AT333771B - Verfahren zur herstellung von neuen 2-alkyl-4(3h)-pteridinonen und von deren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 2-alkyl-4(3h)-pteridinonen und von deren salzenInfo
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Alkyl-4 (3H)-pteridinonen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, sowie von deren pharmakologisch verträglichen Salzen mit Säuren und Basen.
Es wurde gefunden, dass sich diese neuen Verbindungen durcheinehervorragendediuretischeundnatriure- tische Wirkung auszeichnen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin X eine Carboxamidogruppe oder eine Carboxylgruppe oder ein reaktives Derivat derselben und Y eine Aminogruppe oder ein Halogenatom bedeuten, wobei Y eine Aminogruppe bedeuten muss, wenn X eine Carboxylgruppe oder ein reaktives Derivat derselben, das keinen in einenRingstickstoff umwandelbaren Stickstoff enthält, bedeutet, a) falls X eine Carboxamidogruppe und Y eine Aminogruppe bedeuten, mit einer Carbons Sure R-COOH oder deren reaktiven Derivaten der allgemeinen Formel
EMI1.3
worin R die vorstehend angeführte Bedeutung besitzt und Z, Z und Z3 Alkoxygruppen,
Acyloxy- gruppen oder zwei dieser Reste zusammen eine Iminogruppe darstellen, oder b) falls X eine Carboxylgruppe oder Y ein Halogenatom bedeutet, mit einem reaktiven Carbonsäure- derivat der allgemeinen Formel (DI), worin zwei der Reste Z.,Z und Z3 eine Iminogruppe dar- stellenmüssenundder dritte Rest die vorstehend angeführte Bedeutung hat, umsetzt und die erhal- tenen Verbindungen gewünschtenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
Zur Durchführung des Verfahrens werden Verbindungen der allgemeinen Formel (H) zweckmässigerweise in einem Überschuss der Carbonsäure RCOOH oder eines reaktiven Derivates derselben der allgemeinen Formel (ill) in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels erhitzt, wobei gegebenenfalls ein inertes Lösungsmittel zugesetzt wird. Als reaktionsfähiges Derivat der Carbonsäure der allgemeinen Formel (n) eignet sich besonders das Amid.
Besonders günstig ist die Verwendung eines Gemisches aus Orthocarbonsäureester oder Carbonimidsäureester der allgemeinen Formel (ill) und eines Kondensationsmittels.
Als geeignete Kondensationsmittel kommen vorzugsweise Carbonsäureanhydride in Frage, wobei bevorzugt Acetanhydrid Anwendung findet ; doch können auch andere Kondensationsmittel wie Mineralsäuren, beispielsweise Schwefel-oder Polyphosphorsäure, Lewis-Säuren oder Lewis-Basen oder geeignete Ionenaustauscher eingesetzt werden.
Zur Überführung in die Salze werden die Verbindungen der Formel (I) beispielsweise in wässeriger Lösung mit der berechneten Menge der physiologisch verträglichen Säure oder Base versetzt und, vorzugsweise im Vakuum, zur Trockne eingeengt.
Für die Verwendung der erfindungsgemäss hergestellten Substanzen als Arzneimittel mit diuretischer und natriuretischer Wirkung sind grundsätzlich alle üblichen enteralen und parenteralen Applikationsformen geeignet. Der Wirkstoff wird dazu mit festen oder flüssigen Trägerstoffen vermischt und in eine geeignete Form gebracht.
<Desc/Clms Page number 2>
Beispiele für feste Trägerstoffe sind Milchzucker, Mannit, Stärke, Talkum, Methylcellulose, Gelatine u. dgl., denen man gewünschtenfalls Farbstoffe und/oder Geschmacksstoffe zusetzt. Wegen der geringen Lös- lichkeit der erfindungsgemäss hergestellten Substanzen kommen für injizierbare Lösungen nur wenige Lö- sungsmittel, wie z. B. Dimethylsulfoxyd, in Frage. Höhere Konzentrationen werden deshalb bevorzugt als i Suspension verabfolgt. In der Humanmedizin haben sich bei der enteralen Applikation Wirkstoffgaben zwi- schen 10 und 500 mg/Tag in 1 bis 4 Einzeldosen bewährt ; bei intravenöser Applikation liegt die günstigste
Wirkstoffmenge zwischen 5 und 100 mg/Tag.
Die erfindungsgemäss hergestellten Substanzen, die sich durch eine gute und überraschend lang anhaltende diuretische Wirkung auszeichnen, bewirken im Organismus eine verstärkte Ausscheidung von Natriumionen, ohne dabei die Kaliumionenausscheidung zu beeinflussen. Die erfindungsgemäss hergestellten Substanzen un- terscheiden sich dadurch von den bisher bekannten Diuretika, die entweder eine verstärkte Natrium-und Ka- liumionenausscheidung oder eine Natriumionenausscheidungbei gleichzeitiger Kaliumionenretention bewirken.
