AT252906B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazolenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furyl-l, 2, 4-triazolen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furyl-I, 2, 4- triazolen der allgemeinen Formel EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 in welcher R die oben genannte Bedeutung hat, mit einem zur Einführung des Restes Ri geeigneten Acylierungs-bzw. Alkylierungsmittel umsetzt. Vorzugsweise verwendet man hiefür Acetanhydrid, Methylisocyanat bzw. Methyljodid. Die als Ausgangsprodukte verwendeten Verbindungen II werden nach dem Verfahren der österr. Patentschrift Nr. 246129 durch Behandlung von N-Acylamido-5-nitro-2-furamidin mit wasserabspaltenden Mitteln erhalten. In den folgenden Beispielen ist das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert : EMI1.4 1 : 1-Methylcarbamoyl-3- (5-nitro-2-furyl)-1H-1, 2, 4-triazol :Dimethylformamid wird zusammen mit 50 ml Methylisocyanat unter Rühren 45 min auf dem Dampfbad erhitzt. Die heisse Lösung behandelt man mit Tierkohle, filtriert, lässt abkühlen, verdünnt mit 300 ml Wasser und kühlt nochmals gründlich. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert und gut mit Wasser gewaschen. Die nun folgende Umkristallisation muss möglichst rasch durchgeführt werden ; hiezu behandelt man das Produkt portionsweise mit siedendem Äthanol, saugt rasch ab und lässt das Filtrat schnell abkühlen. Das gewünschte Produkt scheidet sich in Form langer gelber Nadeln ab, welche bei 188-190 C schmelzen, dann wieder fest werden und bei 257-259 C erneut schmelzen. Ausbeute : 31, 5 g (47, 7% d. Th.). <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 <tb> <tb> Analyse: <SEP> (C8H7N5O4 <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 40,51% <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 97% <SEP> N <SEP> 29, <SEP> 53 <SEP> 'o <tb> Gew.: <SEP> C <SEP> 40,75% <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 18% <SEP> N <SEP> 29, <SEP> 45% <SEP> <tb> Beispiel2 :1-Acetyl-3-(5-nitro-furyl)-1H-1,24-triazol: Eine Lösung von 45 g (0, 25 Mol) 3-(5-Nitro-2-furyl)-1H-1,2,4-triazol in 300 ml Acetanhydrid wird 2 h auf dem Dampfbad erhitzt. Dann entfernt man das überschüssige Lösungsmittel im Vakuum und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol um. Auf diese Weise erhält man das gewünschte Produkt in Form EMI2.2 EMI2.3 <tb> <tb> C. <SEP> Ausbeute <SEP> : <SEP> 38, <SEP> 6g <SEP> (69, <SEP> 5%Analyse: <SEP> (C8H6N4O4) <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 43, <SEP> 25% <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 72% <SEP> N <SEP> 25, <SEP> 22% <SEP> <tb> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 43, <SEP> 40% <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 72% <SEP> N <SEP> 25, <SEP> 28% <SEP> <tb> EMI2.4 In eine Suspension von 40 g (0, 21 Mol) 5-Methyl-3-(5-nitro-furyl)-1H-1,2,4-triazol [Fp. 250-255 C, Zers.] in 11 Methanol werden unter Rühren 11, 3 g (0, 21 Mol) Natrium-methylat gegeben. Man lässt 20 min unter Rückfluss kor-hen und tropft dann innerhalb 10 min 40 ml Methyljodid zu. Das Reaktionsgemisch wird weitere 1# h unter Rückfluss erhitzt, worauf man das Lösungsmittel auf dem Dampfbad im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird mit kaltem Wasser verrieben und filtriert. Nach Umkristallisation aus Methanol erhält man das gewünschte Produkt in Form gelber Nadeln vom Fp. 178-180 C ; EMI2.5 EMI2.6 <tb> <tb> : <SEP> 15g <SEP> (34, <SEP> 4%analyse: <SEP> (C8H8N4O3) <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 46, <SEP> 15% <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87% <SEP> N <SEP> 26, <SEP> 92% <SEP> <tb> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 46, <SEP> 25% <SEP> H <SEP> 4,06% <SEP> N <SEP> 26, <SEP> 76% <SEP> <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazolen der allgemeinen Formel EMI2.7 in welcher R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, und R die Methyl-, Acetyl- oder MethylcarbamoylGruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.8 in welcher R die oben genannte Bedeutung hat, mit einem zur Einführung des Restes Ri geeigneten Acylierungs-bzw. Alkylierungsmittel, z. B. Methyljodid, Acetanhydrid oder Methylisocyanat, umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
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Also Published As
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| SE220121C1 (de) | 1968-04-23 |
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