AT66598B - Verfahren zur Darstellung von N-Alkylazylderivaten des Homopiperonylamins. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von N-Alkylazylderivaten des Homopiperonylamins. 



   Am Stickstoff alkylierte Säurederivate des Homopiperonylamins von der allgemeinen Formel : 
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 wobei R einen beliebigen Alkylrest,   CO   einen Säurerest bedeutet, waren bis jetzt unbekannt. Diese Tatsache ist wohl auf den Umstand   zurückzuführen,   dass es bis jetzt nicht gelungen ist, die Azylhomopiperonylamine, bei denen der Stickstoff durch den benachbarten Säurerest seine Basizität ganz oder zum grössten Teile eingebüsst hat, mit Alkylierungsmitteln in Reaktion zu bringen. 
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 geeigneten Bedingungen glatt und in guter Ausbeute zu den N-Alkylazylpieronylaminen führt. Das Wesen der Reaktion besteht in der   Umsetzung zwischen Alkyherungsmitteln   und den Alkaliverbindungen der Azylhompiperonylaminderivate.

   Diese Alkaliverbindungen kann man sich entstanden denken durch Ersatz des noch disponiblen tertiären Wasser-   stofatoms   
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   (Me     ==   einwertiges Metall). 
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 Es bestehen also zwei wichtige Unterschiede : a) Die Ausgangsmaterialien des vorliegenden Verfahrens tragen das Stickstoffatom nicht direkt im Benzolkern, sondern in der 8-Stellung zu demselben, während die des D. R. P. Nr.   180203 den Stickstoff direkt   am Benzolkern haben.   b) Nach deo Angaben   des D. R. P.

   Nr. 180203 werden   ausschliesslich   solche Verbindungen alkyliert, welche mindestens 3 Halogenatome enthalten, während die Ausgangs- 
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 keiner Weise einen Rückschluss auf das Verhalten der Azylderivate des Homopiperonylamins gestatten konnten, da es bekannt ist,   dalt   gerade die mit Halogen substituierten Abkömmlinge des Benzols ganz besonders reaktionsfähig sind. 



   Die neuen Verbindungen sind dicke Öle oder   gut kristallisierende Verbindungen,   von denen die ersteren unter vermindertem Druck im Vakuum ohne Zersetzung destillieren. 
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    Bei s pie I 1. 16'4 g Formylhomopiperonylamin   werden in Toluol gelöst und mit der   äquivalenten   Menge metallischen Kaliums versetzt. Unter lebhafter Wasserstoffentwicklung geht das Alkalimetall in Lösung, während sich das Kaliumsalz des Formylkörpers zum grossen Teil abscheidet. Nachdem die Reaktion beendet ist, werden 15 g Jodmethyl zugegeben und noch einige Zeit erwärmt. Es findet eine fast momentane Umsetzung unter Abscheidung von Jodkalium statt. Nunmehr wird die Lösung des Reaktionsproduktes durch Absaugen oder auf andere geeignete Weise von den Nebenprodukten 
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 Siedepunkt 1940 bei 6 mm Druck dar.

   Die Ausbeute ist quantitativ. 



   Beispiel 2.    193 ky Formylhomopiperonylamin werden in   Benzol gelöst und in einem Autoklaven mit der äquivalenten Menge metallischen Natriums (5'3 kg) zur Umsetzung gebracht. Nunmehr wird die berechnete Menge Chlormethyl eingepresst. Die Reaktion verläuft glatt unter schneller Absorption des Alkylierungsmittels. Zur Ver-   vollständigung   derselben wird noch einige Zeit unter Rühren erhitzt. Sodann wird das Lösungsmittel abdestilliert und in der geeigneten Weise aufgearbeitet.

Claims (1)

1. EMI2.3 Verfahren zur Darstellung von N-Alkylazylhomopiperonylaminon, darin bestehend, dass man auf die Alkalisalze der JV-Azythomopiperonylamine Alkylierungsmittel einwirken lässt.