DE836192C - Verfahren zur Herstellung von insekticiden Phosphorverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von insekticiden PhosphorverbindungenInfo
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 10. APRIL 1952
P
307
IV
c
I j2 q
Zusatz zum Patent 814
Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von insekticiden Phosphorverbindungen
und besteht in einer Verbesserung oder Weiterausbildung des Verfahrens gemäß Patent 814 294.
Gegenstand des genannten Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von insekticiden Phosphorverbindungen,
in dem ein wasserfreies Dialkylamin mit einer Lösung von Phosphoroxychlorid in einem
inerten Lösungsmittel umgesetzt und das erhaltene Produkt mit Wasser und einer tertiären Base umgesetzt
wird.
Es wurde gefunden, daß das Verfahren gemäß dem Hauptpatent und das erhaltene Produkt verbessert
werden, falls ein tertiäres Amin, das mindestens die gleiche Basizität des Pyridins hat und
das nicht irreversibel mit Phosphoroxychlorid reagiert, in der ersten Reaktionsstufe vorhanden ist.
Das tertiäre Amin kann in dieser Reaktionsstufe in solcher Menge zugegeben werden, daß die zweite
Reaktionsstufe ohne weitere Zugabe von tertiärem Amin erfolgt und daß hierbei allein die Zugabe von
Wasser erforderlich ist. Das tertiäre Amin, das mindestens die gleiche Basizität wie Pyridin hat
und das in der zweiten Reaktionsstufe benötigt wird, kann dieser Stufe vor der Zugabe von Wasser
zugesetzt werden.
Es ist wünschenswert, daß das Hydrochlorid des tertiären Amins wenigstens während der ersten
kcaktionsstutt.1 in Lösung bleibt. Dies kann dadurch
bewirkt werden, daß man das tertiäre Amin, das Lösungsmittel und die Konzentration entsprechend
wählt. Es ist daher mit Rücksicht auf wirtschaftliehe Erwägungen erforderlich, das tertiäre Amin
in einem zusätzlichen Prozeß zurückzugewinnen, um es in einer weiteren Umsetzungsstüfe wieder zu
verwenden.
Die vorzugsweise in dem Verfahren der Erfindung verwendeten tertiären Amine sind gesättigte
tertiäre Alkylamine, bei spielsweise Methyldibutylamin und N-Dialkylcycloalkylamine, beispielsweise
λ'-Diäthylcyclohexylamin.
Das vorzugsweise verwendete Dialkylamin ist Dimethylamin.
Eine Ausführungsform der Erfindung wird im folgenden mit Bezug auf die Herstellung von bis-(bis-Dimethvlaminophosphinsäure)-anhydrid
beschriel)en.
In der ersten Reaktionsstufe wird wasserfreies Dimethylamin oder eine Lösung dieser Substanz in
einem inerten Lösungsmittel zu einer Lösung von Phosphoroxychlorid in dem Lösungsmittel gegeben,
wobei das tertiäre Amin, das mindestens die gleiche Basizität wie Pyridin hat, in einer Lösung oder in
beiden Lösungen vorhanden ist. Hierbei entsprechen die Anteile folgender Reaktionsgleichung:
2(CHs)2NH + POCl3 + 2NR3
(CH3)2N,
(CH3)2N'
(CH3)2N'
,0
+ 2HNR3C! .
Das tertiäre Amin NR, kann mit Vorteil in einer
Menge verwendet werden, die das stöchiometrische Verhältnis entsprechend dieser Gleichung überschreitet.
Das Lösungsmittel wird in einer solchen Menge verwendet, um das Hydrochlorid des
tertiären Amins bei der Reaktionstemperatur in Lösung zu halten.
In der zweiten Reaktionsstufö wird weiteres tertiäres Amin und/oder Lösungsmittel zugegeben.
Bei Zugal>e von weiterem tertiärem Amin und Wasser verläuft die Reaktion im wesentlichen nach
folgender Gleichung:
+ H2O + 2NR3 =
(CH3UN
(CH
(CH3)2N,
.0
— Ο—P<^ +2HNR3Cl .
