AT252906B

AT252906B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazolen

Info

Publication number: AT252906B
Application number: AT36066A
Authority: AT
Original assignee: Norwich Pharma Co
Priority date: 1965-03-10
Filing date: 1966-01-14
Publication date: 1967-03-10
Also published as: ES322461A2

Description


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  Verfahren zur Herstellung von neuen   5-Nitro-2-furyl-l, 2, 4-triazolen   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   5-Nitro-2-furyl-I, 2, 4-   triazolen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 in welcher R die oben genannte Bedeutung hat, mit einem zur Einführung des Restes Ri geeigneten Acylierungs-bzw. Alkylierungsmittel umsetzt. Vorzugsweise verwendet man hiefür Acetanhydrid, Methylisocyanat bzw. Methyljodid. 



   Die als Ausgangsprodukte verwendeten Verbindungen II werden nach dem Verfahren der österr. 



  Patentschrift Nr. 246129 durch Behandlung von N-Acylamido-5-nitro-2-furamidin mit wasserabspaltenden Mitteln erhalten. 



   In den folgenden Beispielen ist das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert : 
 EMI1.4 
 
1 : 1-Methylcarbamoyl-3- (5-nitro-2-furyl)-1H-1, 2, 4-triazol :Dimethylformamid wird zusammen mit 50 ml Methylisocyanat unter Rühren 45 min auf dem Dampfbad erhitzt. Die heisse Lösung behandelt man mit Tierkohle, filtriert, lässt abkühlen, verdünnt mit 300 ml Wasser und kühlt nochmals gründlich. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert und gut mit Wasser gewaschen. Die nun folgende Umkristallisation muss möglichst rasch durchgeführt werden ; hiezu behandelt man das Produkt portionsweise mit siedendem Äthanol, saugt rasch ab und lässt das Filtrat schnell abkühlen. Das gewünschte Produkt scheidet sich in Form langer gelber Nadeln ab, welche bei   188-190   C   schmelzen, dann wieder fest werden und bei   257-259  C   erneut schmelzen.

   Ausbeute : 31, 5 g   (47, 7%   d. Th.). 

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 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse: <SEP> (C8H7N5O4 <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 40,51% <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 97% <SEP> N <SEP> 29, <SEP> 53 <SEP> 'o
<tb> Gew.: <SEP> C <SEP> 40,75% <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 18% <SEP> N <SEP> 29, <SEP> 45% <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel2 :1-Acetyl-3-(5-nitro-furyl)-1H-1,24-triazol:
Eine Lösung von 45 g (0, 25 Mol) 3-(5-Nitro-2-furyl)-1H-1,2,4-triazol in 300 ml Acetanhydrid wird 2 h auf dem Dampfbad erhitzt. Dann entfernt man das überschüssige Lösungsmittel im Vakuum und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol um. Auf diese Weise erhält man das gewünschte Produkt in Form 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> 



  C. <SEP> Ausbeute <SEP> : <SEP> 38, <SEP> 6g <SEP> (69, <SEP> 5%Analyse: <SEP> (C8H6N4O4) <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 43, <SEP> 25% <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 72% <SEP> N <SEP> 25, <SEP> 22% <SEP> 
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 43, <SEP> 40% <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 72% <SEP> N <SEP> 25, <SEP> 28% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI2.4 
 
In eine Suspension von 40 g (0, 21 Mol) 5-Methyl-3-(5-nitro-furyl)-1H-1,2,4-triazol [Fp. 250-255 C, Zers.] in 11 Methanol werden unter Rühren 11, 3 g (0, 21 Mol) Natrium-methylat gegeben. Man lässt 20 min unter   Rückfluss     kor-hen   und tropft dann innerhalb 10 min 40 ml Methyljodid zu. Das Reaktionsgemisch wird weitere   1# h unter Rückfluss   erhitzt, worauf man das Lösungsmittel auf dem Dampfbad im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird mit kaltem Wasser verrieben und filtriert.

   Nach Umkristallisation aus Methanol erhält man das gewünschte Produkt in Form gelber Nadeln vom Fp. 178-180  C ; 
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> 15g <SEP> (34, <SEP> 4%analyse: <SEP> (C8H8N4O3) <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 46, <SEP> 15% <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87% <SEP> N <SEP> 26, <SEP> 92% <SEP> 
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 46, <SEP> 25% <SEP> H <SEP> 4,06% <SEP> N <SEP> 26, <SEP> 76% <SEP> 
<tb>

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazolen der allgemeinen Formel EMI2.7 in welcher R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, und R die Methyl-, Acetyl- oder MethylcarbamoylGruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.8 in welcher R die oben genannte Bedeutung hat, mit einem zur Einführung des Restes Ri geeigneten Acylierungs-bzw. Alkylierungsmittel, z. B. Methyljodid, Acetanhydrid oder Methylisocyanat, umsetzt.