DE181783C - - Google Patents

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DE181783C
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Germany
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aminobenzimidazoles
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phenylmethylpyrazolone
clutch
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 181783 -KLASSE 22a. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. April 1906 ab.
Es wurde gefunden, daß man durch Kuppeln der Diazoverbindungen von Aminobenzimidazolen der allgemeinen Formel:
NH
■ /NH\
C-X
(worin X Wasserstoff oder Alkylradikale, wie Methyl, Äthyl usw. bedeuten kann) mit
ίο Phenylmethylpyrazolon zu wertvollen basischen Farbstoffen gelangt, welche eine gute Affinität zur tannierten Baumwolle besitzen. Die neuen Farbstoffe sind besonders geeignet zum Färben von Leder, Papier, Stroh und Jute.
Beispiel 1.
17,4 Teile Phenylmethylpyrazolon werden in fein verteilter Form mit kaltem Wasser angeschlämmt, mit 42 Teilen kristallisiertem essigsaurem Natron versetzt und hierzu allmählich unter Umrühren eine Diazolösung zugegeben, welche durch Diazotieren von 14,7 Teilen Aminomethylbenzimidazol (Her. V.,
S. 923) der Formel:
NH1,-
C-CH
mit Hilfe von 49 Teilen 3Oprozentiger Salzsäure und 7 Teilen Natriumnitrit unter Zusatz von 150 Teilen Wasser hergestellt worden war. Nachdem die Kupplung vollendet ist, wird auf etwa 500 erwärmt und nach dem Erkalten die ausgeschiedene Base abfiltriert und ausgewaschen. Das so erhaltene Produkt wird in heißer verdünnter Salzsäure gelöst und der Farbstoff heiß ausgesalzen. Derselbe bildet nach dem Trocknen ein gelbes kristallinisches Pulver, welches sich leicht in Wasser löst.
Er färbt Leder, Papier, Stroh oder Jute in lichtechten klären gelben Tönen an.
Beispiel 2.
Ersetzt man in Beispiel 1 das dort verwendete Benzimidazol durch 13,3 Teile des Aminobenzimidazols der Formel:
NH
NH
CH
und verfährt sonst wie dort angegeben, so erhält man einen dem in Beispiel 1 beschriebenen ganz ähnlichen gelben Farbstoff.
Das in der Literatur noch nicht beschriebene Aminobenzimidazol der obigen Formel ist dadurch erhältlich, daß man das bekannte Triaminobenzol (1:3:4) mit einem Überschuß von 9oprozentiger Ameisensäure längere Zeit kocht und die gebildete Formyl-
Verbindung des Aminobenzimidazols durch Kochen mit verdünnter Schwefelsäure verseift. An Stelle der in den obigen Beispielen angegebenen Aminobenzimidazole können auch andere Aminobenzimidazole der obigen Formel, z. B. das in den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. io, S. 1692 beschriebenen Aminomethylbenzimidazol verwendet werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von Aminobenzimidazolen oder von deren im heterozyklisehen Ring am Kohlenstoff durch Alkyl substituierten Derivaten mit Phenylmethylpyrazolon kuppelt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2475506A (en) * 1945-09-26 1949-07-05 American Cyanamid Co Metallizable benzimidazole azo dyestuffs
US2479944A (en) * 1945-10-12 1949-08-23 American Cyanamid Co Metallized benzimidazole azo dyestuffs

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2475506A (en) * 1945-09-26 1949-07-05 American Cyanamid Co Metallizable benzimidazole azo dyestuffs
US2479944A (en) * 1945-10-12 1949-08-23 American Cyanamid Co Metallized benzimidazole azo dyestuffs

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