N(CH3)2
Es wurde gefunden (s. Patent 814 294), daß bei Verwendung von Pyridin als tertiäres Amin in der
zweiten Reaktionsstufe sich verbesserte Ausbeuten ergeben, wenn Wasser in einer Menge verwendet
wird, die das stöchiometrische Verhältnis gemäß der Gleichung (2) etwas überschreitet. Es wurde
alx-'r gefunden, daß, falls gesättigtes tertiäres Alkylamin verwendet wird, dies unerwünscht ist.
Hierlxn wurde die maximale Ausbeute mit der stöchiometrischen Menge erhalten. Das tertiäre
Amin ist vorzugsweise im Überschuß vorhanden. Um das tertiäre Amin und das Lösungsmittel zurückzugewinnen,
kann nach einem der folgenden Verfahren gearbeitet werden:
a) Gasförmiges Ammoniak wird zunächst in das Reaktionsprodukt in einer Menge eingeleitet, die
das stöchiometrische Verhältnis nach folgender Gleichung etwas überschreitet:
XH3+ HNR3Cl = NH4Cl+ NR3 (3)
Das Ammoniumchlorid ist in viel geringerem Maße löslich als das Hydrochlorid eines geeigneten
tertiären Amins und fällt daher aus der Lösung aus, worauf es abfiltriert wird.
Das Lösungsmittel und das tertiäre Amin können hierauf von dem gewünschten insekticiden Produkt
auf folgende Weise abgetrennt werden: 1. Durch Destillation oder Wasserdampfdestillation bei normalem
Druck oder Unterdruck, falls das Lösungsmittel und die Base genügend flüchtig sind, oder
2. durch Extraktion des insekticiden Produktes mit Wasser, nachdem die Hauptmenge des Lösungsmittels
durch Destillation oder Wasserdampfdestillation entfernt worden ist.
! Falls das Lösungsmittel und das freie tertiäre Amin sich wenig in wäßriger Natronlauge lösen
und das gewünsdhte Produkt sich vorzugsweise im organischen Lösungsmittel löst, verfährt man
folgendermaßen:
b) Eine starke Lösung von Natronlauge wird dem Produkt zugegeben, worauf die Masse gerührt
wird. Hierbei wird die Menge der Natronlauge so gewählt, daß sie das stöchiometrische Verhältnis
nach folgender Gleichung überschreitet:
HNR3Cl+ NaOH = NaCl+ NR3+ H?O,
und die Menge an Wasser beträgt gerade soviel, um das gebildete Natriumchlorid in Lösung zu halten.
1. Die Salzlösung wird hierauf abgetrennt, und das Lösungsmittel und das tertiäre Amin werden dann
durch Destillation oder Wasserdampfdestillation bei normalem Druck oder Unterdruck entfernt;
2. falls das tertiäre Amin wesentlich weniger flüchtig als das Lösungsmittel ist und an sich das
gewünschte Produkt nur wenig löst, wird die Hauptmenge des Lösungsmittels durch Destillation
entfernt. Hierauf wird das gewünschte Produkt von dem hinterbleibenden tertiären Amin durch Zugabe
von Wasser unter Rühren extrahiert.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren gemäß der Erfindung:
x- 76,5 g Phosphoroxychlorid und 101 g Triäthyl- iao
amin wurden zu 1000 g Chloroform zugegeben. 45 g Dimethylamin, die in 150 g Chloroform gelöst
waren, wurden unter mechanischem Rühren bei 40 bis 450 im Laufe von 20 Minuten zugegeben. Die
Mischung wurde weitere 5 Minuten gerührt. Eine feste Substanz fiel aus.
Weitere 50,5 g Triäthylamin und 7,0 g Wasser wurden hierauf zugegeben und die Mischung
4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Temperatur der Flüssigkeit ungefähr 650 betrug. Gasförmiges
Ammoniak wurde hierauf in die Mischung eingeleitet, bis die Fällung an Ammoniumchlorid
nach Abkühlen auf 25° vollständig war.
