DE611373C

DE611373C - Verfahren zur Darstellung von Fettsaeurederivaten

Info

Publication number: DE611373C
Application number: DEI38281D
Authority: DE
Inventors: Dr Hermann Friedrich; Dr Wilhelm Neelmeier; Theodor Nocken
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-06-06
Filing date: 1929-06-06
Publication date: 1935-03-26

Description

Verfahren zur Darstellung von Fettsäurederivaten Gegenstand des Patents 598 653 ist ein Verfahren zur Darstellung von Fettsäurederivaten, die sich durch hohes Netz- und Emulgiervermögen auszeichnen. Es wurde nun gefunden, daß sich die nach dem Verfahren dieses Patents hergestellten, in Wasser unlöslichen bzw. kaum löslichen Produkte durch Behandeln mit Alkylierungsmitteln in neue Verbindungen überführen lassen, in denen die freien Aminogruppen alkyliert sind. Werden durch das Alkylierungsmittel keine die Löslichkeit erhöhenden Gruppen (z. B. Hydroxyl oder Carboxyl) eingeführt, so alkyliert man zweckmäßig bis zur Entstehung von Salzen quartärer Basen, z. B. durch die Anwendung von Dimethylsulfat. Die Ausbeute ist sehr gut, sie beträgt im allgemeinen etwa i oo bis zoo %, berechnet auf das Ausgangskondensationsprodukt. Die neuen Verbindungen sind in Wasser leicht löslich und werden im Gegensatz zu den Ausgangsmaterialien durch verdünnte Alkalien nicht gefällt.
Man erhält so Netz- und Emulgiermittel, die in saurer neutraler und alkalischer Lösung gleich gut verwendbar- sind.
Der technische Fortschritt des Verfahrens liegt gegenüber entsprechenden bekannten Verfahren mit Diaminen (vgl. Illustrated Official Journal Nr.2070, Seite q.56¢)einerseits in der Verwendung der als Ausgangsmaterial leichter und billiger darstellbaren Polyalkylenpolyamine, welche sogar direkt als Rohgemische Verwendung finden können; andererseits zeigen, wie durch Versuche festgestellt wurde, die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Produkte eine technische Überlegenheit über die entsprechenden Äthylendiaminverbindungen, wie sie in der vorgenannten Literaturstelle angeführt sind, insofern, als substantive Färbungen beim Nachbehandeln mit Produktyen des vorliegenden Verfahrens, z. B. mit Monostearylpolyalkylenpolyaminen, die mit Äthylenoxyd oder Dimethylsulfat weiter alkyliert sind, eine größere Verbesserung der Wasserechtheit erlangen.
Beispiel i i oo Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus ölsäure und Triäthylentetramin werden m einem verschließbaren Gefäß mit 50 -Gewichtsteilen Äthylenoxyd vermischt und einige Stunden stehengelassen; man erwärmt auf etwa 8o° und entfernt das überschüssige Äthylenoxyd. Das Reaktionsprodukt ist in Wasser sowohl sauer als auch alkalisch leicht löslich.
Beispiel z 3oo Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus ölsäure und einem Gemisch aus Polyalkylenpolyaminen (erhältlich durch Ein- Wirkung von Ammoniak auf Äthylenchlorid und Abdestillieren des Äthylendiamins) löst man in iooo Gewichtsteilen Toluol und läßt unter Rühren 35o Gewichtsteile Dimethylsulfat zulaufen. Nach beendeter Umsetzung wird das Toluol, zum Schluß unter vermindertem Druck, abdestilliert. Es hinterbleibt eine braune Masse, die in Wasser, verdünnten Säuren und Alkalien gut löslich ist.
Beispiel 3 369 Gewichtsteile Monostearyltriäthylentetramin werden mit etwa i8oo Gewichtsteilen Äthylenbromid so lange am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt, bis :eine vom überschüssigen Äthylenbromid befreite Probe glatt wasserlöslich ist.
Man destilliert das Äthylenbromid ab und erhält im Rückstand :eine bräunlich gefärbte Masse, die in wässeriger Lösung starkes Schaumvermögen zeigt. Durch Zusatz von Soda bis zur alkalischen Reaktion wird diese Lösung in der Kälte nicht gefällt.
Beispiel q.
Gleiche Gewichtsteile Propylenoxyd und des in üblicher Weise aus Leinöl und Triäthylentetramin erhältlichen Kondensationsproduktes werden einige Stunden auf 8o° erwärmt und das überschüssige Propylenoxyd abdestilliert.
Es hinterbleibt :ein hellgelbes Öl, welches in Alkohol leicht löslich ist. Löst man dieses Öl in verdünnter wässeriger Salzsäure, so erfolgt auf Zusatz von Soda bis zur stark alka= lischen Reaktion in der Kälte keine Fällung. Beispiel 5 Man erhitzt i oo Gewichtsteile des Lein-:ölsäurepolyäthylenpolyaminderivates, welches in üblicher Weise aus Leinöl und Triäthylentetramin erhältlich ist, mit 77 Gewichtsteilen Glykolmonochlorhydrin (etwa goo;oig) ungefähr i Stunde auf 13o bis i5o°. Ausbeute: etwa 175 Gewichtsteile eines Sirups, der in Wasser, verdünnten Säuren und verdünnter Sodalösung löslich ist.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Fettsäurederivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem Patent 598 653 erhältlichen, in Wasser unlöslichen bzw. kaum löslichen Kondensationsprodukte mit Alkylierungsmitteln behandelt, bis sie wasserlöslich geworden sind.