Dem Arzt wird damit ein neues Mittel an die Hand gegeben, um Patienten mit gestörtem Natrium- aber nor- malem Kaliumhaushalt zu behandeln.
In den folgenden Beispielen ist das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert.
Beispiel l : 2-Propyl-4 (3H)-pteridinon
Methode I :
Eine Mischung von 20 ml Butyrimidsäure-äthylester und 20 ml Acetanhydrid wird mit 5 g 3-Amino-pyr- azinearboxamid (36 mMol) versetzt undl h lang unter Rückfluss erhitzt. Man engt die dunkle Lösung ein, kocht den öligen Rückstand mit Essigester auf und isoliert das beim Abkühlen kristallisierende 2-Propyl-4 (3H)- - pteridinon. Ausbeute 4,8 g. Es schmilzt nach Umkristallisation aus Wasser bei 203 bis 205 C.
Methode II :
Eine Mischung von 10 ml Orthobuttersäure-triäthylester und 10 ml Acetanhydrid wird mit 2 g 3-Amino- -pyrazinearboxamid versetzt und 1 h lang unter Rückfluss erhitzt. Das beim Abkühlen kristallisierende 2-Pro- pyl-4 (3H)-pteridinon wird abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute 1 g. Fp. = 204 bis 2050C.
Beispiel 2 : 2-Isobutyl-4 (3H)-pteridinon
Eine Mischung von 32 g Isovalerimidsäure-äthylester (0,25 Mol) und 20 g Acetanhydrid (0,2 Mol) wird auf etwa 2000C so erhitzt, dass ein Teil der leichter flüchtigen Bestandteile abdestillieren kann und der Siedepunkt über 1500C ansteigt. Dann gibt man 5 g 3-Amino-pyrazincarboxamid (36 mMol) zu und erhitzt 3 h lang auf etwa 200 C, destilliert dann so weit wie möglich ab und bringt den Rückstand mit etwas Äthanol und Äther zur Kristallisation. Man erhält 3,5 g 2-Isobutyl-4 (3H)-pteridinon, das nach Umkristallisation aus Äthanol bei 236 bis 2380C schmilzt.
In analoger Weise erhält man :
EMI2.1
Ausbeute 84% d. Th. ; Fp. = 275 C (Zers.) (aus Wasser).
2-Cyclohexyl-4 (3H)-pteridinon aus 3-Amino-pyrazinearboxamid und Cyclohexancarbimido-äthylester.
Ausbeute 52% d. Th. ; Fp. = 232 bis 2340C (aus Äthanol).
2- (3-Pentyl)-4 (3H)-pteridinon aus 3-Amino-pyrazincarboxamid und Diäthylacetimido-äthylester.
Ausbeute 45% d. Th. ; Fp. = 1120C (aus Essigester).
2-tert. Butyl-4 (3H)-pteridinon aus 3-Amino-pyrazincarboxamid und Trimethylacetimido-äthylester.
Ausbeute 45% d. Th. ; Fp. = 264 bis 2660C (aus Essigester).
2-Cyclopentyl-4 (3H)-pteridinon aus 3-Amino-pyrazinearboxamid und Cyclopentancarbimido-äthylester.
Ausbeute 48% d. Th. ; Fp. = 2570C (Zers.) (aus Essigester).
In analoger Weise erhält man : 2-Äthyl-4 (3H)-pteridinon, Fp. = 227 bis 2300C (Zers.), 2-Isopropyl-4 (3H) -pteridinon, Fp. = 220 bis 230 C (Zers.), 2-Neopentyl-4 (3H) -pteridinon, Fp. = 252 bis 2540C (Zers.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Alkyl-4 (3H)-pteridinonen der allgemeinen Formel EMI3.1 worin R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, sowie von deren pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.2 worin X eine Carboxamidogruppe oder eine Carboxylgruppe oder ein reaktives Derivat derselben und Y eine Aminogruppe oder ein Halogenatom bedeuten, wobei Y eine Aminogruppe bedeuten muss, wenn X eine Carboxylgruppe oder ein reaktives Derivat derselben, das keinen in einen Ringstickstoff umwandelbaren Stickstoff enthält, bedeutet, a) falls X eine Carboxamidogruppe und Y eine Aminogruppe bedeuten,mit einer Carbonsäure R- COOH oder deren reaktiven Derivaten der allgemeinen Formel EMI3.3 worin R die vorstehend angeführte Bedeutung besitzt und Z1, Z2 und Z3 Alkoxygruppen, Acyloxy- gruppen oder zwei dieser Reste zusammen eine Iminogruppe darstellen, oder b) falls X eine Carboxylgruppe oder Y ein Halogenatom bedeutet, mit einem reaktiven Carbonsäure- derivat der allgemeinen Formel (ill), worin zwei der Reste Z, Z und Zg eine Iminogruppe dar- stellen müssen und der dritte Rest die vorstehend angeführte Bedeutung hat, umsetzt und die erhal- tenen Verbindungen gewünschtenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
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