AT213388B - Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-azacyclo-alkanon-2-N-carbochloriden - Google Patents

Description

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 Zahl der Kohlenstoffatome der Alkylenkohlenwasserstoff gruppe variiert werden und z. B. 5,6 oder 7 Kohlenstoffatome betragen. Beispiele geeigneter Verbindungen sind   Azacyclo-2. 3. hexy-   len-2. chloro-N-carbochlorid und Azacyclo-2. 3. heptylen-2. chloro-N-carbochlorid. Ferner kann die Alkylenkohlenwasserstoffgruppe mehr Kohlenstoffatome, z. B. 10,11 oder 12 Kohlenstoffatome enthalten. Aus diesen Carbochloriden werden die entsprechenden 3. Nitro-azacyclo-alkanon-2-Ncarbochloride gewonnen. 



   Die Reaktion mit Nitriersäure kann auf einfache Weise z. B. durch Mischung der Reaktionskomponenten durchgeführt werden. Zur Vermeidung einer zu stürmischen Reaktion wird das Gemisch vorzugsweise unter Zimmertemperatur gehalten. 



   Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens wird das   Azacyclo-2. 3.   alkylen-2.   chloro - N - carbochlorid   der Nitriersäure beigegeben, während die Temperatur auf   0-30   C   gehalten wird. Durch Rühren wird hiebei ein glatter Verlauf der Reaktion gefördert. 



   Das Reaktionsgemisch wird anschliessend mit Wasser behandelt, wobei eine wässerige Suspension anfällt. Es ist vorteilhaft kaltes Wasser oder Eis zuzusetzen, damit ein niedriges Temperaturniveau, unter   500 C,   aufrechterhalten wird. Aus der bei dieser Wasserbehandlung anfallenden Suspension in Wasser kann der als Endprodukt erhaltene Feststoff z. B. durch Filtrierung leicht entfernt werden. Aus der wässerigen Phase kann wiederum Nitriersäure hergestellt werden. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Stoffe sind 3. Nitro-azacylo-alkanon-2-N-carbochloride, was durch Analyse und optische Untersuchungen bestätigt ist. 



   Diese neuen Stoffe sind von Bedeutung zur Herstellung von   Insektenbekämpfungsmitteln,   wobei man diese Stoffe mit einem inerten Feststoff oder flüssigen Verdünnungsmitteln mischt. 



   Beispiel 1 : 185 g Nitriersäure, gebildet durch 
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 unter Rühren allmählich während 15 Minuten einer Menge von 48, 5 g Azacyclo-2. 3. heptylen- 

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 2. chloro-N-carbochlorid zugegeben, wobei die Temperatur auf   10-15 0 C gehalten   wird. 



   Anschliessend wird 200 g Eis in das viskose Reaktionsgemisch eingeleitet, wobei sich ein Feststoff ausscheidet. Nach Schmelzen des Eises wird filtriert, worauf das so erhaltene feste Produkt mit Wasser säurefrei gewaschen wird. 



   Auf diese Weise wird eine Ausbeute von 53 g 
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 wonnen, entsprechend   zo  
Beispiel   2 : 155g Azacyclo-2. 3. heptylen-2-   chloro-N-carbochlorid werden allmählich während 20 Minuten einer Menge von 468 g wasserfreier Nitriersäure (Zusammensetzung 64 g Salpetersäure,   314 g   Schwefelsäure und 80 g Schwefeltrioxyd) beigegeben. Die Temperatur wurde auf   0-5  C   gehalten. 



   Anschliessend wird   l   kg Eis zugesetzt und das Reaktionsgemisch wird, ohne dass von aussen her gekühlt wird, gerührt bis das Eis geschmolzen ist und eine wässerige Suspension anfällt. Nachdem die Suspension filtriert und der Feststoff säurefrei ausgewaschen ist erhält man eine Ausbeute von 176 g   3. Nitro-azacyclo-heptanon-2-N-carbochlo-   rid (100%). 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen 3Nitro-azacyclo-alkanon-2-N-carbochloriden, dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechende   Azacyclo- 3-alkylen-2-chloro-N-carbochloride   mit Nitriersäure reagieren lässt und das Reaktionsgemisch anschliessend mit Wasser behandelt, wodurch eine wässerige Suspension anfällt, aus der der Feststoff gewonnen wird. 
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Claims (1)

1. Salpetersäure, Schwefelsäure und Schwefeltrioxyd, das äquimolare Mengen Salpetersäure und Schwefeltrioxyd enthält, angewendet wird.

   3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Azacyclo-2. 3-alkylen- 2-chloro-N-carbochlorid der Nitriersäure zusetzt, während die Temperatur auf 0-30 C gehalten wird.