DE540930C - Verfahren zur Darstellung von 1,2,7,8-Diphthaloylphenanthridon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1,2,7,8-DiphthaloylphenanthridonInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von i, 2, 7, 8-Diphthaloylphenanthridon Es wurde gefunden, daß man das bisher noch nicht bekannte i, 2, 7, 8-Diphthaloylphenanthridon dadurch erhalten kann, daß man in Monobenzoyl-i, i'-diamino-2, 2'-dianthrachinonyl oder Bz-Substitutionsprodukten desselben (herstellbar durch Kondensation von i, i'-Diamino-2, 2'-dianthrachinonyl mit Benzoylchlorid oder Substitutionsprodukten desselben in Gegenwart von Nitrobenzol bei Temperaturen über ioo' C und Aufspaltung der sich bildenden ringförmigen Verbindung mit basischen Mitteln) Beispiel i Gewichtsteil Monobenzoyl-i, i'-diamino-2, 2'-dianthrachinonyl wird unter Eiskühlung in 2o Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und mit der zur Diazotierung erforderlichen Menge Nitrosylschwefelsäure verdie freie Aminogruppe nach bekannten Methoden durch die Cyangruppe ersetzt und die so erhältlichen Nitrile mit verseifenden Mitteln bei höherer Temperatur behandelt. Erhitzt man beispielsweise das i-Cyan-i'-monobenzoylamino-2 2'-dianthrachinonylinetwa go°/oigerSchwefelsäure allmählich auf etwa 130' C, so erfolgt nach Verseifung des Benzoylrestes und der Cy angruppe Ringschluß zum i, 2, 7, 8-Diphthaloylphenanthridon. Folgendes Formelbild erläutert den Reaktionsverlauf setzt. Die gebildete Diazoverbindung wird durch Einrühren in Eiswasser ausgeschieden, abgesaugt und durch Erwärmen mit einer wäßrigen Kupfercyanür-Cyankalium-Lösung in das Nitrit übergeführt. Letzteres wird in 15 Gewichtsteilen etwa go°/oiger Schwefelsäure allmählich auf i2o bis 130' hochgeheizt. Hierbei wird die erst braunstichigrote Lösung unter Verseifung des Acylrestes zunächst rotorange (die freie Aminogruppe läßt sich nun durch die Violettfärbung bei Zusatz von Formaldehyd zur schwefelsauren Lösung nachweisen), schließlich wird die Lösung honiggelb und durch Zusatz von Formaldehyd nicht mehr wesentlich verändert. Das entstandene Diphthaloylphenanthridon kann durch Verdünnen der schwefelsauren Lösung mit etwas Wasser als Sulfat in farblosen Prismen abgeschieden werden. Die durch Zersetzen des Sulfats mit Wasser erhaltene freie Verbindung, welche aus Nitrobenzol in orangegelben Prismen kristallisiert, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure honiggelb und färbt aus dunkelrotbrauner Küpe Baumwolle sehr kräftig und echt gelb.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von i, 2, 7, 8-Diphthaloylphenanthridon, dadurch gekennzeichnet, daß man in Monobenzoyli, i'-diamino-2, 2'-dianthrachinonyl oder Bz-Substitutionsprodukten desselben die freie Aminogruppe durch die Cyangruppe in der üblichen Weise ersetzt und die so erhaltenen Nitrile mit verseifenden Mitteln behandelt.
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