DE884366C - Verfahren zur Herstellung von siliciumorganischen Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von siliciumorganischen AlkoholenInfo
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- Organic Chemistry (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung siliciumorganischer Alkohole der Formel
RnSi(CH2OH)4_„, wobei R ein Kohlenwasserstoffradikal
und π eine ganze Zahl von ι bis 3
bedeutet.
Zur Herstellung solcher oxymethylsubstituierter Silane wird ein Acyloxymethylsilan der allgemeinen
Formel
RnSi (CH2OAc)4 _„,
in der Ac eine Acylgruppe darstellt, der Hydrolyse oder Alkoholyse unterworfen, so daß die Acyloxymethylsubstituenten
inOxymethylsubstituenten verwandelt werden.
Es ist selbstverständlich, daß bei Vorliegen von mehr als einem R diese gleich oder verschieden
sein können.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Ester werden gemäß dem Verfahren der Patentschrift 874 907
gewonnen. Danach wird von einem Chlormethylsilan der allgemeinen Formel Rn Si (C H2 Cl)4„„, wobei
R ein Kohlenwasserstoffradikal und η eine ganze Zahl von ο bis 3 ist, ausgegangen. Es erfolgt die
Umsetzung eines solchen Stoffes mit einem Alkalimetallsalz einer Carbonsäure in Gegenwart eines
Lösungsmittels für das Salz. Als Lösungsmittel wird vorzugsweise die freie Carbonsäure des Salzes
verwendet.
Die .Kohlenwasserstoffradikale der Ausgangsstoffe sind vorzugsweise Aryl, wie Phenyl, oder
Alkyl, wie Methyl, oder höheres Alkyl, ζ. Β. Octadecyl.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Anwendung gelangenden Ester werden in bekannter
Weise der Alkoholyse oder Hydrolyse unterworfen.
So können sie mit Alkohol oder Wasser in Gegen-
- wart eines,Hydrolysekatalysators, wie z.B. einer Säure oder einer Lauge, zusammengebracht werden.
Bei der Alkoholyse werden gleich gute Ergebnisse mit einer Säure oder mit einer Base erhalten. Bei
der Hydrolyse ist es jedoch zweckmäßig, ,eine Base zu verwenden, da dadurch die durch die Hydrolyse
erzeugte Säure neutralisiert und so die Reaktion
ίο zu einem vollständigeren Verlauf gebrächt wird.
Es ist weiter zweckmäßig, einen Überschuß entweder an Alkohol oder an Wasser zu verwenden,-um
ein möglichst günstiges Reaktionsgleichgewicht zu erhalten.
Bei der Alkoholyse verläuft die Reaktion verhältnismäßig
langsam. Um von einem bestimmten Ester eine möglichst große Ausbeute zu erhalten,
ist es zweckmäßig, von Zeit zu Zeit den Ester des bei der Alkoholyse verwendeten Alkohols zu entfernen.
Bei der großtechnischen Arbeitsweise kann die Reaktion nach Art eines Kreisprozesses durchgeführt
werden. Das gewonnene Oxymethylsilan, der aus dem für dieAlkoholyse verwendeten Alkohol
gebildete Ester, überschüssiger Alkohol und unveränderter Ester werden getrennt, wobei die letztere
Verbindung wieder dem Arbeitsprozeß zugeleitet wird.
Die Hydrolyse verläuft genügend schnell, wenn sie in Gegenwart eines Alkalis, wie Natrium- oder
Kaliumhydroxyd, durchgeführt wird. Das Säureradikal des Esters bildet mit dem Alkalimetall des
zur Hydrolyse verwendeten Alkalihydroxyds ein Salz. Die nach dem vorliegenden Verfahren, gewonnenen
Produkte besitzen, die allgemeine Formel RnSi (CH2OH)4^n,
wobei R ein Kohlenwasserstoffradikal wie oben und η eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 3 ist.
Zweckmäßig ist R = Methyl. Oxymethyltrimethylsilan, das nach vorliegendem Verfahren, erhalten
wird, stellt ein brauchbares Antiseptikum dar, das weder die Haut noch Schleimhäute angreift. Höhermolekulare
Verbindungen solcher Art, die ebenfalls nach vorliegendem Verfahren gewonnen werden,
können als Schaumverhütungsmittel bei Kohlen-. wasserstoffölen oder in wäßrigen Systemen, die
organische Stoffe enthalten, Verwendung finden.
Die nach vorliegendem Verfahren gewonnenen Dioxymethylsilane
sind von Bedeutung für die Herstellung von Harzen, die analog den Glykolen, Polyurethanund
Alkydharzen gewonnen werden können.
Dieerfindungsgemäß hergestellten Alkohole zeigen sehr hohe Reaktionsfähigkeit und sind demgemäß
sehr geeignet, als Ausgangsstoffe für die Herstellung
einer großen Menge von Derivaten, die den in der organischen Chemie aus den Alkoholen, gewonnenen
Derivaten entsprechen.
"210 Gewichtsteile wasserfreies Kaliumacetat werden in 420 Gewichtsteilen Eisessig gelöst. Die
Mischung wird erwärmt, dann. werden 244 Gewichtsteile Trimethylchlormethylsilan zugegeben.
Dann wird 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Hierbei
scheidet sich etwas Salz ab. Das Reaktionsgemisch wird dann in einer Bombe 17,5 Stunden
auf 1920 C erhitzt. Darauf wird die Bombe abgekühlt
und entleert. Es hat sich Kaliumchlorid ■in Form von feinen sandigen Kristallen abgeschieden.
