeute auf dem Filter zurück und kann zur vollständigen Reinigung aus gylol umkristallisiert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Mono. oxychrysens, dadurchgekennzeichnet, dassman das Monoaminochrysen, das durch Mononitrie- ren und Reduzieren von Chrysen erhalten wird und das nach dem Umkristallisieren aus Alko hol einen Schmelzpunkt von 199-2010 zeigt, mit verdünnten Säuren erhitzt. Das erhaltene Monooxychrysen stellt ein schwach gelb gefärbtes Pulver dar.Es ist in Wasser unlöslich, löst sich in verdünnter Natronlauge sehr schwer und kuppelt mit Diazoverbindungen. Es kristallisiert ausäylol in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 2400 und stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeu tischen Produkten dar.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH170447T | 1933-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH170447A true CH170447A (de) | 1934-07-15 |
Family
ID=4422323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH170447D CH170447A (de) | 1933-06-30 | 1933-06-30 | Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH170447A (de) |
-
1933
- 1933-06-30 CH CH170447D patent/CH170447A/de unknown
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