DE464142C - Verfahren zur Herstellung einseitig acylierter Diamine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einseitig acylierter DiamineInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung einseitig acylierter Diamine Es wurde gefunden, daß man zu einseitig acylierten Diaminen gelangen kann, indem man t. einseitig disubstituierte Alkylendiamine mit Säurehalogeniden oder Säureanhydriden höherer Fettsäuren, gegebenenfalls unter Verwendung von säurebindenden Mitteln, zur Reaktion bringt oder 2. Allcylendiamine mit höheren Fettsäuren oder ihren Estern erhitzt, wobei man zweckmäßig mehr als i Mol. Amin auf i Mol. Säure bzw. Ester einwirken läßt.
- Die Reaktion erfolgt z. B. nach den Gleichungen: wobei R den Rest einer höheren Fettsäure, R, und R, einwertige Kohlenwasserstoffreste, R3 und R., H oder einwertige Kohlenwasserstoffreste bedeuten.
- Sie zeigen neben desinfizierenden Eigenschaften hervorragende Schaum- und Emulsionswirkung und sind daher zu mannigfachen technischen und therapeutischen Zwekken verwendbar.
- Beispiel i.
- 252 Teile Leinölsäure werden mit 116 Teilen asym. Diäthyläthylendiamin 6 Stunden im Autoklaven oder offen auf i8o bis 2oo° erhitzt. Es bleibt ein dickes 01 zurück, das in Wasser unlöslich, in den üblichen organischen Lösungsmitteln leichtlöslich ist.
- Beispiele. 25 Teile Stearinsäure werden mit io Teilen Äthylendiaminhydrat 6 Stunden im geschlossenen Gefäß oder am Rückfluß auf i8o bis Zoo ° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird mit kaltem Alkohol angerieben und das ungelöst gebliebene Distearyläthylendiamiddurch Filtration entfernt. Das Filtrat wird eingedampft und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert. Basisch riechende Kristallmasse vom Smp. 1o3°. Das Monostearyläthylendiamid löst sich in Wasser zu einer trüben, stark alkalischen Flüssigkeit. Beispiel 3 25 Teile Ölsäure werden mit io Teilen Äthylendiaminhydrat wie in Beispie12 umgesetzt. Durch Anreiben des butterartigen Reaktionsproduktes mit Aceton und Filtration wird das Di-oleyläthylendiamid entfernt. Das nach dem Verdunsten des Acetons zurückbleibende Mono-oleyläthylendiamid bleibt bei gewöhnlicher Temperatur flüssig und löst sich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion. Beispiel q.. 25 Teile Olivenöl werden einige Stunden mit i2Teilen Propylendiaminhydrat am Rückfluß gekocht. Durch Anreiben des halbflüssigen Reaktionsproduktes mit kaltem Aceton und Filtrieren werden geringe Mengen Diacylprodukt entfernt. Das nach dem Verdunsten des Acetons zurückbleibende Gemisch von Stearyl-, Palmityl-, Oleylpropylendiamid besitzt butterartige Konsistenz und zeigt ähnliche Löslichkeitseigenschaften wie die in Beispiel e und 3 erhaltenen Produkte. Beispiel s. i4,i Teile Ölsäure werden mit 6,5 Teilen a)-Amino-N-ät@hylpiperidin q. Stunden auf i8o bis 2oo° erhitzt. Das Oleyipiperidyl-N-äthylamid bildet ein in Wasser unlösliches, in organischen Lösungsmitteln lösliches, bei gewöhnlichem Druck nicht destillierbares 01. Beispiel 6.
- Zu einer Lösung von 6 Teilen asym. Dimethyläthylendiamin in 5o Teilen Benzol werUen io Teile Stearylchlorid, in etwas Benzol gelöst, zugefügt. Nach dem Verdampfen des Benzols wird der Rückstand aus Aceton -J- Wasser 'umkristallisiert. Das Stearyldimebhyläthylendiamid .bildet bei 71' schmelzende Kristalle, die in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln löslich sind.
- Beispiel 7.
- 282 Teile Ölsäure und 116 Teile asym. Diäthyläthylendiamin werden zusammen zehn Stunden entweder offen oder im geschlossenen Gefäß auf Zoo bis 22o° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird im Vakuum auf ioo° erhitzt, wobei das gebildete Wasser abdestilliert. Das zurückbleibende Oleyldiäthyläthylendiamid kann ohne weitere Reinigung verwendet werden. Das Oleyldiäthyläthylendiamid stellt ein dickes, nicht destillierbares Öl dar, das in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln löslich ist.
Claims (2)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einseitig acylierter Diamine,, dadurch gekennzeichnet, daß man i. einseitig disubstituierte Alkylendiamine mit Säurehalogeniden oder Säureanhydriden höherer Fettsäuren, gegebenenfalls unter Verwendung von säurebindenden Mitteln, zur Reaktion bringt oder .
- 2. Alkylendiamine mit höheren Fettsäuren oder ihren Estern erhitzt, wobei man zweckmäßig mehr als i Mol. Amin auf i Mol. Säure bzw. Ester einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH464142X | 1923-07-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE464142C true DE464142C (de) | 1928-08-10 |
Family
ID=4515808
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG60194D Expired DE464142C (de) | 1923-07-17 | 1923-11-23 | Verfahren zur Herstellung einseitig acylierter Diamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE464142C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE890958C (de) * | 1940-06-11 | 1953-09-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidverbindungen |
| DE1033213B (de) * | 1953-11-04 | 1958-07-03 | Carlisle Chemical Works | Verfahren zur Herstellung als hitzebestaendige Bitumen-Bindemittel geeigneter carbonsaurer Salze von N-Dialkylaminoalkylamiden |
| US3021296A (en) * | 1959-07-01 | 1962-02-13 | Union Carbide Corp | Compositions and films comporising polyethylene and n, n'-ethylene bis oleamide and pocess of producing same |
-
1923
- 1923-11-23 DE DEG60194D patent/DE464142C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE890958C (de) * | 1940-06-11 | 1953-09-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidverbindungen |
| DE1033213B (de) * | 1953-11-04 | 1958-07-03 | Carlisle Chemical Works | Verfahren zur Herstellung als hitzebestaendige Bitumen-Bindemittel geeigneter carbonsaurer Salze von N-Dialkylaminoalkylamiden |
| US3021296A (en) * | 1959-07-01 | 1962-02-13 | Union Carbide Corp | Compositions and films comporising polyethylene and n, n'-ethylene bis oleamide and pocess of producing same |
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