DE520855C - Verfahren zur Darstellung von Pyrazolderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PyrazolderivatenInfo
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- DE520855C DE520855C DEI34260D DEI0034260D DE520855C DE 520855 C DE520855 C DE 520855C DE I34260 D DEI34260 D DE I34260D DE I0034260 D DEI0034260 D DE I0034260D DE 520855 C DE520855 C DE 520855C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Pyrazolderivaten Es wurde gefunden, daß Pyrazolderviate der allgemeinen Formel: (R=-H, Alkyl-, Alkylaminoalkyl- oder Arylrest), (R1 und R3-Alkyl mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen), (R, - Wasserstoff, Alkyl- oder Aminorest) sehr starke narkotische und besonders analgetische Eigenschaften besitzen. Sie übertreffen in dieser Beziehung die bekannten 3, 5-Dimethylpyrazole und ihre Abkömmlinge erheblich.
- Man kann die neuen Verbindungen nach den für die Darstellung alkylierter Pyrazole gebräuchlichen Methoden darstellen und gegebenenfalls die zunächst erhältlichen Produkte, soweit sie eine freie Imidogruppe enthalten, in ihre am Stickstoff substituierten Derivate überführen. Die neuen Verbindungen haben basische Eigenschaften, und bilden mit Mineralsäuren Salze. Sie stellen zum Teil flüssige, zum Teil kristallisierte Körper dar. Beispiel i 4o Gewichtsteile Dipropionylinethan (vgl. Berichte45 [1g121 S.1983) und 16Gewichtsteile Hydrazinhydrat oder die entsprechende Menge eines Hydrazinsalzes und Alkali werden zusammen mit 3oo Gewichtsteilen Alkohol im Dampfbade erhitzt. Nach beendigter Kondensation wird destilliert.
- Das entstandene 3, 5-Diäthylpyrazol geht bei g mm Druck von iig bis 122° zunächst als farbloses Öl über, das beim Abkühlen strahlig kristallinisch erstarrt. Die Kristalle sind in Äther leicht löslich, schwerer in kaltem Wasser. Die neue Base hat folgende Zusammensetzung: Beispiele 2o Gewichtsteile Äthy ldipropiony lmethan C2H.,-CO-CH-CO--C2H; C2H-ünd 6,5 Gewichtsteile Hydrazinhydrat werden in Zoo Gewichtsteilen Alkohol gelöst und erhitzt. Bei der darauffolgenden Destillation geht das entstandene 3, 4, 5-Triäthylpyrazol unter io mm Druck von 138 bis 1q.2° als farbloses Öl über, das beim Abkühlen kristallinisch erstarrt. Beispiel 3 2o Gewichtsteile Dipropionylmethan und 17 Gewichfsteile Phenylhydräzin läßt man mit oder ohne Verdünnungsmittel einige Zeit aufeinander einwirken. Die nachfolgende Destillation ergibt ein unter 9 min Druck von 149 bis 15i° übergehendes gelbes Öl, das sich in überschüssiger Salzsäure auflöst und folgende Zusammensetzung hat: ' Beispiel 4 2o Gewichtsteile 3, 5-Diäthylpyrazol (Beispiel i) und 25 Gewichtsteile Diäthylaminoäthylchlorid erhitzt man zusammen, bis eine feste kristallinische Masse entsteht. Letztere wird in Wasser gelöst und ausgeäthert; die ausgeätherte Flüssigkeit wird nun alkalisch gemacht und das sich abscheidende Öl abgehoben. Letzteres wird nach dem Trocknen destilliert und geht unter g nun Druck von 132 bis i34° als farbloses Öl über. Es hat folgende Zusammensetzung: Die Base löst sich in Mineralsäuren zu neutral reagierenden Salzen auf.
- Beispiel s io Gewichtsteile 3, 4, 5 - Triäthylpyrazol (Beispie12) und io,5 Gewichtsteile Methyljodid werden zusammen einige Zeit unter Druck erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird iii Wasser gelöst, ausgeäthert und die wäßrige Flüssigkeit alkalisch gemacht, wobei sich i-Methyl-3, 4, 5-triäthylpyrazol als Öl abscheidet. Es wird abgehoben und getrocknet und geht bei der folgenden Destillation als farbloses 01 von ioi bis io2° über unter einem Drucke von io mm. In Säuren löst es sich leicht auf.
- Beispiel 6 i2Gewichtsteile n-Butyrylisobutyrylmethan, 4 Gewichtsteile Hydrazinhydrat und 25 Gewichtsteile Alkohol werden erhitzt. Nach beendeter Reaktion erhält man durch fraktionierte Destillation das entstandene 3, 5-n-Propylisopropylpyrazol als dickes gelbes Öl vom Siedepunkt 137 bis 14o° unter io mm Druck.
- Das hierbei verwendete n - Butyrylisobutyrylmethan erhält man nach Claisens Methode aus Methypropylketon und Isobutteräthylester unter der Einwirkung von Natrium. Es siedet unter gewöhnlichem Druck bei 235 bis 24o° und ist eine leicht bewegliche farblose Flüssigkeit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Pyrazolderivate, dadurch gekennzeichnet, daß man Dipropionylmethan, seine Homologen oder Substitutionsprodukte in üblicher Weise in Pyrazolderivate überführt und die so erhaltenen Pyrazole, soweit sie eine freie Imidgruppe enthalten, nachträglich am Stickstoff durch Alkyl bzw. Alkylaminoalkyl substituiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI34260D DE520855C (de) | 1928-04-29 | 1928-04-29 | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI34260D DE520855C (de) | 1928-04-29 | 1928-04-29 | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolderivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE520855C true DE520855C (de) | 1931-03-19 |
Family
ID=7188665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI34260D Expired DE520855C (de) | 1928-04-29 | 1928-04-29 | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE520855C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2931814A (en) * | 1958-04-16 | 1960-04-05 | Ortho Pharma Corp | 4-alkylpyrazoles |
DE1143515B (de) * | 1960-04-14 | 1963-02-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Arylaminopyrazolen |
-
1928
- 1928-04-29 DE DEI34260D patent/DE520855C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2931814A (en) * | 1958-04-16 | 1960-04-05 | Ortho Pharma Corp | 4-alkylpyrazoles |
DE1143515B (de) * | 1960-04-14 | 1963-02-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Arylaminopyrazolen |
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