CH314209A - Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines quaternären AmmoniumsalzesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstell'ung eines neuen, von einem substituierten Phenylacetamid abgeleiteten quaternären Ammoniumsalzes, das dadureh gekennzeiehnet ist, dass man a Di- phenyl- ¯ -methyl-γ- dimethylamino-butyroamid mit Methyljodid umsetzt. Die so hergestellte Verbindung von der Formel EMI1.1 li, einen Sehmelzpunkt von 204-205 C. Sie soll zu pharmazeutischen Zwecken Verwendung finden. Die antispasmodische Wirkung des so erhaltenen quaternären Ammoniumsalzes ist derjenigen der freien Base erheblich überlegen. Im weiteren kommt dem Salz auch eine mydriatische Wirksamkeit zu. Die als Ausgangsprodukt verwendete Base kann in bekannter Weise aus dem entspre chenden Nitril durch hydrolytische Umsetzung gewonnen werden. Beispiel 30 g α,α-Diphenyl- ¯ -methyl-γ-dimethyl- amino-butyronitril wurden mit 140 ml konzen- trierter Schwefelsäure und 14 ml Wasser 4 Stunden lang auf dem Wasserbad auf 95 C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann au, Eis gegossen und mit Ammoniak neutralisiert. Das sich hierbei abseheidende O1 wurde aus ¯thylacetat und hernach zweimal aus Iso- propylalkohol zur Kristallisation gebracht. Das Produkt schmolz bei 151-152, 5 C. 8 g des erhaltenen α,α-Diphenyl- ¯ -methyl- y-dimethylamino-butyroamids wurden in 150 ml Äthanol gelost und in einen druckfesten Kol ben verbracht. Naeh Zugabe von 10 g Methyl jodid wurde die Mischung 3 Stunden lang aui dem Wasserbade erwärmt. Beim Abkühlen schieden sieh Kristalle aus, welche umkristal- lisiert einen Schmelzpunkt von 204-205 C aufwiesen. Die neue Verbindung hat die Formel EMI1.2 PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines quaternÏren. Ammoniumsalzes, dadureh gekennzeich- **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstell'ung eines neuen, von einem substituierten Phenylacetamid abgeleiteten quaternären Ammoniumsalzes, das dadureh gekennzeiehnet ist, dass man a Di- phenyl- ¯ -methyl-γ- dimethylamino-butyroamid mit Methyljodid umsetzt. Die so hergestellte Verbindung von der Formel EMI1.1 li, einen Sehmelzpunkt von 204-205 C. Sie soll zu pharmazeutischen Zwecken Verwendung finden.Die antispasmodische Wirkung des so erhaltenen quaternären Ammoniumsalzes ist derjenigen der freien Base erheblich überlegen. Im weiteren kommt dem Salz auch eine mydriatische Wirksamkeit zu.Die als Ausgangsprodukt verwendete Base kann in bekannter Weise aus dem entspre chenden Nitril durch hydrolytische Umsetzung gewonnen werden.Beispiel 30 g α,α-Diphenyl- ¯ -methyl-γ-dimethyl- amino-butyronitril wurden mit 140 ml konzen- trierter Schwefelsäure und 14 ml Wasser 4 Stunden lang auf dem Wasserbad auf 95 C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann au, Eis gegossen und mit Ammoniak neutralisiert. Das sich hierbei abseheidende O1 wurde aus ¯thylacetat und hernach zweimal aus Iso- propylalkohol zur Kristallisation gebracht.Das Produkt schmolz bei 151-152, 5 C.8 g des erhaltenen α,α-Diphenyl- ¯ -methyl- y-dimethylamino-butyroamids wurden in 150 ml Äthanol gelost und in einen druckfesten Kol ben verbracht. Naeh Zugabe von 10 g Methyl jodid wurde die Mischung 3 Stunden lang aui dem Wasserbade erwärmt. Beim Abkühlen schieden sieh Kristalle aus, welche umkristal- lisiert einen Schmelzpunkt von 204-205 C aufwiesen. Die neue Verbindung hat die Formel EMI1.2 PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines quaternÏren.Ammoniumsalzes, dadureh gekennzeich- net, dass man a, α-Diphenyl- ¯ -methyl-γ-dime- setzt. Die so hergestellte Verbindung hat die thylamino-butyroamid mit Methyljodid um-Formel EMI2.1 und d schmilzt bei 204205 C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US314209XA | 1949-11-07 | 1949-11-07 | |
| CH307790T | 1950-11-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH314209A true CH314209A (de) | 1956-05-31 |
Family
ID=25735318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH314209D CH314209A (de) | 1949-11-07 | 1949-11-07 | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH314209A (de) |
-
1949
- 1949-11-07 CH CH314209D patent/CH314209A/de unknown
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