DE874908C - Verfahren zur Herstellung von acyloxymethylsubstituierten Siloxanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von acyloxymethylsubstituierten Siloxanen

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Description

Erfindungsgemäß werden Verbindungen der allgemeinen Formel
hergestellt, wobei R Acyloxymethyl- und Kohlenwasserstoffradikale bedeutet und nebeneinander Kohlenwasserstoffreste und wenigstens ein Acyloxymethylrest vorhanden sind und wobei η 2 oder 3 ist.
Man erhält diese Verbindungen dadurch, daß man ein Siloxan, dessen sämtliche Siliciumvalenzen durch Kohlenwasserstoffradikale, Chlormethylradikale und Sauerstoffradikale abgesättigt sind, mit einem Metallsalz einer Carbonsäure in Gegenwart eines Lösungsmittels für das Salz umsetzt. Zweckmäßig wird als Lösungsmittel die freie Carbonsäure bzw. ihr Anhydrid verwendet. Das Kohlenwasserstoff-Chlormethylsiloxan ist zweckmäßig ein vollständig kondensiertes Siloxan. Die erfindungsgemäß als Ausgangsstoffe verwendeten chlormethylsubstituierten Siloxane können auf eine beliebige Weise gewonnen werden. So kann zum Beispiel Trimethylchlorsilan durch Chlorierung in Chlormethyldimethylchlorsilan umgewandelt werden. Diese Verbindung kann dann durch Hydrolyse und Kondensation symmetrisches Dichlormethyltetramethyldisiloxan ergeben. Auch kann die Verbindung, mit Dimethyldichlorsüan zusammen hydrolysiert und kondensiert, lineare Dimethylsiloxane bilden, die endständig Chlormethyldimethylsilylgruppen enthalten. Auch das Chlormethyldimethylchlorsilan kann mit dem durch direkte Chlorierung von Dimethyl-
dichlorsüan erzeugten Chlormethylmethyldichlorsilan zusammen hydrolysiert und kondensiert werden. Bei dieser Mischkondensation erhält man lineare Chlormethylmethylsiloxane, die endständig Chlormethyldimethylsilylgruppen aufweisen. Das Chlormethyldimethylchlorsilan kann auch mit Trimethylchlorsilan zusammen hydrolysiert und kondensiert werden. Werden diese beiden Stoffe in äquivalenten Mengen verwendet, so erhält man eine Ausbeute von 50 MoI-prozent Chlormethylpentamethyldisiloxan und 25 Molprozent symmetrisches Dichlormethyltetrametbyldisiloxan.
Bei den oben beschriebenen direkten Chlorierungsverfahren erhält man gute Ausbeute an Stoffen, die CMormethylradikale enthalten. Sind in den Silanen auch andere Radikale als Methyl vorhanden, so wird die Abtrennung der einzelnen verhältnismäßig reinen Stoffe aus den Chlorierungsprodukten schwieriger, da auch die anderen Radikale chloriert werden. Es ist ao daher, wenn die Herstellung von Siloxanen mit anderen als Methylradikalen erwünscht ist, zweckmäßig, ein Methylchlorsilan zu chlorieren, das von anderen organischen Radikalen frei ist. Das Chlorierungsprodukt kann dann einer Umsetzung mit einem Grignard-Reagens unterworfen werden, um in das Silan ein anderes erwünschtes organisches Radikal einzuführen. So können die übrigen Radikale in dem Siloxan Alkylradikale sein, entweder niedrige Alkyle, wie Methyl, Äthyl, oder höhere Radikale, wie Octadecyl, bzw. Arylradikale, wie Phenyl. Chlormethylmethyldichlorsilan kann mit Trimethylchlorsilan zu - linearen Chlormethylmethylsüoxanen hydrolysiert und kondensiert werden, die endständig Trimethylsilylgruppen aufweisen.
Ebenso können auch cyclische Siloxane verwendet werden. Diese cyclischen Siloxane enthalten ein oder mehrere Chlormethykadikale, wobei die restlichen Radikale Kohlenwasserstoffe sind. Bei diesen Verbindungen ist die Gesamtzahl der Radikale gleich bis zweimal so groß wie die Zahl der Süiciumatome. Verbindungen dieser Art können durch direkte Chlorierung von cyclischen Dimethylsiloxanen erhalten werden. Werden die Stoffe durch direkte . Chlorierung gewonnen, so ist es zweckmäßig, die Chlorierung so vor sich gehen zu lassen, daß nur ein Chlor in einen Ring eintritt. Auf diese Weise kann Chlormethylheptamethylcyclotetrasüoxan leicht gewonnen werden.
