DE1026749B - Verfahren zur Herstellung von Pyrophosphorsaeurealkylamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PyrophosphorsaeurealkylamidenInfo
- Publication number
- DE1026749B DE1026749B DED14877A DED0014877A DE1026749B DE 1026749 B DE1026749 B DE 1026749B DE D14877 A DED14877 A DE D14877A DE D0014877 A DED0014877 A DE D0014877A DE 1026749 B DE1026749 B DE 1026749B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid amide
- formula
- phosphate
- tris
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 20
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 16
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 16
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 18
- -1 hexamethylphosphoric acid Chemical compound 0.000 description 12
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N Schradan Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)OP(=O)(N(C)C)N(C)C SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- WYLQARGYFXBZMD-UHFFFAOYSA-N n-[chloro(dimethylamino)phosphoryl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(Cl)(=O)N(C)C WYLQARGYFXBZMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- HKKBJRUSFKTHSU-UHFFFAOYSA-N n-[chloro(diethylamino)phosphoryl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)P(Cl)(=O)N(CC)CC HKKBJRUSFKTHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2433—Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
- C07F9/245—Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure N-P(=X)n-X-P (X = O, S, Se; n = 0, 1)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Pyrophosphorsäurealkylamiden Es wurde gefunden, daß man Pyrophosphorsäurealkylamide der Formel dadurch herstellen kann, indem man ein Hexaalkylphosphorsäureamid der Formel mit einem Tris-(tetraalkyldiamidophosphoryl)Lphösphat der Formel oder mit einer Mischurig von Verbindungen der Formel A und der Formel B in Mengen von mindestens 3 Mol der Formel A je Mol der Formel B, wobei in den Formeln X entweder Chlor und Y WO - oder Y Chlor und XR' O -und R und R' niedrigere Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen sind, bei einer über 135°C liegenden Temper&tur umsetzt.
- Der genaue Verlauf der Reaktion ist nicht ganz ldar. Ungeachtet der in der Reaktionsmischung vorhandenen Mengen. Hexaalkylphosphörsäurearriid und Tris-(tetraalkyldiämidophosphoryl)-phosphat entsteht unter den beschriebenen Reaktionsbedingungen immer eine gewisse Menge Octaalkylpyrophosphorsäureamid. Dei der bevorzugten Durchführung werden erhöhte Ausbeuten der gewünschten Verbindung erhalten, wenn wenigstens 1 Mol Hexaalkylphosphorsäureamid pro Möl Phöspharylphösphat angewandt wird. Die besten Ergebnisse werden erhalten, wenn ein Übersehuß bis zu 6 Möl Hexaalkylphosphorsäureanlid pro Mol Tris-(tetraalkyldiamidophos= phoryl)wphosphat angewandt wird.
- Die Octaalkylpyrophosphörsäurearnide entstehen bei Temperaturen über 1.35°C; da, dieselben bei Temperaturen über 190°C zur Zersetzung neigen, muß vermieden werden, daB das Reaktionsgemisch solchen erhöhten Temperaturen ausgesetzt wird.
- Die Geschwindigkeit, mit der die Bildung der Pyrophosphorsäureamide erfolgt, hängt unmittelbar von der angewandten Temperatur ab. Bei der praktischen Durchführung wird im allgemeinen 2 bis 12 Stunden oder länger erhitzt, wobei um so länger erhitzt werden muß, je niedriger die Temperatur liegt.
- Bei der Durchführung des Verfahrens können die Au> gangsstoffe von vornherein zusammengemischt und dann eire gewisse Zeit erhitzt werden. Man kann aber auch das Tris-(tetraalkyldiamidophosphoryl)-phosphat bei erhöhter Temperatur anteilweise zu dem Hexaalkylphosphorsäureamid in das Reaktionsgefäß geben. Nach Beendigung der Reaktion werden die niedrigersiedenden Bestandteile aus dem Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck und vorzugsweise unter 190°C @bdestilliert.
