DE435668C - Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der aromatischen Biguanide - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der aromatischen BiguanideInfo
- Publication number
- DE435668C DE435668C DEF56857D DEF0056857D DE435668C DE 435668 C DE435668 C DE 435668C DE F56857 D DEF56857 D DE F56857D DE F0056857 D DEF0056857 D DE F0056857D DE 435668 C DE435668 C DE 435668C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- biguanides
- aromatic
- zinc
- metal compounds
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 title claims description 8
- -1 aromatic biguanides Chemical class 0.000 title claims description 6
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 claims description 5
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- SQZCAOHYQSOZCE-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-2-(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=C(N)N=C(N)N SQZCAOHYQSOZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der aromatischen Biguanide. Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Zinkverbindungen der aromatischen Biguanide gelangen kann, wenn man diese mit Zinkoxyd oder Zinkhydroxyd in Reaktion bringt. Diese Reaktion tritt außerordentlich leicht ein, z. B. genügt schon eine innige Vermischung der Biguanide mit Zinkhydroxyd. Bei Verwendung von Zinkoxyd ist es vorteilhaft, in Gegenwart von Wasser oder Alkohol zu arbeiten. Die neuen Zinkverbindungen sind feste weiße Körper, «-elche sich als sehr aktive Beschleuniger erwiesen haben. In kaltem Wasser sind sie unlöslich, auch heiß ist die Löslichkeit gering. Von organischen Lösungsmitteln löst nur absoluter Alkohol in der Siedehitze nennenswerte Mengen. # Beispiel 1.
- 177 Gewichtsteile a-Plienylbiguanicl werden mit 5o Gewichtsteilen Zinkhydroxyd (bei ()o bis ioo° getrocknet) i Stunde gut verrieben und bei ioo° getrocknet. Durch i ostündiges Extrahieren des so ei halteneu feinen Pulvers reit Trockenbenzol am Soxleth lassen sich nur geringe Mengen freien Biguanids in Lösung bringen. Alles übrige muß also an Zink gebunden sein. Der Schmelzpunkt des a-Phenylbiguanidzinks liegt bei etwa 195 bis 1961. Beispiel e.
- igi Gewichtsteile p-Tolylbiguanid werden mit .41 Gewichtsteilen Zinkoxyd und Zoo Gewichtsteilen Wasser innig verrieben und dann bei 9o bis ioo° getrocknet. Das erhaltene Produkt ist die Zinkverbindung des p-Tolylhiguanids. Schmelzpunkt 196 bis i9;7°.
- Beispiel 3.
- 157 Gewichtsteile kristallisiertes Zinksulfat «-erden in Zoo Gewichtsteilen Wasser gelöst und .l4 Gewichtsteile Natriumhydroxyd als 3oprozentige Natronlauge zugegeben. Zudem so frisch gefällten Zinkhydroxyd setzt man igi Gewichtsteile o-Tolylbiguanid. Nach einstündigem Rühren saugt man ab, wäscht zweimal mit ioo Gewichtsteilen Wasser und trocknet bei 9o bis ioo°. Die erhaltene o-Tolylbiguanidzinlcv erbindung schmilzt bei 182 bis 183o.
Claims (1)
- PATEN T-ANsPRUcH Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der aromatischen Biguanide, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Biguanide mit Zinkhydrox_vd oder Zinkoxyd zur Reaktion bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF56857D DE435668C (de) | 1924-09-11 | 1924-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der aromatischen Biguanide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF56857D DE435668C (de) | 1924-09-11 | 1924-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der aromatischen Biguanide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE435668C true DE435668C (de) | 1926-10-19 |
Family
ID=7108095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF56857D Expired DE435668C (de) | 1924-09-11 | 1924-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der aromatischen Biguanide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE435668C (de) |
-
1924
- 1924-09-11 DE DEF56857D patent/DE435668C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE435668C (de) | Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der aromatischen Biguanide | |
| DE2707764C2 (de) | Bis- und Trisguanylhydrazoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Abwasserreinigung | |
| DE527618C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwermetallsalzen von Sulfonsaeuren | |
| AT135356B (de) | Verfahren zur Herstellung einer Mercurochloriddoppelverbindung des Podophyllins. | |
| CH322815A (de) | Verfahren zur Darstellung von N,N'-(4,4'-Dicarboxy-3,3'-dioxy)-diphenyl-harnstoff und dessen Salzen | |
| DE722468C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Antimonverbindungen | |
| AT151662B (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Selenverbindungen. | |
| DE835498C (de) | Verfahren zur Herstellung von Theobromin-Magnesiumoleat | |
| DE397405C (de) | Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen Gerbstoffen | |
| DE507417C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trinitro-p-halogenbenzoyl-o-benzoesaeuren | |
| DE703897C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischem Methylquecksilbernitrat | |
| AT160687B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| AT140228B (de) | Verfahren zur Darstellung von Gallensäureverbindungen. | |
| AT53042B (de) | Verfahren zur Herstellung von Säureestern des Chinins, bei welchen Halogenwasserstoff in der Seitenkette angelagert ist. | |
| DE327087C (de) | Verfahren zur Darstellung einer organischen Eisenverbindung | |
| DE677667C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasser- oder alkaliloeslichen Metallphthalocyaninen | |
| DE439604C (de) | Verfahren zur Darstellung von rhodanhaltigen Verbindungen | |
| DE923486C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten der Additionsprodukte von Bisulfit an hoehere Fettisocyanate | |
| DE541294C (de) | Verfahren zur Herstellung kuenstlicher Massen | |
| DE561628C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des Podophyllins | |
| DE442039C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali-Erdalkalidoppelsalzen aromatischer Halogensulfonamide | |
| AT213388B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-azacyclo-alkanon-2-N-carbochloriden | |
| DE448694C (de) | Verfahren zur Darstellung von Urethanen | |
| AT52977B (de) | Verfahren zur Darstellung von nichtfärbenden Sulfosäuren der Thiazolreihe. | |
| DE682642C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Verbindungen der aromatischen Reihe |