AT25204B - Verfahren zur Darstellung von nichtfärbenden Sulfosäuren der Thiazolreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von nichtfärbenden Sulfosäuren der Thiazolreihe.

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  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
Anstatt des m-Nitrobenzaldehyds können auch andere aromatische Aldehyde, wie z. B. Benzaldehy selbst, p-Nitrobenzaldehyd u. dgl. verwendet werden. Statt der 2. 6-   Naphtylaminsulfosaure   kann man mit gleichem Erfolge auch die isomeren Naphthylamin- 'sulfosäuren oder die Aminosulfosäuren der    Benzolreihe -sowie   die Derivate dieser Körper, z. B die Hydroxy- oder Halogenderivate verwenden 
 EMI2.2 
 Wassers gelöst und mit   15#1 kg m-Nitrobenzaldehyd   versetzt. Der Aldehyd geht unter Bildung der Benzylidenverbindung schnell in Lösung. Nach Zusatz einer konzentrierten Lösung von 30 kg Schwefel in 75 kg kristallisiertem Schwefelnatrium wird 24 Stunden am Rückflusskühler gekocht.

   Die Reaktionslösung wird alsdann von etwa ausgeschiedenem Schwefol abfiltriert und behufs Abscheidung der neuen Verbindung mit Schwefelsäure an- 
 EMI2.3 
 Silure wird mit Soda in das in heissem Wasser   leicht lösliche Natriumsalz übergeführt   und dieses durch Umlösen von beigemengtem Schwefel befreit. Die neue Säure besitzt   wahrscheinlich folgende Konstitution :   
 EMI2.4 
   Sie Hisst sich dementsprechend   sowohl mit Diazoverbindungen zu Baumwolle direktfärbenden Farbstoffen vereinigen, als auch selbst diazotieren und dann mit Farbstoffkomponenten koppeln. Statt erst die Benzylidenverbindung herzustellen, kann man auch in der Weise vor- 
 EMI2.5 
 Wassers gelöst und mit einer Lösung von 30 kg Schwefel in 75 kg kristallisiertem Schwefelnatrinm versetzt.

   Nach Zusatz von   10'6   kg Benzaldehyd wird die Reaktionsmasse. wie in Beispiel 1 angegeben, erhitzt. Die so erhaltene Thiazolsulfosäure scheidet sich beim   Ansiiuern   oder durch Zusatz von etwas Kochsalz als schwach gelbgefärbte   Kristallmassss   aus. Die Säure vereinigt sich mit Diazoverbindungen zu Farbstoffen, lässt sich aber selbst nicht mehr diazotieren. Ihre Konstitution wird durch folgende. Formel ausgedrückt : 
 EMI2.6 
 
Die Mengenverhältnisse zwischen Benzylidenverbindungen und Polysulfid können in weiten Grenzen schwanken.

   Auch an die   Reinhaltung   einer bestimmten Konzentration der Reaktionsmasse ist das Verfahren nicht   gebunden.   Zweckmässig wählt man diejenige Konzentration, bei der die Ingredientien der Schmelze noch eben gelöst sind, doch kann   man, wenn auch weniger vorteilhaft,   wesentlich konzentrierter arbeiten und sogar ohne Zusatz von Wasser die Schmelze ausführen. 



   Beispiel 4 : Eine Mischung von 60 kristallisiertem Schwefelnatrium und   24 kg   Schwefel wird auf 130-140  erhitzt und die so erhaltene   Schmelze mit 26#1 kg 2-Amino-   
 EMI2.7 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 debyd den in den obigen Beispielen 2 und 3 beschriebenen Säuren sehr ähnliche Verbindungen, die 1.5-, 2. 6- und 2. 7-Naphthylaminsulfosäure oder 2-Naphthylamin-6-chlor-4-sulfosäure hingegen gehen mit   Nitrobonzatdehyden   in Aminosäuren über, die sich zwar diazotieron und dann mit Komponenten kuppeln lassen, sich aber selbst nicht mehr mit   Diaxoverhindungpn   vereinigen. Die entsprechenden Verbindungen aus   Benzoldcrivaten,   z. B. die Thiazolsulfo- 
 EMI3.2 
 Dehydrothiotoluidinsulfosäure nahe.

   Sie liefern ebenfalls Diazoverbindungen, die man mit geeigneten Komponenten kuppeln kann, sind aber selbst nicht mehr fähig, sich mit Diazoverbindungen zu kombinieren.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung, von nichtfärbenden Sulfosäuren der Thiazolreihe, darin bestehend, dass man entweder auf die aus aromatischen Aldehyden und den Sulfosäuren aromatischer Amine oder deren Derivaten erhältlichen Kondensationsprodukte oder un- EMI3.3
AT25204D 1904-05-13 1905-11-17 Verfahren zur Darstellung von nichtfärbenden Sulfosäuren der Thiazolreihe. AT25204B (de)

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