AT235307B - Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diisoamyloxy-thiocarbanilid - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Diisoamyloxy-thiocarbanilid 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung des als Mittel zur Behandlung von Tuberkulose bekannten   4, 4'-Diisoamyloxy-thiocarbanilids   der Formel : 
 EMI1.1 
 
Es ist bereits bekannt,   4, 4'-Diisoamyloxy-thiocarbanilid   durch Umsetzung von   p-Isoamyloxy-anilin   mit Schwefelkohlenstoff in Gegenwart eines alkalischen Katalysators herzustellen. Hiebei wird in Anwesenheit von Lösungsmitteln gearbeitet. Beim Arbeiten in Gegenwart von Lösungsmitteln sind jedoch die
Ausbeuten an 4, 4'-Diisoamyloxy-thiocarbanilid nicht zufriedenstellend, und diese Verbindung enthält auch bei Verwendung sogenannter inerter Lösungsmittel schwer abzutrennende Verunreinigungen. 



   Die Erfindung bezweckt nun die Beseitigung der angegebenen Nachteile bekannter Verfahren zur Herstellung von   4, 4'-Diisoamyloxy-thiocarbanilid,   bei welchem p-Isoamyloxy-anilin mit Schwefelkohlenstoff inGegenwart eines alkalischen Katalysators umgesetzt wird. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Abwesenheit jeglicher Lösungsmittel oder Verdünnungmittel durchgeführt wird. Auf diese Weise kann   4, 4'-Diisoamyloxy-thiocarbanilid   in fast reinem Zustand mit fast   lOO/oiger   Ausbeute erhalten werden. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird an Hand eines Ausführungsbeispieles erläutert. 



   Beispiel : In ein zweckentsprechendes Gefäss gibt man zuerst 3, 600 kg frisch gereinigtes p-Isoamyloxy-anilin und fügt dann unter mechanischem Rühren in kleinen Teilen 1 kg Schwefelkohlenstoff hinzu. Die Reaktion verläuft exotherm. Falls es notwendig ist, kühlt man mit kaltem Wasser und regelt die Zugabe von Schwefelkohlenstoff in der Weise, dass das Reaktionsgemisch in gelindem Kochen gehalten wird. In bestimmten Fällen kann sich die Mischung verfestigen, und in einem solchen Falle erwärmt man die Mischung gelinde, um sie wieder zu verflüssigen und hält die Mischung 2 h lang unter gelindem Rückfluss. 



   Man fügt dann 50 g Ätzkaliplätzchen hinzu, die in möglichst wenig Äthanol aufgelöst sind und erhitzt wieder 1 h lang, um die Reaktion zu beenden. 



   Man lässt abkühlen. Dann entfernt man im Vakuum den grössten Teil von Schwefelwasserstoff, der in der Reaktionsmasse gelöst oder absorbiert ist, indem man an das Reaktionsgefäss eine starke Wasserstrahlpumpe oder eine   Flüssigkeits-Ring- oder -Kreiselpumpe   anschliesst. 



   Man schleudert aus, wäscht gründlich mit kaltem Wasser und erhält dann mit einer etwa quantitativen Ausbeute 4 kg fast reines   4, 4'-Diisoamyloxy-thiocarbanilid   in Form leicht gelblicher Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 137 bis   1380C.   



   Nach Umkristallisieren von 2 kg des ausgeschleuderten Produktes aus 3-6   l   reinem oder vergälltem (mit Zusatz von Methanol oder Benzol) Äthanol erhält man glänzende farblose Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 139 bis 1400C (in einem Kapillarschmelzpunktsröhrchen). 



   Weitere Merkmale des Produktes :
Molekulargewicht : 400
Prozentuale Zusammensetzung : 

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 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Kohlenstoff <SEP> 69, <SEP> 06%
<tb> Wasserstoff <SEP> 8. <SEP> 06%
<tb> Stickstoff <SEP> 7. <SEP> 0%
<tb> Schwefel <SEP> 8, <SEP> 0%
<tb> 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Diisoamyloxy-thiocarbanilid der Formel : EMI2.2 durch Umsetzung von p-Isoamyloxy-anilin mit Schwefelkohlenstoff in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Abwesenheit jeglicher Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt wird.