AT237617B - Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxydenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Trifluormethyl- -7-sulfamyl-3, 4-dihydrö-l, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyden
Es wurde gefunden, dass die bisher nicht bekannten 6-Trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro- - 1, 2, 4-benzothiadiazin-I, 1-dioxyde der allgemeinen Formel :
EMI1.1
in welcher R Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine monocyclische Aryl- oder Aralkylgruppe bezeichnet, bei oraler oder parenteraler Administration im menschlichen Körper eine wesentlich stärkere und
EMI1.2
- 2029- dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, I-dioxyde, welches darin besteht, dass 5-Trifluormethyl-2, 4-disulf- amyl-anilin durch Umsetzung mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel :
EMI1.3
auch ein reaktionsfähiges Derivat des Aldehyds, z. B. ein Acetal, a-Halogenalkyläther, Vinylester, Vinyl- äther, Polymer, Hydrosulfit, Cyanhydrinoderl. l-Dijod-alkan, verwendet werden.
Die Umsetzung beim erfindungsgemassen Verfahren wird zur Beschleunigung der Reaktion zweck- mässig in Gegenwart einer Säure, z. B. einer starken Säure wie Salz-, Schwefel- oder p-Toluolsulfon- säure, als Katalysator durchgeführt.
Die Herstellung der neuen Verbindungen wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben.
Beispiel 1 : 3, 2 g 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin werden einer Lösung von 0, 33 g Paraformaldehyd in 25 ml 2-Äthoxy-äthanol gemeinsam mit einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure zugesetzt und das Gemisch wird 5 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Anschliessend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Destillationsrest mit 30 ml Äthylacetat verrieben.
Es kristallisiert
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6-Trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, 1-dioxyd, das nach Umkristallisation aus Methanol/Wasser'bei 272 - 2730C schmilzt.
EMI2.1
von 25 ml Äthanol (99je) und 10 ml Äthylal wird eine katalytische Menge p-Toluolsulfonsäure zugesetzt und das Gemisch wird etwa 15 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel durch Vakuumdestillation entfernt und der Destillationsrest aus Methanol/Wasser umkristallisiert. Das so erhaltene 6-Trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, 1-dioxyd schmilzt bei 271 bis 2720C.
Beispiel 3 : Einerlösung von 3, 2 g 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin in 50 ml Äthanol (99to) werden 3 g Natriumformaldehydsulfoxylat (Rongalit C) zugesetzt und die erhaltene Suspension wird 16 h lang unter Rühren am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dem abgekühlten Reaktionsgemisch werden 100 ml Wasser zugesetzt und die Hauptmenge des vorhandenen Äthanols wird im Vakuum abdestilliert.
Der dadurch im Destillationsrest ausgefällte Stoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Methanol/Wasser umkristallisiert. Das so erhaltene 6-Trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzo- thiadiazin-1, 1-dioxyd schmilzt bei 270-271, 5 C.
Beispiel 4 : Einer Lösung von 16 g Natriumhydroxyd in 1200 ml Wasser werden 128 g 5-Trifluor-
EMI2.2
erhaltenen klaren Lösung 33,5 ml zigue wässerige Formaldehydlösung zugesetzt und das Gemisch 4 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt wird. Dem auf 550C abgekühlten Reaktionsgemisch werden unter Rühren 20loge wässerige Schwefelsäure bis zum pH-Wert 5 - 6 zugesetzt. Die gebildete Suspension wird filtriert und der Filterkuchen mit Wasser gewaschen und dann bei 90-100 C getrocknet. Das so erhaltene 6-Trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-1, 2, 4-benzothiadiazin-1. 1-dioxyd schmilzt bei 272-273 C.
