CH314208A - Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase

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CH314208A
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quaternary ammonium
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methyl
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E Speeter Merrill
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Bristol Lab Inc
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen, von einem substituierten   Phenylacetamid abgelei-    teten quaternären Ammoniumbase,. das dadurch gekennzeichnet ist, dass man   a,    a-Di  phenylss-methyl-y-dimethylamino-butyramid    mit   Äthyljodid mnsetzt.    Die so hergestellte Verbindung der Formel
EMI1.1     
 hat einen Schmelzpunkt von 174,5-177,5¯ C.



  Sie soll zu pharmazeutischen Zwecken Verwendung finden.



   Die   antispasmodische    Wirkung des so erhaltenen quaternären Ammoniumsalzes ist der  jenigen    der freien Base erheblich überlegen.



  Im weiteren kommt dem Salz auch eine mydriatische Wirksamkeit zu.



   Die als Ausgangsprodukt verwendete Base kann in bekannter Weise aus dem   entspre-    chenden Nitril durch hydrolytische Umsetzung gewonnen werden.   



   Beispieb
30 g α,α-Diphenyl - ¯- methyl -γ - dimethyl-    amino-butyronitril werden mit   140    ml kon  zentrierter Schwefelsaure und    14 ml Wasser 4 Stunden lang auf dem Wasserbad auf 95  C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf Eis gegossen und mit Ammoniak neutralisiert.



  Das sich hierbei   abscheidende    Íl wurde aus   Athylacetat    und hernach zweimal   ausIsopro-      pylallkohol    zur Kristallisation gebracht. Das Produkt schmolz bei 151-152, 5    C.   



   8 g des erhaltenen   α,α-Diphenyl- ¯ -methyl-      y-dimethyla, mino-butyroamids    wurden in 150 ml Äthanol gelöst und in einen druckfesten Kolben verbracht. Nach Zugabe von 12 g   Athyl-    jodid wurde die Mischung 3 Stunden lang auf dem Wasserbade   erwä-rmt.    Beim Abkühlen   schieden sich    Kristalle aus,   welche umkristalli-    siert einen Schmelzpunkt von 174,   5 : 177, 50    C aufwiesen. Die neue Verbindung hat die Formel; 
EMI2.1     


Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer quaternä- ren Ammoniumbase, dadureh gekennzeiehnet, da¯ man a, α-Diphenyl- ¯ -methyl-γ-dimethyl- amino-butyroamid mit Athyljodid umsetzt. Die so hergestellte Verbindung hat die Formel EMI2.2 und schmilzt bei 174,5-177,5¯ C.
CH314208D 1949-11-07 1950-11-07 Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase CH314208A (de)

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