DE1445008C - Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1 -dioxyden. Ausscheidung aus: 1112079 - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1 -dioxyden. Ausscheidung aus: 1112079Info
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Description
CH2
x λ N-R1
\ AA /
IO
(D
NO2S
worin R1, R3 und R5 Wasserstoffatome, Alkylreste
oder Acylreste bedeuten und R4 ein Halogenatom, einen Alkylrest oder eine verätherte Hydroxylgruppe
darstellt, und Salzen dieser Verbindungen — ausgenommen 6-Chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydrol,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd—,
durch Umsetzen einer 2-Sulfamylanilin verbindung der allgemeinen Formel
R4- _ NH-R3'
(Π)
\ AA
NO2S
SO2NH-R1'
35
worin R1 und R3' für Wasserstoffatome oder Alkylreste
stehen, oder deren Salze, mit Formaldehyd und gegebenenfalls anschließender Alkylierung
oder Acylierung erhaltener Verbindung, in denen R1, R3 und/oder R5 Wasserstoffatome darstellen,
in an sich bekannter Weise und/oder überführung erhaltener Salze in die freien Verbindungen oder
erhaltener freier Verbindungen in ihre Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Umsetzung statt mit Formaldehyd mit Hexamethylentetramin ausführt.
Gegenstand des Patents 1 112 079 ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen 3,4-Dihydro-l,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyden
der allgemeinen Formel
R4 N ·
w \
T CH2 R5 I I N-R1
\ AA /
NO2S S
/ /V
H OO
'(D
55
60
65
worin R1, R3 und R5 Wasserstoffatome, Alkylreste,
besonders mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder Acylreste bedeuten und R4 ein Halogenatom, einen Alkylrest,
besonders mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder eine verätherte Hydroxylgruppe darstellt, und den
Salzen, besonders den Alkalimetallsalzen dieser Verbindungen—ausgenommen 6-Chlor-7-sulfamyI-3,4-dihydro-l,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd.
Als Acylreste sollen besonders solche von Monokohlensäureestern, z. B. Alkoxyameisensäure, aliphatischen
CarbonsäurenTüi erster Linie mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
wie Alkancarbonsäuren, z. B. Essigoder Propionsäure, aromatischen Carbonsäuren, wie
Benzoesäure oder substituierte Benzoesäuren, oder Aralkancarbonsäuren, wie Phenylessigsäure, genannt
werden.
Die verfahrensgemäß herstellbaren 3,4-Dihydro*
l,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyde zeigen diuretische
und natriuretische Wirksamkeit und sollen als Heilmittel Verwendung finden.
Als besonders wirksame Verbindungen sollen z. B. genannt werden das 2-Methyl-6-chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd
und das 2 - Methyl - 6 - chlor - 7 - methylsulfamyl - 3,4 - dihydro l,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd
und deren Salze.
Nach dem Verfahren des Patents 1 112 079 werden
die neuen Verbindungen erhalten, wenn man eine 2-Sulfamylanilin verbindung der allgemeinen Formel
NH-Ri
R5.
(II)
\ AA
NO2S
SO2NH — R1'
worin R4 und R5 die obengenannte Bedeutung besitzen
und R1' und R3 für Wasserstoffatome oder
Alkylreste stehen, oder ihre Salze mit Formaldehyd umsetzt und gegebenenfalls anschließend erhaltene
Verbindungen, in denen R1, R3 und/oder R5 Wasserstoffatome
darstellen, in an sich bekannter Weise alkyliert oder acyliert und/oder erhaltene Salze in
die freien Verbindungen oder erhaltene freie Verbindungen in ihre Salze überführt.
Es wurde nun gefunden, daß man die Verbindungen der Formel I ebenfalls erhalten kann, wenn man die
Umsetzung statt mit Formaldehyd mit Hexamethylentetramin durchführt.
Die Reaktion mit Hexamethylentetramin nimmt man vorzugsweise in Gegenwart einer Säure, wie einer
Mineralsäure, beispielsweise einer Halogenwasser- . stoffsäure, z. B. Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure
oder Schwefelsäure, wenn erwünscht, in wasserfreier Form vor, wobei in erster Linie ungefähr äquivalente
Mengen der Reaktionskomponenten verwendet werden. Diese Reaktion läßt sich in Abwesenheit oder
vorzugsweise in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie eines Äthers, z, B. p-Dioxan oder Diäthylenglykoldimethyläther,
oder eines Formamids, z. B. Dimethylformamid, bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur
und bei normalem oder erhöhtem Druck oder in Gegenwart eines inerten Gases, wie Stickstoff,
durchführen. Als Ausgangsstoffe kann man Salze der 2-Sulfamyl-aniline verwenden, besonders Alkalimetallsalze
oder Salze mit Säuren, in erster Linie mit anorganischen Säuren, wie Halogenwasserstoffsäure,
z. B. Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure.
