CH314210A - Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase

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CH314210A
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quaternary ammonium
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ammonium base
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dimethylamino
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E Speeter Merrill
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Bristol Lab Inc
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen, von einem substituierten   Phenylaeetamid      abgelei-    teten   quaternaren    Ammoniumbase, die dadurch gekennzeichnet ist, dass man b-Dimethylamino-a,   a-diphenyl-valeroamid    mit Methyljodid umsetzt. Die so hergestellte Verbindung der Formel
EMI1.1     
 hat einen Schmelzpunkt von 258-260    C.    Sie soll zu pharmazeutischen Zwecken Verwendung finden.



   Die antispasmodische Wirkung des so er  haltenen    quaternären Ammoniumsalzes ist derjenigen der freien Base erheblich iiberlegen.



  Im weiteren kommt dem Salz auch eine mydriatische Wirksamkeit zu.



   Die als Ausgangsprodukt verwendete Base kann in   bekannter Weise aus dem entsprechen-    den Nitril durch hydrolytische Umsetzung gewonnen werden.



   Beispiel    12    g   b-Dimethylamino-a, a-diphenyl-valero-    nitril wurden in 60 ml konzentrierter   Schwe-      felsäure    und 6 ml Wasser gelost. Die Mischung wurde mit Ammoniak neutralisiert, worauf sieh ein schweres Öl   abschied.    Naeh dem Dekantieren des Wassers wurde der harzartige Rüekstand aus einem   äthylacetathaltigen    Lo  sun, gsmittel umkristallisiert.    Das erhaltene Produkt durchlief beim Erwärmen einen Um  wandlungspunkt    bei   98     von fest zu fliissig zu fest, um schliesslich bei 111-112  C zu   schmel-    zen.

   Diese Erscheinung wurde nach fünf   Uin-      kristallisationen    aus Cyclohexan und   verschie-    denen andern Lösungsmitteln unverändert beobachtet.



   8 mg des erhaltenen   #-Dimehtyl-   a-diphenyl-valeroamids wurden in 150   ml    Äthanol gelöst und in einen druckfesten Kolben verbracht. Naeh Zugabe von 10 g Methyljodid wurde die Mischung 3 Stunden lang auf dem   Wasserbade    erwärmt. Beim   Abkühlen schieden    sich Kristalle aus, welche umkristallisiert einen Schmelzpunkt von 258-260  C aufwiesen. Die neue Verbindung hat die Formel :
EMI1.2     


Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase, dadureh gekennzeichnet, dass man #-Dimethylamino-α,α-diphenyl- valeroamid mit Methyljodid umsetzt.. Die so hergestellte Verbindung hat die Formel EMI2.1 und sehmilzt bei 258-260 C.
CH314210D 1949-11-07 1950-11-07 Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase CH314210A (de)

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