DE184496C - - Google Patents

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DE184496C
DE184496C DE1906184496D DE184496DA DE184496C DE 184496 C DE184496 C DE 184496C DE 1906184496 D DE1906184496 D DE 1906184496D DE 184496D A DE184496D A DE 184496DA DE 184496 C DE184496 C DE 184496C
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVIl84496 -KLASSE 12 o. GRUPPE
KALLE & CO. AKT-GES. in BIEBRICH a. Rh.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. März 1906 ab.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Darstellung Von Thionaphtenderivaten, ausgehend vom o-Aminothiophenol. Wird die durch Einwirkung von Chloressigsäure auf das o-Aminothiophenol (Ber. d. D. ehem. Ges. 30 (1897), Seite 607/608 und 2389 ff.) erhältliche Aminophenylthioglykolsäure diazotiert und die Diazoverbindung mit Kupfercyanür umgesetzt, so erhält man die o-Cyanphenylthiolglykolsäure. Verseift man diese mit Ätzalkalien, so entsteht die 3-Amino(i)-thionaphten-2-carbonsäure, aus welcher sich bei weiterer Einwirkung von Alkalalien, namentlich verdünnter Alkalien, unter Ammoniakabspaltung auch die 3-Oxy(i)thionaphten-2-carbonsäure bezw. das 3-Oxy(i)-thionaphten
CH»
bilden kann.
Die o-Cyanphenylthioglykolsäure stellt, aus Wasser umkristallisiert, gelbliche Nadeln vor, die bei etwa 142° schmelzen, sie ist in kaltem Wasser, Ligroin und Benzol schwer, beim Erwärmen leichter löslich; von Alkohol und Äther wird sie leicht aufgenommen. Die 3 - Amino(i)thionaphten - 2 - carbonsäure bildet mit Ätzalkalien wohl charakterisierte Salze; das Natriumsalz ist in Wasser leicht löslich, wird aber durch Alkalien oder Kochsalz aus der Lösung leicht in kristallinischen Blättchen ausgefällt. Bei vorsichtigem Zusatz von Säuren, namentlich in der Kälte, fällt die freie Säure in Form eines in Wasser schwer löslichen Niederschlages aus.
Beispiel:
32,1 kg salzsaures o-Dithioanilin werden in wässeriger Suspension mit Zinkstaub reduziert. Die Reduktionsmasse wird mit 75 kg Natronlauge 400 Be. versetzt .und vom überschüssigen Zinkstaub und Zinkoxyd abfiltriert. Zu dem Filtrate, welches das o-Thioanilin enthält, fügt man die Lösung von 21 kg Monochlofessigsäure und beendet die Kondensation durch Erwärmen auf dem Wasserbade. Nach dem Erkalten wird mit Salzsäure angesäuert. Hierbei scheidet sich das innere Anhydrid der o-Aminophenylthioglykolsäure nach einiger Zeit als weiße Kristallmasse völlig ab.
33 kg dieses Produktes werden durch längeres Kochen mit verdünnter Natronlauge verseift, nach dem Erkalten mit einer Lösung von 14 kg Nitrit versetzt und mit Salzsäure unter Kühlung angesäuert. Die erhaltene Diazoverbindung läßt man unter Rühren in eine heiße Lösung von Kupfercyanür, hergestellt aus 50 kg Kupfersulfat und 55 kg Cyankalium, einlaufen. Man hält dann noch einige Zeit bei 80 bis 90°, macht alsdann schwach sauer, filtriert und versetzt das FiI-trat mit einem Überschuß von Säure, wobei sich die o-Cyanphenylthioglykolsäure abscheidet. Nach dem Filtrieren wird sie in Wasser suspendiert, mit etwas Natronlauge versetzt (derart, daß eine Lösung · von einem Gehalt
Von etwa 5 Prozent Na Ö H entsteht) und einige Zeit ' auf dem Wasserbade erwärmt. Nach kurzer Zeit ist alsdann die Umwandlung der o-Cyanphenylthioglykolsäure in -die 3-Amino(i)thionaphten-2-carbonsäure erfolgt. Man kann die Aminosäure durch Aussalzen in Form des Natriumsalzes oder durch vorsichtiges Ansäuern mit Essigsäure in Form der freien Säure gewinnen. Wird das Erhitzen der Cyanverbindung in der alkalischen Lösung längere Zeit fortgesetzt, so erhält man, namentlich beim Kochen der Reaktionsmasse, auch zum Teil die 3-Oxy(i)thionaphten-2-carbonsäure bezw. das 3-0xy(i)-thionaphten, was man durch Entstehen des Thioindigorot bei Zusatz von Oxydationsmitteln leicht erkennen kann.
Die Thionaphtenderivate „sollen zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch: .
    Verfahren zur Darstellung von Thionaphtenderivaten, darin bestehend, daß man die Diazoverbindung der o-Aminophenylthioglykolsäure mit Kupfercyanürcyankalium umsetzt und die so erhaltene o-Cyanphenylthioglykolsäure mit Ätzalkalien in der Wärme behandelt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7674822B2 (en) 2004-11-24 2010-03-09 Wyeth PTP1b inhibitors

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US7674822B2 (en) 2004-11-24 2010-03-09 Wyeth PTP1b inhibitors

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