Die in dieser Reaktion zu verwendenden Ausgangsstoffe sind bekannt oder lassen sich nach an sich
bekannten Methoden herstellen.
Die Alkylierung sowie die Acylierung erhaltener 3,4 - Dihydro -1,2,4 - benzothiadiazin -1,1- dioxyde, in
denen R1, R3 und und/oder R5 Wasserstoffatome darstellen,
kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden.
Je nach den Reaktionsbedingungen erhält man die neuen Verbindungen in freier Form oder in Form
ihrer Salze, die man in an sich bekannter Weise, erhaltene Metallsalze ζ. Β. durch Reaktion mit wäßrigen
sauren Mitteln, und erhaltene freie Verbindungen z. B. durch Behandeln mit z. B. einem Metallhydroxyd,
in die freien Verbindungen bzw. die Salze, wie Metallsalze überführen kann.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
Man kocht eine Mischung aus 11 g 5-Brom-2,4-disulfamylanilin,
35 cm3 wasserfreiem Methylglykol, 4 g Hexamethylentetramin und 5 g Ammoniumchlorid
10 Minuten unter Rückfluß und gießt die Reaktionsmischung auf Wasser. Man trennt den Niederschlag
ab und kristallisiert ihn aus wäßrigem Methanol um. Man erhält so das 6-Brom-7-sulfamyl-3,4-dihydrol,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd,
F. = 285° (Zersetzung). Ausbeute 30% der Theorie.
10
15
20 Führt man diese Reaktion in Wasser oder Methanol durch, verläuft die Reaktion wesentlich langsamer.
Man erhitzt eine Mischung aus 4,62 g 5-Methoxy-2,4-disulfamyl-anilin
in 70 cm3 Diäthylenglykol-dir
methyläther mit 0,3 g Hexamethylentetramin und 10 cm3 einer gesättigten Salzsäurelösung in Essigsäureäthylester
3 Stunden auf 80 bis 90°. Die Reaktionsmischung wird unter vermindertem Druck eingeengt, mit Wasser verdünnt und mit trockenem
gasförmigem Ammoniak neutralisiert, worauf eine Mischung aus etwa 40% 6-Methoxy-7-sulfamyl-3,4-dihydro-l,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd
und 60% Ausgangsmaterial ausfällt (Ausbeute 3,5 g). Mehrmaliges Umkristallisieren aus wäßrigem Methanol ergibt
reines 6-Methoxy7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzo thiadiazin-l,l-dioxyd
vom F. 254 bis 257°.
In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen, ausgehend von den entsprechend substituierten
Disulfamyl-anilinen, erhalten:
6-Fluor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-l,2,4-benzothia-
diazin-U-dioxyd, F. 229 bis 231°,
6 - Methyl - 7 - sulfamyl - 3,4 - dihydro -1,2,4 - benzo-
6 - Methyl - 7 - sulfamyl - 3,4 - dihydro -1,2,4 - benzo-
thiadiazin-l,l-dioxyd, F. 263 bis 265°,
4-Methyl-6-chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd, F. 225 bis 227°,
2-Methyl-6-chlor-7-(N-methylsulfamyl)-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd, F. 203 bis 206°.
4-Methyl-6-chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd, F. 225 bis 227°,
2-Methyl-6-chlor-7-(N-methylsulfamyl)-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd, F. 203 bis 206°.
Claims (1)
- Patentanspruch:Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 1 112 079 zur Herstellung von 3,4-Dihydrol,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyden der allgemeinen Formel■N
Applications Claiming Priority (11)
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|---|---|---|---|
| US71845258A | 1958-03-03 | 1958-03-03 | |
| US72724258A | 1958-04-09 | 1958-04-09 | |
| US74058258A | 1958-06-09 | 1958-06-09 | |
| US75162058A | 1958-07-29 | 1958-07-29 | |
| US76448258A | 1958-09-29 | 1958-09-29 | |
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| DEC0024176 | 1959-02-27 | ||
| DEC0024177 | 1959-02-27 | ||
| DEC0024178 | 1959-02-27 | ||
| DEC0028408 | 1959-02-27 | ||
| DEC0024178 | 1959-02-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1445008A1 DE1445008A1 (de) | 1968-10-24 |
| DE1445008C true DE1445008C (de) | 1973-03-29 |
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