Die Mischung wird nun mit Wasser säurefrei gewaschen. Man erhält 249,5 Teile Reaktionsgemisch, die destilliert werden. In der Siedekurve
erhält man einen starken Schnitt bei 136,2° C und 748,2 mm Druck. Das in einer Ausbeute von 92 %
gewonnene Produkt erweist sich als das '
(C H3)3 Si C H2OO C C H3
Diese Verbindung hat einen Brechungsindex von 1,4060 bei 250 C, ein spezifisches Gewicht von
0,8667, eine Molarrefr.aktion von 41,37 und ein Verseif ungsäquivalent von 146,5. Die Analyse zeigt,
daß die Verbindung 19,2% Silicium enthält.
Dieser Ester wird mit 20°/oiger wäßriger Natriumhydroxydlösung, und zwar mit einer Menge,
die etwas gröißer ist als die dem Ester äquivalente Menge, hydrolysiert. ■ Eine kleine Menge handelsüblicher
Seife wird zur guten Dispersion der Reaktionsmischung zugesetzt. Durch 20 Minuten
langes Rückflußerhitzen erfolgt schnelle Umsetzung. Anschließend wird die Mischung einer Wasserdampfdestillation
unterworfen. Das Destillat wird kondensiert, der wäßrige Teil des Destillats wird
von der in ihm unlöslichen Schicht getrennt. Man erhält etwa 80% Ausbeute an (C H3)3 Si CH2OH. 9S
Dieser Alkohol hat einen Siedepunkt von 121,7 bis I2i,9° C bei 751 mm, einen Brechungsindex von
1,4169 bei 25° C und eine Molarrefraktion von
31 71
Der Ester des Beispiels 1 wird der Alkoholyse unterworfen. Hierzu wird er mit. 10 Äquivalenten
absolutem Methylalkohol auf 1 Äquivalent des Esters gemischt. Zu der Mischung gibt man
0,05 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure. Man läßt dann die Mischung bei Zimmertemperatur
2 Tage stehen. Dann wird aus der Mischung ein azeotropisches Gemisch von Methanol und Methylacetat
abdestilliert. Zu der Mischung gibt man wieder Methylalkohol; Nach viertägigem Stehen no
bei Zimmertemperatur wird weiteres azeotropisches Gemisch abdestilliert. Dann wird das Reaktionsprodukt zur Reinigung bei Normaldruck destilliert.
Man erhält eine Ausbeute von Trimethylsilyl- ·■ methanol entsprechend dem Beispiel 1 in einer "5
Menge von 80% der Theorie.
Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt mit dem Unterschied, daß an Stelle der Schwefelsäure
Salzsäure verwendet wird. Das Ergebnis ist das
gleiche. . .
290 Gewichtsteile Dichlormethyldimethylsilan, ..· Gewichtsteile wasserfreies Kaliumacetat und 125.
Gewichtsteile Eisessig werden, in ein Druck-
gefäß gegeben. Das Gefäß wird bei 118 bis. 1300 C
4 Stunden und dann bei 148 bis i6o°' C 16 Stunden
geschüttelt. Das Reaktionsprodukt wird dann zur Entfernung der Salze und der Säure mit Wasser
gewaschen. Bei der Destillation erhält man eine Ausbeute von 338,5 Gewichtsteilen (entsprechend
90% der Theorie) des Diacetoxymethyldimethylsilans (CHg)2Si (CH2OOCCHg)2. Dieser Stoff
hat einen Siedepunkt von 1240 C bei 27 mm, einem Brechungsindex von 1,4309 bis. 1,4310 bei 250C,
ein spezifisches Gewicht von 1,1035 bei 250 C und
eine Molarrefraktion von 52,1. Sein Verseif ungsäquivalent ist 102.
Dieser Ester wird der Alkoholyse unter den Be-
J5 dingungen des Beispiels 2 unterworfen, wobei jedoch
Salzsäure in einer Menge von etwa 0,01 Gewichtsprozent
auf die Reaktionsmischung verwendet wird. Das azeotropische Gemisch wird von Zeit zu
Zeit wie vorstehend destilliert und frisches Methanol zugesetzt. Zum Schluß wird das azeotropische
Gemisch durch Destillation bei Normaldruck und das überschüssige Methanol durch Destillation im
Vakuum bei Zimmertemperatur entfernt.
Der bei Zimmertemperatur nicht flüchtige Rückstand stellt (CH3)2Si(CH2OH)2 dar. Diese Verbindung
hat einen Siedepunkt von 1300 C bei 27 mm, einen Brechungsindex von 1,4611 bei 250C, ein
spezifisches Gewicht von 0,993 bei 250C und eine
Molarrefraktion von 33,20. Ihr Verseifungsäquivalent ist 12,7. Der Stoff liegt in 95 °/o reinem Zustand
vor und ist eine glänzende, viskose Flüssigkeit, die sich in Wasser vollständig löst.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von siliciumorganischen
Alkoholen der Formel RnSi (CH2
0H)4_n, in der R Kohlenwasserstoffradikale,
z.B. CH3 und/oder C6H5, und η eine ganze
Zahl von 1 bis 3 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Acyloxymethylsilane der allgemeinen
Formel RnSi(CH2OAc)4_„, wobei Ac ein
Acylradikal, z. B. Acetyl, darstellt, der Hydrolyse oder Alkoholyse unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Alkoholyse bzw. Hydrolyse mittels eines aliphatischen Alkohols oder mittels Wasser erfolgt.
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