Beispiel 5 : Ein Gemisch von 1, 0 g 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin, 0,25 g figer wässeriger Formaldehydlösung und 100 ml Wasser wird 80 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Die nach Abkühlung des Reaktionsgemisches ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, auf dem Filter zweimal mit je 5 ml Wasser gewaschen und bei 1000C getrocknet. Das so erhaltene 6-Trifluormethyl- - 7-sulfamyl-3, 4-dihydro-1. 2, 4-benzothiadiazin-l, l-dioxyd schmilzt bei 271-273 C. Das Verfahren
EMI2.3
hitzt. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der feste Rest wird durch Lösung in Methanol und Zusatz von Wasser zur Lösung umgefällt und anschliessend mit einer geringen Menge Äthylacetat gekocht. Der in dieser Weise vorgereinigte Stoff wird aus Methanol/Wasser umkristallisiert.
Das so erhaltene 6-Trifluormethyl-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzQthiadiazin-1,1-di- oxyd schmilzt bei 260-263 C. Ein Gemisch der Verbindung mit der gleichen nach Beispiel 1 hergestellten Verbindung zeigt keine Schmelzpunktdepression.
Beispiel 7 : 3,2 g 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin werden in einem Gemisch von 25 ml Äthanol und 10 ml Äthylvinyläther suspendiert und die Suspension wird nach Zusatz einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure 30 min lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Das im Reaktionsgemisch vorhandene Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der ölige Destillationsrest durch Zusatz von Äthylacetat und Hexan zur Kristallisation gebracht. Das durch Umkristallisation des kristallinen Produk-
EMI2.4
4-dihydro-l, 2, 4-benzo-thiadiazin-1, 1-dioxyd schmilzt bei 240-240, 5 C.
Beispiel 8 : 3, 2 g 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin und 0, 95 g Vinylacetat werden in 25 ml Dioxan gelöst und die Lösung wird nach Zusatz einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure 5 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der feste Rest durch Lösung in Methanol und Zusatz von Wasser zur Lösung umgefällt. Das
EMI2.5
oxyd schmilzt bei 245-246 C.
Beispiel 9 : 3, 2gTrifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilinundl, 2gct-Chloräthyl-äthylätherwer- den in 20 ml Dioxan gelöst und die Lösung wird nach Zusatz einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure etwa 15 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der feste Rest durch Lösung in Methanol und Zusatz von Wasser zur Lösung umkristallisiert. Das so erhaltene 3-Methyl-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzothia- diazin-l, 1-dioxyd schmilzt bei 240-243 C.
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Beispiel 10 : 3, 2 g 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin werden einer Lösung von 0,79 ml Propionaldehyd in 30 ml Äthanol (990/0) zugesetzt und das Gemisch wird 4, 5 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt, wobei sich bereits nach 2 h die ersten Kristalle ausscheiden. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches werden die vorhandenen Kristalle abfiltriert und mit Äthanol (990/o) gewaschen und anschlie- ssend durch Lösen in 24 ml siedendem 2-Methoxy-äthanol und Zusatz von 10 ml Wasser zur Lösung durch Umfällung gereinigt. Das so erhaltene 3-Äthyl-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzo- thiadiazin-l, l-dioxyd schmilzt bei 255, 5-256 C.
Beispiel 11 : 3, 2 g 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin werden gemeinsam mit einer kata- lytischen Menge p-Toluolsulfonsäure einer Lösung von 0, 89 ml n-Butyraldehyd in 20 ml Äthanol (990/0) zugesetzt und das Gemisch wird etwa 15 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der feste Rest wird aus Methanol/Wasser umkristallisiert. Das so erhaltene 3-n-Propyl-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzothiadi- azin-1, 1-dioxyd schmilzt bei 232-233 C.
EMI3.1
einer Lösung von 1, 0 ml Iso-butyraldehyd in 20 ml Äthanol (990/0) zugesetzt und das Gemisch wird 5 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt.
Das erhaltene Reaktionsgemisch wird in 200 ml Wasser eingegossen und die gebildete Lösung wird etwa 15 h lang in einem Eisschrank aufbewahrt, worauf der ausgeschiedene Stoff abfiltriert und aus Athanol umkristallisiert wird. Das so erhaltene 3-Iso-propyl-6-trifluorme- thyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, 1-dioxyd schmilzt bei 244-245 C.
