DEB0001115MA - Verfahren zur Herstellung von Trioxyalkyldialkylentriaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrioxyalkyldialkylentriaminenInfo
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Description
BAiISCEE AlILlS- & SODA-FABEXK I οG- ,Parbenindustrie Aktiengesells chaft
"In Auflösung"
Unser Zeichen; QaZ.15 660o
Ludwigshafen a/pih» ,den I^oDezembe r 1949■
Sch/fit.
Yerfahren zur Darstellung von' TrioxyaIkyl-
dial Icylentriaminen0
Aus'\&**. DE?a635 904 ist ein Verfahren zur Herstellung von Ozyalkylalkylendiaminen bekannt, bei dem primäre oder sekundäre
Oxyalkylamine bei erhöhter Temperatur auf Llhalogenide aliphatischer Verbindungen zur Einwirkung gebracht werden=
Es wurde-nun gefunden, dass man durch Einwirkung von primären Oxyalkylaminen auf Lihalogenide aliphatischer Kohlenwasserstoffe
Trioxyalkyldialkylentriamine erhalten kann,wenn man die beiden Eeaktionskomponenten im Verhältnis von etwa 2 Hol Ozy= '
alkylamin zu 1 Mol Dihalogenid miteinander umsetzt» Die Reaktionsmischung ist nach beendeter Umsetzung praktisch neutral„ Zur Vermeidung von Nebenreaktionen wird die Umsetzung möglichst unter
Ausschluss von Wasser durchgeführt 5 sie vollzieht sich bei etwa 90 bis 200°, ν or zug swe i s e'be i 100 bis 120°» überraschenderweise
entsteht unter den angegebenen Bedingungen nicht das Di ox3ra IkylaIkylendiamin,
sondern ein TrioxyalkyIdialkylentriamin, das in Form seines neutralen Halogenwasserstoffsalzes erhalten wird.
Die Reaktion lässt sich durch folgende Gleichung wiedergeben:
ROH
4 NE0-EOH + 2 XR'X = HOE-NH - E! -UV-E' -NH-ROH * NE0EOH
HX HXE X E X
In äen Formeln bedeuten E und E1 niedrigmolekulare Alkylenreste und X Halogen0
Durch Zugabe von alkalisch reagierenden Stoffea jlWie Nutronlauges Ealiumhydroxyd oder Calciumoxyd, wird aus dem erhaltenen
Salz die freie Oxyalkylaminbase gewonnen. Fach dem 4bdestillieren des nicht in das Molekül des Kondensationsproduktes
eingetretenen primären Oxyalkylaisiins hinterbleibt das Trioxyalkyl·= dialkylentriamin in technisch reiner Form= Durch Destillation
oder Kristallisation kann es daraus chemisch rein gewonnen werden=
Geeignete primäre Oxyalkylamine sind beispielsweise Monoäthanolamin, Monoisopropanolamin, l--Amino-3-oxybutan und
Dodecanolamin. Als Dihalogenide können z.B. 1.2~Dichlor- oder 1.2~Dibromäthans 1.3-Dibrompropan, 1.2- oder 1.4-Dichiorbutan
und dergl. verwendet werden.
Die erhaltenen Trioxyalkyldiallcylentriamine sind Zwischerxproduktef die zur Herstellung von Hilfsmitteln für die
Textil- und Dederindustrie dienen können.
Die in dem nachstehenden Beispiel aufgeführten Teile sind G-ewichtsteile„
1220 Teile Monoäthanolamin werden in einem Rührgefäß mit EückfIussktihler auf IOO0 erwärmt. Unter guter Rührung
lässt man sodann 1000 Teile 1.2-Dichloräthan so langsam Eulaufens dass die Temperatur 120° nicht übersteigt. Nach 4 Stunden ist
alles 1.2-Dichloräthan augegeben. Das erhaltene Reaktionsprodukt verbraucht zur Neutralisation nur noch geringe Mengen von Säure
und liegt somit praktisch vollständig als neutrales Sals vor.
Ivun werden 1600 Teile 50 $ige Natronlauge zugesetzt, worauf das abgeschiedene Kochsalz abfiltriert und das Filtrat
entwässert wird. Durch Abdestillieren lassen sich 290 Teile Monoäthanolamin wiedergewinnen. Der Rückstand erstarrt su einer
farblosen bis schwach gelblichen, wachsartigen Masse» Die Ausbeute beträgt 1100 Teile, Durch Destillation im Vakuum lassen
sich aus dem rohen Produkt 900 Teile eines farblosen kristallisierten Stoffes gewinnen, der im Vakuum bei 12 mm Hg Druck einen
Siedepunkt von 200 bis 2 04° besitzt und reines TriosyäthyIdisthyientriamin ist»
Claims (1)
- Pat entan spruch %Verfahren zur '^voη Trioxyalkyldialkyien-EOHtriaminen der allgemeinen Formel HOR - FH -E*- N- E»- NH-EOE worin E und E' niedrigmolekulare Alkylenreste bedeUtens, dadurch gekennzeichnet, dass man primäre Oxyalkylamine auf Dihalogeni.de aliphatischer Kohlenwasserstoffe bei erhöhter Temperatur in Mengen von etwa 2 Mol Oxyalkylamin su 1 Lüol Dihalogenid einwirken lässt οBADISCHE AKILIK- & SODA-FA3EIK .
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