Das erhaltene Produkt wurde abfiltriert und das Filtrat destilliert. Ein Rückstand von 80 g, der
hauptsächlich aus bis-(bis-Dimethylaminophosphinsäure)-anhydrid bestand, wurde erhalten. o.8°/0 des
verwendeten Triäthylamins wurden in dem Destillat zurückgewonnen.
2. 50 ecm Chloroform, 230 g Methyldibutylamin und 68 g Phosphoroxychlorid wurden gemischt.
41 g Dimethylamin (97 °/0 Reinheitsgrad), in
125 ecm Chloroform gelöst, wurden der gerührten, abgekühlten Mischung zugegeben.
4 ecm Wasser wurden zugegeben und die Temperatur
auf 8o° erhöht. Diese Temperatur wurde 3 Stunden lang gehalten.
Eine starke Lösung von Natronlauge in Wasser wurde dem erhaltenen Produkt zugegeben, um das
Methyldibutylaminhydrochlorid entsprechend der Gleichung (2) b) zu ersetzen. Die Lösung des
Natriumchlorids wurde hierauf abgetrennt. Das Chloroform wurde darauf vom Rückstand abdestilliert
und das gewünschte Produkt mit Wasser extrahiert, wobei 49 g bis-(bis-Dimethylaminophosphinsäure)-anhydrid,
die in 70 ecm Wasser gelöst waren (114 ecm Lösung), erhalten wurden.
3. 50 ecm Chloroform, 248 g N-Diäthylcyclohexylamin
und 76,5 g Phosphoroxychlorid wurden gemischt. 45 g Dimethylamin, gelöst in 150 ecm
Chloroform, wurden zugegeben. Die Temperatur wurde auf 8o° erhöht, und 4,5 ecm Wasser wurden
zugegeben. Nach 4 Stunden wurde die Mischung auf 500 abgekühlt und 107 g Natronlauge in 400 ecm
Wasser zugegeben. Nach der Trennung wurden 80 ecm Wasser der Chloroformschicht zugefügt und
die Mischung bis zu einer Temperatur der Flüssigkeit von 1050 destilliert. Die gebildete Mittelschicht
war eine wäßrige Lösung von 42 g bis-(bis-Dimethylaminophosphinsäure)-anhydrid in 64 ecm
Wasser.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von insekticiden Phosphorverbindungen durch Umsetzung
eines wasserfreien Dialkylamins, insbesondere Dimethylamins, mit der Lösung von Phosphoroxychlorid
in einem inerten Lösungsmittel nach Patent 814 294, dadurch gekennzeichnet, daß
die Umsetzung in Gegenwart eines tertiären Amins durchgeführt wird, das wenigstens dieselbe
Basizität wie Pyridin hat und das nicht mit Phosphoroxychlorid irreversibel reagiert
wie ein tertiäres gesättigtes Alkylamin, insbesondere Methyldibutylamin, oder ein N-Dialkylcycloalkylamin,
insbesondere N-Diäthylcyclohexylamin, und daß das erhaltene Produ'kt mit
Wasser und einem tertiären Amin umgesetzt wird, das wenigstens die gleiche Basizität wie
Pyridin hat.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß in der ersten Stufe der Reaktion soviel tertiäres Amin zugegeben wird, daß die zweite Stufe unter Zugabe von Wasser
allein durchgeführt werden kann.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Umsetzungsprodukt mit einer starken wäßrigen Natronlauge
verrührt wird, wobei eine wäßrige Schicht und eine organische Schicht gebildet werden, von
denen die letzte die herzustellenden Phosphorverbindungen, das Lösungsmittel und das tertiäre
Amin enthält.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das tertiäre Amin
und das Lösungsmittel aus der organischen Schicht abdestilliert werden.
3795 3-52
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