- Die dabei gewonnenen rohen Reaktionsprodukte können ohne weitere Reinigung oder Trennung voneinander in Mitteln zur Parasitenbekämpfung benutzt werden. Man kann aber auch das Octaalkylpyrophosphorsäureamid aus dem Reaktionsprodukt durch Molekulardestillation abtrennen.
- Die als Ausgangsstoffe benutzten Tris-(tetraalkyldiamidophosphoryl)-phosphate können hergestellt werden, indem man bei 90 bis 135°C wenigstens 3 Mol einer Verbindung der Formel mit 1 Mol einer Verbindupg der Formel umsetzt, wobei X entweder Chlor und Y R'0- oder Y Chlor und X R'0- uüd`R und R' je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatbiäen bedeuten. Bei der Reaktion erfolgt eine Kondensation unter Bildung von Alkylchlorid. Dabei wird praktish alles eingesetzte Chlor als Alkylchlorid (R' Cl) wiedergewonnen.
- Bei der Durchführun&.,-des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es nicht erforderlich, die Tris-(tetraalkyldiamidophosphoryl)-phosphate als solche zu verwenden. Man kann das Verfahren der Weise durchführen, daß man die Ausgangsstoffe fe die Tris-(tetraalkyldiamidophosphoryl)-phosphate unter Beimischung eines geeigneten Hexaalkylphosphorsäu'Xeamids einer Temperatur über 135°C unterwirft.
- Dazu werden ein geeignetes Tetraalkyldiamidophosphorsäurechlorid und ein -Trialkylphosphat (mit .niedrigem Alkylrest unter Beimischung eines geeigneten Hexaalkylphosphorsäureamids. auf über 135°C erhitzt, oder man unterwirft Phosphoroxychlorid und ein geeignetes 0-Alkyltetraalkyldiamidophosphat unter . Beimischung des geeigneten Hexaalkylphosphorsäureamids einer Temperatur über 135°C. Bei Anwendung der Ausgangsstoffe des Tris-(tetraalkyldiamidophosphoryl)-phosphats in der Reaktionsmischung wird,Alkylchlorid .als Nebenprodukt der Reaktion gebildet. ..
- Bei der Durchführung dieser Ausführungsform der Erfindung werden wenigstens 1 und bis -zu 6 oder mehr Mol Hexaalkylphosphorsäureamids auf eine Menge der Ausgangsstoffe des Tris-@teträalkyldiamidophosphoryl)-Phosphats angewandt, die groß genug ist,, um 1 Mol des zuletzt genannten.. Phosphats zu erzeugen. So werden z. B. wenigstens 1 Mol des Hexaalkylphosphorsäureamids auf je 3 oder mehr Mol -des 0-Alkyltetraalkyldiamidophosphats und 1 Mol Phosphoroxychlorid oder auf je 3 oder mehr Mol des Tetraalkyldiamidophosphorsäureamids und 1 Mol des Trialkylphosphats angewandt. Wie bereits beschrieben, werden größere Ausbeuten erhalten, wenn ein beträchtlicher überSChuß des Hexaalkylphosphorsäureamids angewandt wird.
- Auch bei Anwendung der Ausgangsstoffe des Tris-(tetraalkyldiamidophosphoryl)-phosphate hat sich ergeben, daß die Bildung der Octaalkylpyrophosphorsäureamide mit einer Geschwindigkeit erfolgt, die direkt mit der angewandten Temperatur variiert. Im allgemeinen erhitzt man 2 bis 12 Stunden oder länger, je nach der angewandten Temperatur. Man kann das Gemisch unter vermindertem Druck erhitzen, um die Abtrennung des Alkylchlorids aus der Reaktionsmischung zu erleichtern. Nach Beendigung der Reaktion kann das zu gewinnende Produkt in der oben beschriebenen Weise durch Molekulardestillation abgetrennt werden.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Octaalkylpyrophosphorsäureamide sind ölige, in vielen organischen Lösungsmitteln und Wasser etwas lösliche Flüssigkeiten. Sie sind als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Phosphate und als toxische Bestandteile von Mitteln zur Parasitenbekämpfung wertvoll.
