CH314215A - Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines quaternären AmmoniumsalzesInfo
- Publication number
- CH314215A CH314215A CH314215DA CH314215A CH 314215 A CH314215 A CH 314215A CH 314215D A CH314215D A CH 314215DA CH 314215 A CH314215 A CH 314215A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- ammonium salt
- preparation
- compound
- methyl iodide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen, von einem substituierten Phenylacetamid abgeleiteten quaternären Ammoniumsalzes, das dadurch gekennzeichnet ist, dass eine Verbin dune der Formel
EMI1.1
mit Methyl jodid umgesetzt wird. Die so hergestellte Verbindung soll zu pharmazeutischen Zweeken Verwendung finden.
Die antispasmodisehe Wirkung des so erhal tenen quaternären Ammoniumsalzes ist der jenigen der freien Base erheblich berlegen.
Im. weiteren kommt dem Salz auch eine mydriatische Wirksamkeit zu.
Die als Ausgangsprodukt verwendete Base kann in bekannter Weise aus dem entspreehenden Nitril durch hydrolytische Umset-zlmg ewonnen werden.
Beispiel
30 g α, a-Diphenyl-y-diäthylamino-valero- nitril wurden mit 140 ml konzentrierter Sehwefelsäure und 14 ml Wasser während
Stunden auf eine Innentemperatur von 95 C auf dem Wasserbad erhitzt. Die Reaktionsmisehung wurde auf Eis gegossen und mit Ammoniumhydroxyd neutralisiert. Das sieh ausseheidende Öl wurde aus ¯thylacetat kristallisiert und zweimal aus Isopropanol um- kristallisiert.
8 g von a, a-Diphenyl-y-diathylamino-valeramid (Smp. 161, 5-163 C) wurden in 150 ml . ithanol in einer Druckflasche gelöst, 10 g Methyljodid zugegeben und die Mischung wäh- rend 3 Stunden a. uf dem Wasserbad erhitzt.
Die sich bei der Abkühlung ausseheidenden Kristalle wurden dreimal aus Methanol umkristallisiert.
Das erhaltene quaternäre Jodid zeigte einen Smp. von 146-149¯ C.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes, dadurch gekennzeich- net, dass eine Verbindung der Formel
EMI1.2
mit Methyljodid umgesetzt wird.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen, von einem substituierten Phenylacetamid abgeleiteten quaternären Ammoniumsalzes, das dadurch gekennzeichnet ist, dass eine Verbin dune der Formel EMI1.1 mit Methyl jodid umgesetzt wird. Die so hergestellte Verbindung soll zu pharmazeutischen Zweeken Verwendung finden.Die antispasmodisehe Wirkung des so erhal tenen quaternären Ammoniumsalzes ist der jenigen der freien Base erheblich berlegen.Im. weiteren kommt dem Salz auch eine mydriatische Wirksamkeit zu.Die als Ausgangsprodukt verwendete Base kann in bekannter Weise aus dem entspreehenden Nitril durch hydrolytische Umset-zlmg ewonnen werden.Beispiel 30 g α, a-Diphenyl-y-diäthylamino-valero- nitril wurden mit 140 ml konzentrierter Sehwefelsäure und 14 ml Wasser während Stunden auf eine Innentemperatur von 95 C auf dem Wasserbad erhitzt. Die Reaktionsmisehung wurde auf Eis gegossen und mit Ammoniumhydroxyd neutralisiert. Das sieh ausseheidende Öl wurde aus ¯thylacetat kristallisiert und zweimal aus Isopropanol um- kristallisiert.8 g von a, a-Diphenyl-y-diathylamino-valeramid (Smp. 161, 5-163 C) wurden in 150 ml . ithanol in einer Druckflasche gelöst, 10 g Methyljodid zugegeben und die Mischung wäh- rend 3 Stunden a. uf dem Wasserbad erhitzt.Die sich bei der Abkühlung ausseheidenden Kristalle wurden dreimal aus Methanol umkristallisiert.Das erhaltene quaternäre Jodid zeigte einen Smp. von 146-149¯ C.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes, dadurch gekennzeich- net, dass eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit Methyljodid umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US314215XA | 1949-11-07 | 1949-11-07 | |
| CH307790T | 1950-11-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH314215A true CH314215A (de) | 1956-05-31 |
Family
ID=25735324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH314215D CH314215A (de) | 1949-11-07 | 1950-11-07 | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH314215A (de) |
-
1950
- 1950-11-07 CH CH314215D patent/CH314215A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH314215A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes | |
| AT165070B (de) | Verfahren zur Darstellung des neuen 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolins | |
| CH314216A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes | |
| CH314212A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes | |
| CH314214A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes | |
| CH314213A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes | |
| CH314208A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase | |
| DE869204C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril | |
| CH314211A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes | |
| CH314209A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes | |
| AT118738B (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter Aminochinoline. | |
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| CH314207A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase | |
| AT202940B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, racemischen oder optisch aktiven Morpholinderivaten und deren Salzen | |
| CH314210A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase | |
| DE731560C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Saeureamiden | |
| DE503031C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten des -Amino-1-oxybenzols | |
| DE499523C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxysaeuren aus ihren Nitrilen | |
| DE1088972B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†, ª†, ª†-Triphenylpropylaminen | |
| DE432420C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine | |
| AT99680B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern aromatischer Aminocarbonsäuren. | |
| CH307790A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase. | |
| AT99681B (de) | Verfahren zur Darstellung von leichtlöslichen Salzen des Chinins. | |
| AT258910B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzo-dihydro-thiadiazin-Derivaten | |
| AT149670B (de) | Verfahren zu Darstellung von 2-Imino-1-cyancycloparaffinen und 2-Oxo-1-cyancycloparaffinen. |