Beispiel 13 : 3, 2g 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin und 1, 15 ml n-Valeraldehyd werden in 20 ml Dioxan gelöst und die Lösung wird nach Zusatz einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure 5 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird mit Wasser versetzt und der dadurch ausgeschiedene feste Stoff wird abfiltriert und zunächst aus Äthylacetat/Hexan und dann aus
EMI3.2
-trifluormethyl-7 -sulfamyl-3, 4-dihydro-Beispiel 14 : 3,2 g 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin und 1, 35 ml Caproaldehyd werden in 20 ml Dioxan gelöst und die Lösung wird nach Zusatz einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure 5 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Die durch Abkühlung des Reaktionsgemisches ausgeschiedenen Kristalle werden dreimal aus Methanol/Wasser umkristallisiert.
Das so erhaltene 3-n-Pentyl-6-trifluor- methyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, 1-dioxyd schmilzt bei 190-191, 5 C.
Beispiel 15 : In der im Beispiel 14 angegebenen weise wird aus 5-Trifluormethyl-2,4-disulfamyl- - anilin und Oenanthaldehyd das nach Umkristallisation aus Dioxan/Hexan bei 178 - 1790C schmelzende 3-n-Hexyl-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd erhalten.
Beispiel 16 : In der im Beispiel 14 angegebenen Weise wird aus 5-Trifluormethyl-2, 4-disulf-
EMI3.3
2-Methoxyäthanol und 2, 2 ml Benzaldehyd gelöst und die Lösung wird nach Zusatz einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure 16 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Der bei Abkühlung des Reaktionsgemisches ausgeschiedene Stoff wird aus Äthanol/Hexan umkristallisiert. Das so erhaltene 3-Phenyl-6- -trifluormethyl-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd schmilzt bei 218, 5 bis 219, 5 C.
EMI3.4
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Gemisch wird am Rückfluss zum Sieden erhitzt, wobei bereits nach kurzer Zeit Kristalle abgeschieden werden. Diese werden abfiltriert und aus Dioxan umkristallisiert.
Das so erhaltene 3-Benzyl-6-trifluor- methyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, 1-dioxyd schmilzt bei 224, 5-225, 5 C.
Beispiel 21 : Eine Lösung von 9, 6 g5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilinund4, 9gM-Äth- oxystyrol in 35 ml n-Butanol wird nach Zusatz von 0,5 g p-Toluolsulfonsäure unter Rühren auf dem Dampfbad erhitzt und, sobald eine klare Lösung erhalten ist, mit 55 ml Hexan versetzt. Das Gemisch wird anschliessend etwa 90 min lang weiter erhitzt und dann abgekühlt, wobei sich Kristalle ausscheiden, die abfiltriert werden. Das so erhaltene 3-Benzyl-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-1, 2,4-
EMI4.1
propionaldehyd und 40 ml Äthanol, das eine katalytische Menge von p-Toluolsulfonsäure enthält, wird etwa 15 h lang am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dem abgekühlten Reaktionsgemisch werden 20 ml Wasser zugesetzt und die dabei ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und in 40 ml Äthanol gelöst.
In der Lösung werden durch Zusatz von 20 ml Wasser Kristalle ausgefällt, die abfiltriert und getrocknet werden. Das so erhaltene 3- (ss-Phenylälhyl)-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2,4-benzothiadiazin-1, l-dioxyd schmilzt bei 235-236 C.
Beispiel 23 : 3, 2 g 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin und 1, 48 g a-Phenylpropionaldehyd
EMI4.2
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
EMI5.2
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 in welcher R Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder monocyclische Aryl- oder Aralkylgruppe bezeichnet, dadurch gekennzeichnet, dass 5-Trifluormethyl-2, 4-disulfamyl-anilin durch Umsetzung mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel : RCHO in welcher R die obige Bedeutung hat, oder mit einem reaktionsfähigen Derivat eines solchen Aldehyds cyclisiert wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart einer Säure ausgeführt wird.
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