- Es ist bereits bekannt, Octaalkylpyrophosphorsäureamide durch Umsetzung von Tetraalkyldiamidophosphorsäurechlorid mit Wasser und einem tertiären Amin herzustellen. Dieses Verfahren hat aber den Nachteil, daß das als Nebenprodukt entstehende Hydrochlorid der eingesetzten tertiären Base erst aus dem Endprodukt abgetrennt werden muß, da letzteres sonst nicht stabil bleibt.
- Ferner ist es bekannt, durch Umsetzung von Tetraalkyldiamidophosphorsäurechlorid mit Natriumhydroxyd zu Octaalkylpyrophosphorsäureamiden zu gelangen. Auch bei diesem Verfahren entstehen störende Nebenprodukte, die teils während (H20), teils nach der Umsetzung (Na Cl, überschüssiges Na0H) entfernt werden müssen.
- Schließlich ist es noch bekannt, Tetramethyldiamidophosphorsäurechlorid mit Äthyl-bis-(dimethylamido)-phosphat zu Octamethylpyrophosphorsäureamid umzusetzen. Infolge der komplizierten Gewinnung des Äthylbis-(dimethylamido)-phosphats ist das vorliegende Verfahren auch diesem bekannten Verfahren überlegen.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1 10g (0,02 Mol) Tris-(tetramethyldiamidophosphoryl)-phosphat (mit einer Dichte von 1,2474 und einem Brechungsindex von 1,4685 bei 20° und 10,75 g (0,06 Mol) Hexamethylphosphorsäureamid werden miteinander vermischt, und die erhaltene Dispersion wird unter Rühren 5 Stunden auf 150°C erhitzt. Nach dem Erhitzen wird das Gemisch unter vermindertem Druck bei allmählich bis auf 170°C ansteigender Temperatur destilliert, um die niedrigsiedenden Bestandteile abzutrennen. Als Rückstand wird Octamethylpyrophosphorsäureamid erhalten. Wenn man dieses Produkt der fraktionierten Molekulardestillation unterwirft, wird Octamethylpyrophosphorsäureamid vom Siedepunkt 139 bis 140'C/1,5 mm und mit einem Brechungsindex 1,4620 bei 25° erhalten.
- Beispiel 2 67,5 g (0,396 Mol) Tetramethyldiamidophosphorsäurechlorid mit einer Dichte von 1,1823 und einem Brechungsindex 1,4670 bei 20°, 23,9,g (0,131 Mol) Triäthylphosphat und 23,6 g (0,131 Mol) Hexamethylphosphorsäureamid werden miteinander vermischt, und die erhaltene Dispersion wird auf 155°C erhitzt, bis die Bildung von Äthylchlorid praktisch beendet ist. Es wird unter Rühren etwa 4,5 Stunden lang erhitzt. Das Äthylchlorid wird während des Erhitzens abgetrennt. Die Reaktionsmischung wird dann der Molekulardestillation unterworfen. Sie enthält 20 Gewichtsprozent Octamethylpyrophosphorsäureamid. Beispiel 3 0,322 Mol Tetramethyldiamidophosphorsäurechlorid, 0,107 Mol Triäthylphosphat und 0,215 Mol Hexamethylphosphorsäureamid werden miteinander vermischt, und die erhaltene Dispersion wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, erhitzt. Das während des Erhitzens gebildete gasförmige Äthylchlorid wird wie oben gewonnen. Durch Destillation des Reaktionsgemisches unter vermindertem Druck wird überschüssiges Hexamethylphosphorsäureamid abgetrennt und als Rückstand ein Produkt erhalten, das bei der Molekulardestillation 60 Gewichtsprozent Octamethylpyrophosphorsäureamid ergibt.
