AT231437B - Verfahren zur Herstellung neuer 3-Alkenyl- und 3-Alkinyl-1-(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoine - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung neuer 3-Alkenyl-und3-Alkinyl-1- (5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoine 
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 in welcher R einen niederen Alkenyl- oder Alkinyl-Rest bedeutet. 



   Diese Verbindungen sind kristallinesubstanzen, welche parasitizid wirksam sind, insbesondere gegen- über Protozoen. Verabreicht man sie mit dem Futter vermischt an Geflügel, so können schwere Geflügelkrankheiten, nämlich die durch Eimeria tenella hervorgerufene Coccidiose und die durch Histomonoas meleagridis hervorgerufene Histomoniasis, verhindert bzw. geheilt werden.   Lässt   man diese Krankheiten unbehandelt, so führen sie zu schweren wirtschaftlichen Verlusten. Die neuen Verbindungen sind schon bei einer Dosierung von 0, 011 bis   0. 022 Gew.- (bezogen   auf die Futtermenge) wirksam. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen   3-Alkenyl- und 3-Alkinyl-1- (5-nitro-     furfuryliden-amino)-hydantoine   ist dadurch gekennzeichnet, dass man Salze des   l- (5-Nitrofurfuryliden-   - amino)-hydantoins der Formel   II :   
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 in welcher M ein Alkali-oder Erdalkalimetall-Atom oder einen Ammonium-Rest bedeutet, mit einem Alkenyl- bzw. Alkinylhalogenid umsetzt. 



   Die Reaktion wird zweckmässig in   einem inerten organischen Lösungsmittel (z. B.   Dimethylformamid) durchgeführt, wobei man zur Reaktionsbeschleunigung erhitzt. 



   In den nachstehenden Beispielen ist das erfindungsgemässe Verfahren näher beschrieben. 



   Beispiel1 :3-Allyl-1-(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin 

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 Eine Mischung von 65 g (0, 25 Mol) des Natriumsalzes von   1- (5-Nitrofurfuryliden-amino) -hydantoin und   31 g   (0, 26 Mol) Allylbromid   in   500 ml Dimethylformamid   wird 2 h   auf dem Dampfbad   erhitzt. Dann engt man im Vakuum auf ein kleines Volumen ein und lässt im Eisbad abkühlen. Der gelbe kristalline Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser, Äthanol und Äther gewaschen und dann an der Luft getrocknet.

   Auf diese Weise erhält man 47 g   3-Allyl-l- (5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin   vom F.   170-172 C.   
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 Eine Mischung von 6, 5 g (0, 025 Mol) des Natriumsalzes von   1- (5-Nitrofurfuryliden-amino) -hydantoin,   4, 9 g (0,027 Mol)   1-Jod-2-buten   und 19Natriumbisulfit in 50 ml frisch destilliertem Dimethylformamid wird 18 h auf   65-700C   erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird etwas eingeengt und in 300 ml Eiswasser gegossen.

   Den erhaltenen Niederschlag filtriert man ab und wäscht ihn mit Wasser, Äthanol und trockenem 
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3- (2-Butenyl) -1- (5-nitrofurfuryliden-amino) -hy-Ausbeute : 2,69 g   (37%   d.   Th.).  
Beispiel4 :3-(2-Propinyl)-1-(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin 

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   11, 9g (0, lMol) Propargylbromid wird in eine Lösung von 26, 0 g (0, 1   Mol) des Natriumsalzes von 1- (5-Ni-   trofurfuryliden-amino)-hydantoin   in Dimethylformamid gegeben, wobei man unter Rühren im Dampfbad auf   50-60OC   erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird weitere 2 h unter Rühren auf   90 -940C erwärmt   und die erhaltene Lösung dann im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der braune Rückstand wird zweimal aus Methanol unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man   12, 9 g (470/0 d. Th.)   3- (2-Propinyl)-1-(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin vom F. 237-240 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer 3-Alkenyl- und 3-Alkinyl-1-(5-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoine der allgemeinen Formel I : EMI3.2 in welcher R einen niederen Alkenyl- oder Alkinyl-Rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Salze des 1- (5-Nitrofurfuryliden-amino) -hydantoins der Formel II : EMI3.3 in welcher M ein Alkali- oder Erdalkalimetall-Atom oder einen Ammonium-Rest bedeutet, mit einem Alkenyl-bzw. Alkinylhalogenid, umsetzt.