AT71346B - Verfahren zur Darstellung von N-Homologen des Norhydrohydrastinins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-Homologen des Norhydrohydrastinins.Info
- Publication number
- AT71346B AT71346B AT71346DA AT71346B AT 71346 B AT71346 B AT 71346B AT 71346D A AT71346D A AT 71346DA AT 71346 B AT71346 B AT 71346B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- norhydrohydrastinine
- homologues
- parts
- formaldehyde
- preparation
- Prior art date
Links
- JHLDJOBIUVJSTG-UHFFFAOYSA-N tdiq Chemical compound C1CNCC2=C1C=C1OCOC1=C2 JHLDJOBIUVJSTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- RRIRDPSOCUCGBV-UHFFFAOYSA-N methylenedioxyphenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=C2OCOC2=C1 RRIRDPSOCUCGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XNZFFRJWTVYMBF-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-7,8-dihydro-5h-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline Chemical compound C1=C2CN(C)CCC2=CC2=C1OCO2 XNZFFRJWTVYMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical group 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical class C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von N-Homologen des Norhydrohydrastinins. Es wurde gefunden, dass die N-Homologen des Norhydrohydrastiuins als Zwischen. produkte zur Darstellung physiologisch wertvoller Stoffe von besonderer Bedeutung sind. Ihre Darstellung erfolgt in der Weise, dass man Norhydrohydrastinin in üblicher Weise, z. B. mittels Halogenalkylen oder Formaldehyd, alkyliert oder Homopiperonylamin mit Aldehyden durch Behandeln mit überschüssigen Mengen derselben kondensiert und dadurch auch alkyliert und mit Säuren umlagert. B e i s p i e 1 1 : Eine Lösung von 100 Teilen Norhydrohydrastinin wird in 400 Teilen Benzol gelöst und mit 72 Teilen Dimethylsulfat 10 Minuten auf 1000 erwärmt. Die abgeschiedene zähe Masse wird in Wasser gelöst und mit Jodkalium gefällt. Neben einem quaternären Jodid erhält man jodwasserstoffsaures Hydrohydrastinin vom Schmelzpunkt 2410, dem das Chlorhydrat des Hydrohydrastinins vom Schmelzpunkt 274 bis 2760 und das Pikrat vom Schmelzpunkt 174 bis 176 entsprechen. Beispiel 2 : 100 Teile salzsaures Norhydrohydrastinin, erhalten durch Umlagerung des primären Kondensationsproduktes von Formaldehyd und Homopiperonylamin werden mit 200 Teilen Formaldehydlösung drei Stunden auf 1200 unter Druck erhitzt. Das nach dem Erkalten in Form eines Kristallbreies sich abscheidende, salzsaure Salz stellt das Chlorhydrat des Hydrobydrastinins dar. Das Pikrat schmilzt bei 174 bis] 760, Beispiel 3 : 165 Teile Homopiperonylamin werden mit einem Überschuss von Formaldehyd. z. B. mit 200 Teilen 40%iger Formaldehydlösung, und 104 Teilen 350/0figer Salzsäure unter Druck drei Stunden lang auf 1200 erhitzt. Hiebei finder in einer Operation Kondensation der Base mit formaldehyd, Alkylierung am Stickstoff und Umlagerung zum Isochinolinderivat statt, wobf'i es dahingestpllt sein mag, ob zuerst die Alkylierung und dann die Kondensation Rtattfindpt oder ob dip Reaktion umgekehrt verläuft. Ans der sich EMI1.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Vorfahren zur Darstellung von N-Homologen des Norhydrohydrastinins EMI1.2 dadurch gekennzeichnet, dass man Norhydrohydrastinin in üblicher Weise, z. B. mittels Halogenalkylen oder Formaldehyd, alky!'eMt oder Homopiperonylamin mit Aldehyden durch Behandlung mit überschüssigen Mengen derselben kondensiert und dadurch auch alkyliert und mit Sauren umlagert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE71346X | 1912-02-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT71346B true AT71346B (de) | 1916-06-26 |
Family
ID=5635765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT71346D AT71346B (de) | 1912-02-01 | 1913-01-07 | Verfahren zur Darstellung von N-Homologen des Norhydrohydrastinins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT71346B (de) |
-
1913
- 1913-01-07 AT AT71346D patent/AT71346B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT71346B (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Homologen des Norhydrohydrastinins. | |
| DE520855C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolderivaten | |
| DE1643225A1 (de) | Arylsubstituierte aliphatische sekundaere Amine | |
| DE866193C (de) | Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten Carbonsaeureamiden | |
| DE853518C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten | |
| DE611373C (de) | Verfahren zur Darstellung von Fettsaeurederivaten | |
| DE899197C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thymol | |
| DE1931870C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Phenyl-t3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on-derivaten | |
| DE580517C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung sekundaerer und tertiaerer Amine in niedere Substitutionsstufen | |
| AT135705B (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Mono- oder 6-Dialkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2). | |
| AT214421B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylalkylmaleinsäureanhydriden | |
| DE424613C (de) | Verfahren zur Reinigung von Thionyl-p-azo-o-aminotoluol | |
| CH175234A (de) | Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-äthoxy-4'-methoxy-diphenylamins. | |
| CH456562A (de) | Verfahren zur Herstellung von w-Cyancarbonsäuren | |
| CH137098A (de) | Verfahren zur N-Alkylierung mit einem Aminoalkylhalogenid. | |
| CH149887A (de) | Verfahren zur Darstellung einer N-Methylverbindung des Pyridinsystems. | |
| DE1770417A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden | |
| CH161978A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester. | |
| CH201953A (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4-chlorid. | |
| CH200904A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. | |
| CH117493A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-piperidinoäthylester. | |
| CH239754A (de) | Verfahren zur Darstellung von a,y-Dioxy-B,B-dimethyl-buttersäure-(3'-oxypropyl)-amid. | |
| CH493462A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenäthylaminen | |
| CH314208A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase | |
| CH204765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. |