DE448694C - Verfahren zur Darstellung von Urethanen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von UrethanenInfo
- Publication number
- DE448694C DE448694C DEF58410D DEF0058410D DE448694C DE 448694 C DE448694 C DE 448694C DE F58410 D DEF58410 D DE F58410D DE F0058410 D DEF0058410 D DE F0058410D DE 448694 C DE448694 C DE 448694C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- urethanes
- preparation
- weight
- alcohol
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 benzyl compound Chemical class 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzyl alcohol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C=C1 KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIXQEKDONFVMOB-UHFFFAOYSA-N benzene;carbonyl dichloride Chemical compound ClC(Cl)=O.C1=CC=CC=C1 LIXQEKDONFVMOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-M carbonochloridate Chemical compound [O-]C(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- WOAZEKPXTXCPFZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)C1=CC=CC=C1 WOAZEKPXTXCPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGLJNFKWUYDVBI-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(C)C=C1 RGLJNFKWUYDVBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Urethanen. Es wurde gefunden, daß den bisher noch nicht beschriebenen Urethanen kernalkylierter Benzylalkohole eine starke antispasmotische Wirkung zukommt, die diejenige der bisher bekannten ähnlichen Mittel wesentlich übertrifft, ohne daß diese therapeutische Wirkung durch irgendwelche toxische Nebenwirkungen beeinträchtigt wird. Im Gegensatz zu diesen kernalkylierten Urethanen besitzt die entsprechende Benzy lverbindung eine weit schwächere antispasmotische Wirkung und wird auch wegen ihres schlechteren Geschmacks weniger gern genommen. Die in der Seitenkette alkylierten Benzylalkoholurethane sind nach den pharmakologischen Untersuchungsbefunden sehr giftig und kommen deshalb für therapeutische Verwendung überhaupt nicht in Frage. Man gelangt zu den neuen kernalkylierten Urethanen in üblicher Weise, indem man zum Beispiel den betrettenden Alkohol mit Phosgen behandelt und das so entstandene Chlorcarbonat mit Ammoniak umsetzt, oder indem man den Alkohol mit Harnstoffchlorid ins Urethan überführt. Beispiel I.
- I Gewichtsteil o-Toluy lalkohol wird mit I Gewichtsteil Dimethylanilin und io Gewichtsteilen absolutem Benzol in Lösung gebracht und dieses Gemisch unter Eiskühlung in 3 Gewichtsteile 3oprozentiger benzolischer Phosgenlösung einlaufen gelassen. Nach mehrtägigem Stehen gibt man Eis und eiskalte Salzsäure hinzu, schüttelt das DimethylanilinhS-drochlorid aus und trocknet die neutral gewordene benzolische Schicht mit Chlorcalcium. Nach dem Abdestillieren des Benzols unter stark vermindertem Druck gibt man Eis und Ammoniak hinzu und rührt dabei so lange, bis sich das feste Urethan abscheidet. Man saugt es ab und kristallisiert es aus heißem Wasser um. So erhält man ein weißes kristallinisches Pulver vom Schmelzpunkt 86 bis 87', das sich in den meisten organischen Lösemitteln leicht löst, geruchlos und nahezu geschmacklos ist.
- Beispiel 2.
- 15 Gewichtsteile p-Toluylalkoholwerden in 15 Gewichtsteilen absolutem Äther gelöst und unter Rühren io Gewichtsteile Harnstoffchlorid zugefügt. Unter starker Erwärmung tritt Umsetzung ein. Nach 12 Stunden saugt man das in Äther schwer lösliche Reaktionsprodukt ab und kristallisiert es mehrmals aus kochendem Wasser um. Das p-Toluylurethan kristallisiert in feinen farblosen Nädelchen vom Schmelzpunkt 122 bis I23°. Es löst sich in Alkohol und in heißem Wasser leicht, in kaltem Wasser und in Äther nur schwer und besitzt keinen ausgesprochenen Eigengeschmack.
Claims (1)
- P:ITr,NTANSPRUCII:-Verfahren zur Darstellung von Urethanen kernalkylierter Benzylalkohole, dadurch gekennzeichnet, daß man nach an sich bekannten Verfahren kernalkylierte Benzylalkohole in ihreUrethane überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF58410D DE448694C (de) | 1925-03-25 | 1925-03-25 | Verfahren zur Darstellung von Urethanen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF58410D DE448694C (de) | 1925-03-25 | 1925-03-25 | Verfahren zur Darstellung von Urethanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE448694C true DE448694C (de) | 1927-08-27 |
Family
ID=7108526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF58410D Expired DE448694C (de) | 1925-03-25 | 1925-03-25 | Verfahren zur Darstellung von Urethanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE448694C (de) |
-
1925
- 1925-03-25 DE DEF58410D patent/DE448694C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1595321B2 (de) | Verfahren zur wiedergewinnung der als ausgangsstoffe zur herstellung von polyaetherurethanen dienenden polyaether und polyisocyanate | |
| DE448694C (de) | Verfahren zur Darstellung von Urethanen | |
| DE767161C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylaminen | |
| AT226239B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylguanidinen | |
| DE937893C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate von Glykolestern der Carbamidsaeure | |
| AT319960B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinverbindungen | |
| DE538981C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazolen | |
| AT35680B (de) | Verfahren zur Darstellung von Succinylsalizylsäure oder deren Methylhomologen. | |
| DE347819C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3íñ6 - Diaminoakridin | |
| DE507525C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Benzimidazolonarsinsaeuren | |
| DE964495C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids | |
| AT205962B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten aliphatischen Amino-diolen | |
| AT239252B (de) | Verfahren zur partiellen oder vollständigen Carbamylierung von zweiwertigen Alkoholen oder von deren partiell O-substituierten Derivaten | |
| AT203014B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen bis-Sulfonylharnstoffen | |
| AT93320B (de) | Verfahren zur Darstellung eines Esters des Trichloräthylalkohols. | |
| CH199906A (de) | Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. | |
| DE682642C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Verbindungen der aromatischen Reihe | |
| DE941372C (de) | Verfahren zur Herstellung von kern-mono-acylierten Phloroglucinen | |
| DE951367C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethylcolchicinsaeure | |
| DE530397C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Aminooxyalkylaminobenzolarsinsaeuren | |
| DE713468C (de) | Verfahren zur Darstellung gesaettigter und ungesaettigter Diole bzw. ihrer Derivate | |
| DE1206427B (de) | Verfahren zur Herstellung von blutdruck-steigernden 2-Alkyl-3, 3-diphenylpropen-(2)-ylaminen | |
| CH341487A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen | |
| DE1053493B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylurethanen mit blutzuckersenkender Wirkung |