AT203014B - Verfahren zur Herstellung von neuen bis-Sulfonylharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen bis-SulfonylharnstoffenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen bis-Sulfonylharnstoffen Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von bis-Sulfonylharnstoffen der allgemeinen Formel I
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in welcher R einen durch S bzw. -S-S- unterbrochenen aliphatischen Rest bedeutet.
Die neuen bis- Sulfonylharnstoffe bewirken bei peroraler Applikation eine starke und langanhaltend Senkung des Blutzuckers. Sie weisen im besonderen gegenüber dem bekannten N-Sulfanilyl-N'-butylharnstoff den Vorteil einer stärkeren und länger anhaltenden Wirkung und gegenüber dem N-p-Toluol- sulfonyl-N'-butylharnstoff eine bessere Verträglichkeit auf.
Die neuen Stoffe können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel II
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mit 2 Molen einer Verbindung der Formel III
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umsetzt, wobei in beiden Formeln X und Y reaktionsfähige, zur Bildung der Harnstoffbrücke befähigte Reste bedeuten und R die bereits definierte Bedeutung besitzt.
Verfahrensgemäss kann man beispielsweise so vorgehen, dass man ein Isocyanat der Formel III (X = N-CO) mit einem Diamin der Formel II (Y = NIL) umsetzt. Man arbeitet hiebei vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise in Benzol, Aceton usf. und in Gegenwart von Protonenakzeptoren, wie z. B. Alkalilaugen oder tert. Aminen.
Nach diesem Verfahren kann man beispielsweise das p- Toluolsulfonylisocyanat mit w, w'-Diaminodiäthyldisulfid, w, w'-Diaminodiäthylsulfid usf., umsetzen.
An Stelle des p-Tosyl-isocyanateskann man auch ein entsprechend gebautes p-Tosyl-caibamlnsäure- halogenid (III, X = NH-CO-Hal), einen p-Tosyl-carbaminsäureester (III, X = NH-COOR), den p-Tosyl-
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kann man auch Verbindungen bzw. Stoffe, die solche Diisocyanate intermediär zu bilden vermögen bzw. im gleichen Sinne wie Diisocyanat reagieren, verwenden. So kann man beispielsweise entsprechend ge-
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baute Harnstoffe bzw. Acylharnstoffe bzw. Nitroharnstoffe oder bis-Carbaminsäureester oder bis-Carbon- säure-N-halogenamide mit dem p-Toluolsulfonamid der Formel III zur Umsetzung bringen.
Es ist z. B. auch möglich, ein p- Tosylhalogenid der Formel III (X = Hal) mit bis-Isoharnstoff-alkyl- äthern der Formel II in Gegenwart von Protonenakzeptoren zur ReaKtion zu bringen und anschliessend die erhaltenen bis-p-Tosyl-isoharnstoffäther der hydrolytischen Spaltung zu unterwerfen.
Beispiel : 10 g Cystamin werden in 50 crrss Dioxan gelöst. Zu dieser Lösungwird eine Lösung von 27,6 g p- Tosyl-isocyanat in 200 ems Dioxan zugetropft. Man erwärmt nach dem Abklingen der Reaktion kurze Zeit auf 800C und versetzt dann mit 600 cms Wasser. Beim längeren Stehen kristallisiert eine farblose Masse aus. Diese wird abgesaugt und aus Dioxan/Wasser umkristallisiert. Man erhält den Harnstoff der Formel
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der farblose, bei 193-1940C schmelzende Kristalle bildet. Er löst sich in den meisten organischen Lösungsmitteln, auch in der Hitze, nur wenig.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen bis-Sulfonylharnstoffen der allgemeinen Formel
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in welcher R1 einen durch S bzw. -S- S- unterbrochenen aliphatischen Rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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mit 2 Molen einer Verbindung der Formel
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umsetzt, wobei in beiden Formeln X und Y reaktionsfähige, zur Bildung der Harnstoffbrücke befähigte RestebedeutenundR, die bereits definierte Bedeutung besitzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, in welcher R einen durch-S-S-unterbrochenen aliphatischen Rest darstellt, umsetzt.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein w, w'-Diamino- dialkyl-disulfid mit 2 Molen p-Toluolsulfonyl-isocyanat umsetzt.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, in welcher R einen durch S unterbrochenen aliphatischen Rest darstellt, umsetzt.
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