AT52977B - Verfahren zur Darstellung von nichtfärbenden Sulfosäuren der Thiazolreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von nichtfärbenden Sulfosäuren der Thiazolreihe.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von nichtfärbenden Sulfosäuren der Thiazolreihe.
Durch die Patente Nr. 25204 und Nr. 26869 sind Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren der Thiazolreibe geschützt, die darin bestehen, dass man entweder auf die aus aromatischen Aldehyden und den Sulfosäuren aromatischer Amine oder ihren Derivaten erhältlichen Kondensationsprodukte oder unmittelbar auf das Gemenge der Komponenten Alkalipolysulfide einwirken lässt bzw. die entsprechenden Benzylderviate in dieser Weise behandelt.
Ks wurde nun gefunden, dass man derartige Thiazolsulfosäuren auch dadurch erhalten kann, dass man die in den genannten Verfahren verwendeten Alkalipolysulfide durch Alkalithiosulfate ersetzt. Zum Unterschied von dem Verfahren des Stammpatentes und Zusatzes erhält man nach dem vorliegenden Verfahren bei Verwendung von Nitrobenzyliden-bzw. Nitrobenzylverbindungen die entsprechenden Nitroverbindungen, die man
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aldehyd nach dem Verfahren des Stammpatentes zur Benzylidenverbindung kondensiert Hierauf wird die so erhaltene Verbindung mit 100 kg Natriumthiosulfat in einem Gesamtvolumen von 100 l 1 5 bis 20 Stunden gekocht. Die gebildete Thiazolverbindung wird durch Aussalzen mit Hilfe von Kochsalz isoliert und durch Umlösen gereinigt.
Das so erhältliche Natriumsalz ist ein schwach braunes Pulver, das sich in Wasser leicht löst, in Alkohol schwer löslich, in Äther und Benzol unlöslich ist. Die durch Ansäuern erhältliche freie Säure, die schwach gelb gefärbt ist. löst sich schwer in Wasser und leicht in Alkalien auf.
Beispiel 2 : Die Benzylidenverbindung aus 26 kg 2-Amino-8-oxynaphtaliin-6-sulfosäure und 15#1 kg m-Nitrobenzaldehyd wird mit 100 Natriumthiosulfat in einer Verdünnung von 100 1l gekocht. Nach etwa 15 bis 20 Stunden ist die Reaktion beendet. Beim Ansäuern und auf Zusatz von etwas Kochsalz fallt die Thiazolverbindung aus. Die so erhältliche Thiazolverbindung ist als Natriumsalz ein gelbes Puher. Die freie Säure ist rotbraun gefärbt. Das Natriumsalz ist löslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol und unlöslich In Ben/ol und Äther. Durch Reduktion gelangt man zu der entsprechenden Aminothiazol- sulfosäure.
Beispiel 3 : 26 kg 2-amino-5-oxynaphtalin-7-sulfosaures Natrium werden unter Zusatz von essigsaurem Natrium mit 12'6 kg Benzylchlorid zur Benzylaminonaphtol-7-sulfosäure kondensiert. Diese Verbindung wird darauf mit 20 kg Natriumthiosulfat in einem Volumen von 15 l am Rückflusskühler gekocht. Nach Vollendung der Reaktion wird die Thiazolverbindung durch Schwefelsäure abgeschieden und über das Natriumsalz gereinigt.
An Stelle von Benzylchlorid kann man auch Nitrobenzylchlorid verwenden.
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung anderer Benzyliden-bzw.
Benzylverbindungen oder von Mischungen aus den Aldehyden mit den Aminosulfosäuren.
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- hier Alkalithiosulfate verwendet. Erstes Zusatzpatent Nr. 26869. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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