AT237628B - Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Phenoxypropylguanidins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 3-PhenoxypropylguanidinsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Phenoxypropylguanidins Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenoxypropylguanidin der Formel I EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 worin Z einen niedrigen Alkylthio-, niedrigen Alkoxy-, Pyrazolyl-, Dialkylpyrazolyl-, Alkylarylpyrazolyl, Dia1kylmonohalogenpyrazolyl-Imidazolyl-, Triazolyl- oder Tetrazolylrest bedeutet, unter Bildung eines Säureadditionssalzes, des 3-Phenoxypropylguanidins umsetzt und gegebenenfalls das so erhaltene <Desc/Clms Page number 2> Produkt in die freie Base oder in ein anderes Säureadditionssalz umwandelt. Die Umsetzung kann zweckmässigerweise durchgeführt werden, indem man die Reaktionsteilnehmer entweder in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in Gegenwart von nicht reaktionsfähigen Lösungsmitteln, wie Wasser, Alkoholen, Chlorbenzol, Dimethylformamid u. dgl., in Berührung bringt. Das bevorzugte Lösungsmittel ist Wasser oder eine Mischung von Äthanol und Wasser, deren Zusammensetzung innerhalb weiter Grenzen variiert werden kann. Gewöhnlich werden äquimolare Mengen der Reaktionsteilnehmer verwendet, obwohl ein Überschuss an einem der beiden Reaktionspartner nicht nachteilig ist. Vorzugsweise wird ein geringer Aminüberschuss verwendet. Die Reaktion wird üblicherweise bei einer Temperatur zwischen 20 und 150 C durchgeführt, obwohl befriedigende Ergebnisse auch etwas ausserhalb dieses Temperaturbereiches erhalten werden können. Die bevorzugte Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 75 bis 120 C. Das Produkt wird direkt als Säureadditionssalz oder, bei Behandlung mit einer Base, als freie Base, 3-Phenoxypropylguanidin, isoliert. Das erfindungsgemässe Verfahren umfasst als bevorzugte Methode die Umsetzung eines Säureadditionsalzes von 3, 5-Dimethyl 1-guanylpyrazol (Salz entsprechend der Formel II, worin Z den 3, 5-Dimethylpyrazolyl-Rest bedeutet) mit S'-Phenoxypropylamin EMI2.1 wobei 3 - Phenoxypropylguanidin direkt als Säureadditionssalz gebildet wird. Wenn bei dieser Reaktion 3, 5-Dimethyl-l-guanylpyrazolnitrat verwendet wird, erhält man 3-Phenoxypropylguanidinnitrat. Dieses Nitrat kann durch die vorher erwähnten Verfahrensweisen in die freie Base oder in andere Säureadditionssalze umgewandelt werden. Eine andere bevorzugte Methode zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens umfasst die Umsetzung eines Säureadditionssalzes von 2-Methyl-2-thioisoharnstoff (Salz entsprechend der Formel II, worin Z ein Methylthio-Rest ist) mit 3-Phenoxypropylamin EMI2.2 EMI2.3 Die Umwandlung in die freie Base oder in ein anderes Säureadditionssalz erfolgt nach einer der vorher beschriebenen Methoden. Die Verbindungen gemäss der Erfindung sind wertvolle pharmakologische Wirkstoffe. Sie haben eine hohe psychoenergetische Wirkung. Ihre Wirkdamkeit ist durch Versuche, in welchem die Verbindungen einen ausgeprägten Effekt in bezug auf die Aufhebung einer durch Reserpin induzierten Depression zeigen, erprobt. Dies ergibt sich besonders deutlich aus ihrer Antagonisten-Wirkung gegenüber einer durch Reserpin induzierten Ptosis. Sie sind auch hypotensiv wirksame Mittel. Sie können oral oder parenteral verabreicht werden. Die orale Verabreichung wird bevorzugt. Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Beispiel l : Eine Lösung von 70,0 g 3-Phenoxypropylamin und 100,0 g 3, 5-Dimethyl-l-guanyl- pyrazolnitrat in 500 ml Wasser wird 15 h unter Rückfluss erhitzt, Die Lösung wird auf 00C gekühlt, das ausgefällte 3-Phenoxypropylguanidinnitrat filtriert und dann mit Äther gewaschen ; Fp. 100-101 C nach Umkristallisation aus Methanol-Propanol. Eine wässerige Lösung von 20, 0 g 3-Phenoxypropylguanidinnitrat wird mit Natriumhydroxyd alkalisch gemacht, die basische Lösung dreimal mit Äther extrahiert und die Ätherlösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet ; dann wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt und man erhält 3-Phenoxypropylguanidin als freie Base ; Fp. 820C nach Umkristallisation aus Benzol-Petroläther. Beispiel 2 : Zu einer Lösung von 156,0 g 3-Phenoxypropylamin in 200 ml Wasser und 50 ml Äthanol wird bei einer Temperatur von 900C während 15-20 min unter Rühren eine Lösung von 187, 2 g <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI3.2 und seiner Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass 3-Phenoxypropylamin mit einem Säureadditionssalz eines Harnstoffderivats der Formel II : <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 worin Z einen niedrigen Alkylthio-, niedrigen Alkoxy-, Pyrazolyl-, Dialkylpyrazolyl-, Alkylarylpyrazolyl-, Dialkylmonohalogenpyrazolyl-, Imidazolyl-, Triazolyl- oder Tetrazolylrest bedeutet, unter Bildung eines Säureadditionssalzes des 3-Phenoxypropylguanidins umgesetzt und gegebenenfalls das so erhaltene Produkt in die freie Base oder in ein anderes Säureadditionssalz umgewandelt wird.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel II verwendet wird, in der Z den 3, 5-Dimethylpyrazolylrest bedeutet.3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel II verwendet wird, in der Z den Methylthiorest bedeutet,
Applications Claiming Priority (1)
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US237628XA | 1961-01-06 | 1961-01-06 |
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-
1962
- 1962-01-05 AT AT7962A patent/AT237628B/de active
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