DE181783C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 181783 -KLASSE 22a. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß man durch Kuppeln der Diazoverbindungen von Aminobenzimidazolen
der allgemeinen Formel:
NH
■ /NH\
C-X
(worin X Wasserstoff oder Alkylradikale, wie Methyl, Äthyl usw. bedeuten kann) mit
ίο Phenylmethylpyrazolon zu wertvollen basischen
Farbstoffen gelangt, welche eine gute Affinität zur tannierten Baumwolle besitzen.
Die neuen Farbstoffe sind besonders geeignet zum Färben von Leder, Papier, Stroh und
Jute.
17,4 Teile Phenylmethylpyrazolon werden in fein verteilter Form mit kaltem Wasser
angeschlämmt, mit 42 Teilen kristallisiertem essigsaurem Natron versetzt und hierzu allmählich
unter Umrühren eine Diazolösung zugegeben, welche durch Diazotieren von 14,7 Teilen Aminomethylbenzimidazol (Her. V.,
S. 923) der Formel:
NH1,-
C-CH
mit Hilfe von 49 Teilen 3Oprozentiger Salzsäure und 7 Teilen Natriumnitrit unter Zusatz
von 150 Teilen Wasser hergestellt worden war. Nachdem die Kupplung vollendet
ist, wird auf etwa 500 erwärmt und nach dem Erkalten die ausgeschiedene Base abfiltriert
und ausgewaschen. Das so erhaltene Produkt wird in heißer verdünnter Salzsäure gelöst und der Farbstoff heiß ausgesalzen.
Derselbe bildet nach dem Trocknen ein gelbes kristallinisches Pulver, welches sich leicht in
Wasser löst.
Er färbt Leder, Papier, Stroh oder Jute in lichtechten klären gelben Tönen an.
Ersetzt man in Beispiel 1 das dort verwendete Benzimidazol durch 13,3 Teile des
Aminobenzimidazols der Formel:
NH
NH
CH
und verfährt sonst wie dort angegeben, so erhält man einen dem in Beispiel 1 beschriebenen
ganz ähnlichen gelben Farbstoff.
Das in der Literatur noch nicht beschriebene Aminobenzimidazol der obigen
Formel ist dadurch erhältlich, daß man das bekannte Triaminobenzol (1:3:4) mit einem
Überschuß von 9oprozentiger Ameisensäure längere Zeit kocht und die gebildete Formyl-
Verbindung des Aminobenzimidazols durch Kochen mit verdünnter Schwefelsäure verseift.
An Stelle der in den obigen Beispielen angegebenen Aminobenzimidazole können auch
andere Aminobenzimidazole der obigen Formel, z. B. das in den Berichten der deutschen
chemischen Gesellschaft, Bd. io, S. 1692 beschriebenen
Aminomethylbenzimidazol verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von Aminobenzimidazolen oder von deren im heterozyklisehen Ring am Kohlenstoff durch Alkyl substituierten Derivaten mit Phenylmethylpyrazolon kuppelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE181783C true DE181783C (de) |
Family
ID=445940
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT181783D Active DE181783C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE181783C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2475506A (en) * | 1945-09-26 | 1949-07-05 | American Cyanamid Co | Metallizable benzimidazole azo dyestuffs |
US2479944A (en) * | 1945-10-12 | 1949-08-23 | American Cyanamid Co | Metallized benzimidazole azo dyestuffs |
-
0
- DE DENDAT181783D patent/DE181783C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2475506A (en) * | 1945-09-26 | 1949-07-05 | American Cyanamid Co | Metallizable benzimidazole azo dyestuffs |
US2479944A (en) * | 1945-10-12 | 1949-08-23 | American Cyanamid Co | Metallized benzimidazole azo dyestuffs |
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