Mehr als ein Chlormethylradikal im Ring enthal-,tende Ausgangsstoffe erhält man durch Hydrolyse und Kondensation eines kohlenwasserstoffsubstituierten Chlormethyldichlorsilans. Man Jkann so sowohl cyclische wie auch hochpolymere lineare Siloxane gewinnen. Das kohlenwasserstoffsubstituierte Chlormethyldichlorsilän kann durch Chlorierung von Dimethyldichlorsilan oder durch Chlorierung von Monomethyltrichlorsilan und folgende Einführung einer Kohlenwasserstoffgruppe mittels eines Grignard-Reagens erhalten werden.
Die Chlormethylsiloxane werden nun mit einem Metallsalz einer Carbonsäure in Gegenwart eines Lösungsmittels für das Salz umgesetzt. Die Carbon-
. säure des Salzes kann sehr verschiedenen Charakter aufweisen. Man kann zweibasische Säuren und auch aromatische Carbonsäuren verwenden, obgleich es zweckmäßig ist,--.einbasische aliphatische Säuren zu verwenden. Die Reaktion wird am besten in Gegenwart der freien Carbonsäure durchgeführt, deren Salz verwendet wird. Es können jedoch auch andere Lösungsmittel für das Salz Anwendung finden. Das Metall für das Salz wird so gewählt, daß sein Chlorid in dem Lösungsmittel unlöslich ist. So sind die Salze der Alkalimetalle, der Erdalkalimetalle und des Silbers brauchbar. \^
Die erfindungsgemäße Umsetzung ist temperaturabhängig. Bei Zimmertemperatur verläuft sie mit einer für praktische Zwecke zu niedrigen Geschwindigkeit. Es ist deshalb im allgemeinen zweckmäßig, das Reaktionsgemisch auf über ioo° zu erhitzen. Auf alle Fälle soll die Temperatur über dem Schmelzpunkt der betreffenden Carbonsäure liegen, die als Lösungsmittel für die Mischung Verwendung findet. Während des Reaktionsverlaufs bildet sich Metallchlorid, das ausfällt. Nachdem sich eine wesentliche Menge des Metallchlorids gebildet hat, wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, um das Metallchlorid zusammen mit noch vorhandenem restlichem Carbonsäuresalz und Lösungsmittel zu entfernen. Bei Verwendung von in Wasser unlöslichen Säuren können diese durch Neutralisieren und Waschen der Reaktionsmischung mit verdünnter Alkalihydroxydlösung entfernt werden. Wasserunlösliche Metallsalze, wie Silberchlorid, können durch Filtrieren entfernt werden.
Ein Arbeiten unter Druck ist bei der Reaktion nicht unbedingt erforderlich, obgleich es zweckmäßig ist, einen ausreichenden Druck anzuwenden, um die Säure, wie z. B. Essigsäure oder Benzoesäure, in dem System zu halten.
Die so gewonnenen Ester sind von wesentlicher Bedeutung für die Herstellung einer großen Reihe bisher noch nicht hergestellter organischer Stoffe, die Silicium im Molekül enthalten.
Beispiel ι
Ein Äquivalent von Chlormethylpentamethyldisiloxan wird am Rückfluß bei Normaldruck 24 Stunden lang mit 1,1 Äquivalent ■ wasserfreiem Kaliumacetat in Gegenwart von Eisessig in einer Menge gleich dem Volumen des verwendeten Disiloxans erhitzt. Es scheidet sich Kaliumchlorid aus. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser neutral gewaschen und anschließend destilliert. Man erhält eine Ausbeute von 25 Molprozent Hexamethyldisiloxan, 25 Molprozent symmetrisches Diacetoxymethyltetramethyldisiloxan sowie 50 Molprozent Acetoxymethylpentamethyldisüoxan. Die beiden Ester haben die folgenden Formehi:
[CH8COOCH8Si(CH8)J8O (1)
CH3 CO O CH2 Si (CHg)2 O Si (CHs)3.. (2)
Die Verbindung (1) hat einen Siedepunkt von 250" bei 760 mm, einen Brechungsindex, von 1,4215 bei 250, ein spezifisches Gewicht von 0,993 bei 250, eine Molarrefraktion von 70,75 und ein Verseifungsäquivalent von 141.
Die Verbindung (2) hat einen Siedepunkt von 180°
bei 735 mm, einen Brechungsindex von 1,4040 bei 250, ein spezifisches Gewicht von 0,902 bei 250, eine Molarrefraktion von 59,84 und ein Verseifungsäquivalent von 220.
