DE713468C - Verfahren zur Darstellung gesaettigter und ungesaettigter Diole bzw. ihrer Derivate - Google Patents
Verfahren zur Darstellung gesaettigter und ungesaettigter Diole bzw. ihrer DerivateInfo
- Publication number
- DE713468C DE713468C DEG93465D DEG0093465D DE713468C DE 713468 C DE713468 C DE 713468C DE G93465 D DEG93465 D DE G93465D DE G0093465 D DEG0093465 D DE G0093465D DE 713468 C DE713468 C DE 713468C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- derivatives
- saturated
- preparation
- unsaturated diols
- oxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung gesättigter und ungesättigter Diole bzw. ihrer Derivate Es ist bereits bekannt, zur Herstellung stereoisomerer gesättigter und- ungesättigter Diole bzw. ihrer Derivate gesättigte und ungesättigte Oxyketone der Androstanreihe bzw. ihrer Derivate mit Reduktionsmitteln zu behandeln.
- Es wurde riun gefunden, daß man ebenfalls zu gesättigten und ungesättigten Diolen bzw. ihren Derivaten gelangen kann, wenn man in 3-Oxy-r7-aminoandrostanen oder -androstenen bzw. ihren Derivaten, welche Verbindungen z. B. aus den obengenannten Oxyketonen durch Reduktion ihrer Oxime erhalten werden können, die Aminogruppe mit salpetriger Säure in die Oxyg:uppe überführt.
- Es ist zwar bekannt, daß primäre aliphatisc"ne sowie aromatische Amine durch Behandlung mit salpetriger Säure in manchen Fällen in die entsprechenden Alkohole übergehen. Jedoch läßt sich diese Reaktion durchaus nicht immer durchführen. So erhielt z. B. O. Wallach (Liebigs Annalen, Bd. 357, S. 8q.) bei der Behandlung von Bornylamin mit salpetriger Säure den Kohlenwasserstoff Camphen. Bei Bornylamin handelt es sich um ein primäres Amin mit ganz analoger Bindungsart der Aminogruppe wie im Falle der vorliegenden Aminoandrostan- bzw. -androstenderivate. Der Reaktionsverlauf gemäß dem vorliegenden Verfahren konnte somit nicht vorausgesehen werden. Dazu kommt noch, daß dieses neue Verfahren eine wesentliche Bereicherung der Technik- darstellt. Die bekannte technisch verwertbare Methode zur Darstellung von Androstandiolen bzw. Androstendiolen geht ,aus von . den entsprechenden 17 Ketonen. Diese Ketone werden technisch durch oxydativen Seitenkettenabbau von S.terinen erhalten, und zwar in Form von Ketonderivaten, -wie z. B. ihrer Oxime. Nach der bekannten Methode muß aus diesen Derivaten das freie Keton hergestellt werden, was oft mit Verlusten verbunden ist. Ausbeute beim # Oxim etwa 3o%. . Demgegenüber gelingt es nach dem vorliegenden Verfahren, diese technisch ;anfallenden Zwischenprodukte, d. h. die Oxime, ohneHydrolyse undReindarstellung der Ketone direkt weiterzuverarbeiten, wobei die Ausbeuten wesentlich besser sind (Reduktion der Oxime' und Überführung in die entsprechenden Amine mindestens 500/0). Beispiel 0,5 g 3-cis-Oxy-i 7-aminoandrostanhydrochlorid werden in warmem Wasser gelöst und die Lösung mit Natriumnitrit versetzt. Es scheiden sich bald weiße Flocken ab. Man erwärmt noch einige Stunden im Wasserbade und nutscht dann ab. Das Rohprodukt wird durch Sublimieren im Hochvakuum bei 14o° B,adtemperatur und o,or mm Druck gereinigt
und so, ein 3, i 7 Androstandiol voni9,0 bis zoo° erhalten. Er stellt offenbar# misch der beiden möglichen Isome@en Durch fraktioniertes Umkristallisieren;..,.` eine weitere Reinigung vorgenommen tve. In ähnlicher Weise läßt sich z. B. # 6 - trans - 3 - Oxy-r7-aminoandrosten die Aminogruppe durch die Hydroxylgruppe er- setzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung gesättigter und ungesättigter Diole bzw. ihrer Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man in 3-Oxy-r 7-aminoandrostanen oder -androstenen bzw. ihren Derivaten die Aminogruppe mit salpetriger Säure in die Oxygruppe überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH713468X | 1936-01-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE713468C true DE713468C (de) | 1941-11-12 |
Family
ID=4530944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG93465D Expired DE713468C (de) | 1936-01-24 | 1936-08-04 | Verfahren zur Darstellung gesaettigter und ungesaettigter Diole bzw. ihrer Derivate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE713468C (de) |
-
1936
- 1936-08-04 DE DEG93465D patent/DE713468C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60123125T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-(aminomethyl) cyclohexanessigsäure | |
| DE713468C (de) | Verfahren zur Darstellung gesaettigter und ungesaettigter Diole bzw. ihrer Derivate | |
| DE2309051C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trimethylhydrochinon | |
| EP0100902A2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von mit Phosphatidylcholin hochangereicherten ethanolischen Phosphatidfraktionen | |
| DE767161C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylaminen | |
| AT214450B (de) | Verfahren zur Herstellung von d-2-Phenyl-3-methyltetrahydro-1,4-oxazin | |
| DE950027C (de) | Verfahren zur Herstellung injizierbarer Extrakte der Rosskastanie | |
| DE697805C (de) | Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff substituierten Abkoemmlingen des ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylamins | |
| DE1493580C (de) | ||
| DE936592C (de) | Verfahren zur Herstellung eines blut- und harnzuckersenkenden Praeparates aus trioxyflavonglukosidhaltigen Pflanzenteilen | |
| CH191339A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stereoisomeren Alkohols. | |
| EP0094560B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo /a,d/-cyclohepten-5-yliden)-N,N-dimethyl-1-propanamin-N-oxid-Dihydrat | |
| DE1768787C3 (de) | (o-Carboxy-phenyl)-acetamidine, Verfahren zu deren Herstellung und (o-CarboxyphenyO-acetamidine enthaltende Präparate | |
| DE849556C (de) | Verfahren zur Darstellung von therapeutisch wertvollen Aminoalkoholen des 6-Methoxy-chinolins | |
| DE941372C (de) | Verfahren zur Herstellung von kern-mono-acylierten Phloroglucinen | |
| DE740445C (de) | Verfahren zur Herstellung von p,p-Diaminodiphenylsulfon | |
| DE952896C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminonaphthophenazinen | |
| DE239953C (de) | ||
| DE721721C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Rhodanverbindungen | |
| DE448694C (de) | Verfahren zur Darstellung von Urethanen | |
| DE951367C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethylcolchicinsaeure | |
| DE2345443C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminen | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| DE1966821A1 (de) | Acylhydrasid und dessen saeureadditionssalze | |
| DE576713C (de) | Verfahren zur Gewinnung des maennlichen Keimdruesenhormons in reiner Form |