CH213903A - Verfahren zur Darstellung von Anthrachryson-2.6-dialdehyd. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Anthrachryson-2.6-dialdebyd.       Es wurde gefunden, dass es leicht gelingt,  im 1. 3 . 5 .     7-Tetraoxy-    2 . 6 -     dimethylolanthra-          chinon,    das nach dem Verfahren der deutschen  Patentschrift 184768 erhältlich ist, die beiden       Methylolgruppen    durch Einwirkung von Sal  petersäure in     Aldehydgruppen    umzuwandeln  und so den     Anthrachryson-2.        6-dialdehyd    her  zustellen.

   Dieses Ergebnis ist überraschend,  da     Anthrachryson    bei der gleichen Behand  lung mit Salpetersäure (d = 1. 4)     Tetranitro-          anthrachryson    liefert.  



  Die erhaltene neue Verbindung soll als  Zwischenprodukt für die Herstellung von Farb  stoffen Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  500 Gewichtsteile 1.     3.5.7-Tetraogy-2.6-          dimethylolanthrachinon    werden     feinst        ge-          pulvert    in 3000 Gewichtsteile Salpetersäure  (d = etwa 1.4) unter Rühren eingetragen     und     langsam erwärmt. Bei     50-601    C macht sich  die     Entwicklung    von     nitrosen    Gasen bemerk-    bar. Die Temperatur wird     allmählich    auf 90   C  gesteigert und hier so lange gehalten, bis sich  keine     nitrosen    Gase mehr zeigen.

   Sodann wird  die Reaktionsmasse in 30 000 Gewichtsteile ,  Wasser gegeben, abgesaugt und neutral ge  waschen. Zur     Reinigung        wird    die Paste in  <B>10000</B> Gewichtsteilen Wasser gut verrührt,  mit ca. 1000 Gewichtsteilen     Natriumcarbonat     versetzt und auf     ea.    80   C     erwärmt.    Nach  kurzer Zeit hat sich der     1.3.5.7-Tetraoxy-          2.6-anthrachinondialdehyd    in ein     schwerlös-          liches        Natriumsalz    umgesetzt, das bei<B>501</B> C  abgesaugt und mit Wasser gewaschen wird.

    Durch     Ansäuren    mittels Salzsäure wird der  freie Aldehyd als gelbes Pulver gewonnen.  Durch     Umkristallisieren    aus der 200fachen  Menge     Nitrobenzol    wird der     Dialdehyd    in  Form schön     kristallisierter,    gelbbrauner Blätt  chen gewonnen, die über 360   C schmelzen.  Die Lösung in konzentrierter     Schwefelsäure     ist rotbraun.  



  Durch kurzes Kochen des     Dialdehyds    in       Nitrobenzol    mit überschüssigem Phenylhydra-           zin    wird ein sehr     schwerlösliches        Dihydrazon     erhalten.  



  Durch Kochen des     Dialdehyds    mit     Acet-          anhydrid    unter Zusatz von wenig Schwefel  säuremonohydrat wird ein aus Eisessig in  schönen gelben Nadeln     kristallisierendes        Ace-          tylprodukt    erhalten (F = 223   C), das der  Analyse nach 8     Acetylgruppen    enthält und  somit die Konstitution eines     1.3.5.7-Tetra-          acetoxy-2.6-;irithracliinon-tetra-acetals    besitzt.  



  Durch     Nitrierung    in konzentrierter Schwe  felsäure mittels konzentrierter Salpetersäure  oder     Kaliumnitrat    wird ein     Dinitrokörper    er  halten, dessen Reduktion mit     NaSH    den  1. 3. 5.     7-Tetraoxy    - 4 . 8 -     diamino    - 2 .     6-aritln-a-          chinondialdehyd    liefert, der chromgebeizte  Wolle in     bordobraunen    Törnen färbt.  



  Auch gegen andere     Aldehydreagentien,     wie     Chinaldin,        o-Phenylendiainin,    o-Amino-         phenol,    zeigt der     Anthraehryeon-2.        6-dialdehyd     den typischen     Aldehydcharakter.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Anthra- chryson-2.6-dialdehyd, dadurch gekennzeich net, dass man 1.3.5.7 -Tetraoxy-2. 6 - dime- thylolanthrachinon mit Salpetersäure behan delt. Die so erhaltene neue Verbindung stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in konzen trierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe löst. Durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol wird der Dialdehyd in Form schön kristalli sierter, gelbbrauner Blättchen gewonnen, die über 360 C schmelzen.