- Beispiel 4 0,142 Mol Tetramethyldiamidophosphorsäurechlorid, 0,048 Mol Triäthylphosphat und 0,145 Mol Hexamethylphosphorsäureamid werden miteinander vermischt, und die erhaltene Dispersion wird unter Rühren etwa 5 Stunden auf 150 bis 155°C erhitzt, bis praktisch kein Äthylchlorid mehr entwickelt wird. Das Reaktionsgemisch wird dann unter vermindertem Druck bei allmählich auf 180'C ansteigenden Temperaturen erhitzt, um überschüssiges Hexamethylphosphorsäureamid abzutrennen. Der Rückstand ergibt bei der Molekulardestillation 73 Gewichtsprozent Octamethylpyrophosphorsäureamid.
- Beispiel 5 10,8 g (0,06 Mol) 0-Äthyltetramethyldiamidophosphat mit der Dichte 1,0230 und einem Brechungsindex von 1,4409 bei 20°, 3 g (0,02 12o1) Phosphoroxychlorid und 10,75 g (1,06 Mol) Hexamethylphosphorsäureamidwerden miteinander vermischt und die erhaltene Dispersion unter Rühren etwa 5 Stunden auf 150°C erhitzt, bis die Entwicklung von Äthylchlorid praktisch beendet ist. Nach Beendigung der Reaktion wird das Gemisch unter vermindertem Druck bei allmählich auf 180°C ansteigender Temperatur erhitzt, um die niedrigersiedenden Bestandteile abzutrennen. Das als Rückstand entstehende Octamethylpyrophosphorsäureamid ergibt bei der Molekulardestillation eine größere Menge gereinigtes Octamethylpyrophosphorsäureamid.
- In ähnlicher Weise können andere Octaalkylpyrophosphorsäureamide wie folgt hergestellt werden: Octabutylpyrophosphorsäureamid durch Erhitzen eines Gemisches aus Tris-(tetrabutyldiamidophosphoryl)-phosphat und Hexabutylphosphorsäureamid; Octaäthylpyrophosphorsäureamid durch Erhitzen eines Gemisches aus Tetraäthyldiamidophosphorsäurechlorid, Tributylphosphat und Hexaäthylphosphorsäureamid; Octapropylpyrophosphorsäureamid durch Erhitzen eines Gemisches aus 0-Butyltetrapropyldiamidophosphat, Phosphoroxychlorid und Hexapropylphosphorsäureamid; Octaisopropylpyrophosphorsäureamid durch Erhitzen eines Gemisches aus Tetraisopropyldiamidophosphorsäurechlorid, Trimethylphosphat und Hexaisopropylphosphorsäureamid; Octa-sek.-butylpyrophosphorsäureamid durch Erhitzen eines Gemisches aus 0-Methyl-tetra-sek.-butyldiamidophosphat, Phosphoroxychlorid und Hexa-sek.-butylphosphorsäureamid; Octaäthylpyrophosphorsäureamid durch Erhitzen eines Gemisches aus Tris-(tetraäthyldiamidophosphoryl)-phosphat und Hexaäthylphosphorsäureamid.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Pyrophosphorsäurealkylamiden der Formel dadurch gekennzeichnet, daß ein Hexaalkylphosphorsäureamid der Formel mit einem Tris-(tetraalkyldiamidophosphoryl)-phosphat der Formel oder mit einer Mischung von Verbindungen der Formel A und der Formel B in Mengen von mindestens 3 Mol der Formel A je Mol der Formel B, wobei in den Formeln X entweder Chlor und Y R' 0 - oder Y Chlor und X R' O - und R und R' niedrigere Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen sind, bei einer über 135°C liegenden Temperatur umgesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 1 Mol des Hexaalkylphosphorsäureamids mit 1 Mol des Tris-(tetraalkyldiamidophosphoryl)-phosphats oder einer Mischung aus 3 Mol der Formel A und 1 Mol der Formel B umgesetzt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 836 192, 855 567, 899 433; USA.-Patentschrift Nr. 2 502 966.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED14877A DE1026749B (de) | 1953-04-20 | 1953-04-20 | Verfahren zur Herstellung von Pyrophosphorsaeurealkylamiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED14877A DE1026749B (de) | 1953-04-20 | 1953-04-20 | Verfahren zur Herstellung von Pyrophosphorsaeurealkylamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1026749B true DE1026749B (de) | 1958-03-27 |
Family
ID=7034884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED14877A Pending DE1026749B (de) | 1953-04-20 | 1953-04-20 | Verfahren zur Herstellung von Pyrophosphorsaeurealkylamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1026749B (de) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2502966A (en) * | 1948-05-22 | 1950-04-04 | Monsanto Chemicals | Alkyl substituted amido pyrophosphates |