Beispiel 2
Das Arbeitsverfahren entspricht dem des Beispiels 1,
jedoch wird als Disiloxan das symmetrische Dichlormethyltetramethyldisiloxan verwendet. Man erhält eine quantitative Ausbeute der Verbindung (1) in
Beispiel 1. Beispiel 3
Eine Mischung von 474 Gewichtsteilen Chlormethylheptamethylcyclotetrasiloxan, 155 Gewichtsteilen wasserfreiem Kaliumacetat und 623 Gewichtsteilen Eisessig wird unter Rückfluß erhitzt. Nach 24 Stunden hat sich etwas Kaliumchlorid abgeschieden. Nach fünftägigem Erhitzen am Rückfluß wird die Mischung filtriert und das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen. Man erhält so ein polymeres Siloxan, bei dem die Hauptmenge der Reste aus Methylgruppen besteht, daneben aber auch Acetoxymethylreste vorhanden sind.
Beispiel 4
Eine Mischung von 136 Gewichtsteilen symmetrisches Dichlormethyltetramethyldisiloxan, 174 Gewichtsteilen Natriumbenzoat und 100 Gewichtsteilen Benzoesäure wird in einer Bombe auf 200 bis 2400 7 Stunden lang erhitzt. Die Bombe wird dann abgekühlt und das Reaktionsprodukt' mit Wasser gewaschen. Die Prüfung auf Chlor zeigt, daß eine Reaktion stattgefunden hat. Man erhält eine Mischung aus Benzoesäure und einer wasserunlöslichen Flüssigkeit. Die Benzoesäure wird aus der Flüssigkeit durch Waschen mit heißem Wasser und mit wäßriger Natriumkarbonatlösung entfernt. Man erhält eine Ausbeute von 226 Gewichtsteilen einer unlöslichen Flüssigkeit, die zu 96% aus dem symmetrischen Dibenzoxymethyltetramethyldisiloxan besteht. Das spezifische Gewicht der Flüssigkeit liegt über 1.
Beispiel 5
Man \Terwendet ein polymeres Chlormethylmethylsiloxan, das aus Chlormethylmethyldichlorsilan durch Reaktion mit mehr als 2 Mol Eisessig auf 1 Mol des Silanes gewonnen wurde. Dieses Silan wird, in Mischung mit Essigsäure, mit Kaliumacetat beim Siedepunkt der Essigsäure umgesetzt. Die Essigsäure wird dann durch Destillation entfernt, und das Reaktionsprodukt wird mit Wasser gewaschen. Der gewonnene Stoff besitzt einen Brechungsindex von 1,4426 bei 250 und eine Viskosität von 136,7 cSt bei 25?. Der Viskositätstemperaturabfall beträgt 1812.
Beispiel 6
Chlormethyl-(dichlor-)methylsilan wird mit Phenylmagnesiumbromid umgesetzt, indem 2 Mol Silan und 2,8 Mol Grignard-Reagens gemischt werden. Das Reaktionsprodukt wird destilliert, und man erhält die folgenden Stoffe:
1. Chlor-(chlormethyl-)methylphenylsilan mit einem Siedepunkt von 1360 bei 24 mm.
2. Chlormethylmethyldiphenylsilan mit einem Siedepunkt von 1980 bei 23 mm, einem Brechungsindex von 1,5785 bei 250 und einem spezifischen Gewicht von 1,101 bei 25°.
Das Chlor-(chlormethyl-)methylphenylsilan wird hydrolysiert und das Hydrolysat destilliert. Man erhält so das symmetrische Dichlormethyldimethyldiphenyldisiloxan [C0H5CH3(CH2Cl)Si]2O. Diese Verbindung hat einen Siedepunkt von 2370 bei 24 mm, einen Brechungsindex von 1,5466 bei 250 und ein spezifisches Gewicht von 1,161 bei 250.
Dieses Disiloxan wird unter Rückfluß mit einer Lösung von Kaliumacetat in Eisessig, wobei das Kaliumacetat in geringem Überschuß vorhanden ist, erhitzt. Nach 18 stündiger Rückflußerhitzung wird das Reaktionsprodukt mit Wasser gewaschen und destilliert. Man erhält das symmetrische Diacetoxymethyldimethyldiphenyldisiloxan. Diese Verbindung hat einen Siedepunkt von 210 bis 2200 bei 1,4 mm, einen Brechungsindex von 1,5118 bei 250 und ein spezifisches Gewicht von 1,092 bei 250.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von acyloxymethylsubstituierten Siloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß ein Siloxan, dessen sämtliche Siliciumvalenzen durch Kohlenwasserstoffreste, z.B. CH3 und/oder C0H5, Chlormethylradikale und Sauerstoffatome abgesättigt sind, mit einem Metallsalz einer Carbonsäure, ζ. Β. einem Alkaliacetat, bei Anwesenheit eines Lösungsmittels für das Metallsalz umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch Ii dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel für das Metallsalz die diesem entsprechende freie Carbonsäure bzw. ihr Anhydrid verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer über ioo° liegenden Temperatur stattfindet.
5101 4
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