| DE836192C (de) * | 1947-10-17 | 1952-04-10 | Pest Control Ltd | Verfahren zur Herstellung von insekticiden Phosphorverbindungen |
| DE899433C (de) * | 1950-06-26 | 1953-12-10 | Max Pianka | Verfahren zum Herstellen insekticider, im wesentlichen Octaalkyltetrapyrophosphorsaeureamie enthaltender Mischungen |
-
1953
- 1953-04-20 DE DED14877A patent/DE1026749B/de active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE836192C (de) * | 1947-10-17 | 1952-04-10 | Pest Control Ltd | Verfahren zur Herstellung von insekticiden Phosphorverbindungen |
| DE855567C (de) * | 1947-10-17 | 1952-11-13 | Pest Control Ltd | Verfahren zur Herstellung von insektiziden Phosphorverbindungen |
| US2502966A (en) * | 1948-05-22 | 1950-04-04 | Monsanto Chemicals | Alkyl substituted amido pyrophosphates |
| DE899433C (de) * | 1950-06-26 | 1953-12-10 | Max Pianka | Verfahren zum Herstellen insekticider, im wesentlichen Octaalkyltetrapyrophosphorsaeureamie enthaltender Mischungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1203773B (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Phosphinen | |
| DE855567C (de) | Verfahren zur Herstellung von insektiziden Phosphorverbindungen | |
| DE1026749B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrophosphorsaeurealkylamiden | |
| DE2002629C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Alkanthiophosphonsäure-O.O- und Alkan-dithiophosphonsäure-O.S-diestern | |
| DE900814C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure- und Thiophosphorsaeuretris-dialkylamiden bzw. Monohalogen-phosphorsaeure-und -thiophosphor-saeure-bis-dialkylamiden | |
| CH426776A (de) | Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyl-S-alkylthiolphosphaten | |
| DE970656C (de) | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen, organischen Verbindungen | |
| DE899433C (de) | Verfahren zum Herstellen insekticider, im wesentlichen Octaalkyltetrapyrophosphorsaeureamie enthaltender Mischungen | |
| EP0008786B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminsalzen von sauren O,S-Dialkylthiophosphorsäureestern | |
| DE1050543B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen farbegalisierenden und -dispergiei-enden PoIyglykolathern | |
| DE1238013B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern | |
| DE2238921C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 0,0-Dialkyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-thionophosphorsäureestern | |
| DE1020986B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2- Oxo- 1,3,2- dioxaphosphorinanen | |
| DE1076662B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der O, O-Dialkyl-dithiophosphoryl-fettsaeuren | |
| DE1292142B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Picolinaniliden | |
| DE1101417B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Dithiophosphonsaeureestern bzw. deren Alkalisalzen | |
| DE932676C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sultamen | |
| DE2720911B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von n-Hexyl-Carboran | |
| DE2133198C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von O-(2,2-Dichlorvinyl)-thionophosphorsäureesterdichlorid | |
| DE1083809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsaeureestern | |
| DE523802C (de) | Verfahren zur Herstellung tertiaerer Phosphorsaeureester von Monoalkyl- und -arylglykolaethern | |
| DE915336C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Methoxy-8-(aminoalkylamino)-chinolinen | |
| DE1203268B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-3, 4-dimethyl-5-phenyl-1, 3, 2-oxazophospholidin-2-on | |
| DE2429757C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Hexin-1-ol | |
| DE1034612B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphorsaeure und Thiophosphorsaeure |