AT269116B - Verfahren zur Herstellung des neuen p-Chlorphenylisopropylamino-2-oder-3-chlorpropans und ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen p-Chlorphenylisopropylamino-2-oder-3-chlorpropans und ihrer SalzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen p-Chlorphenylisopropylamino-2-oder-3-chlorpropans und ihrer Salze Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen p-Chlorphenylisopropylamino-2-oder-3-chlorpropans der allgemeinen Formel EMI1.1 in der eines der Symbole R. und R Chlor und das andere Wasserstoff bedeuten, sowie deren Säureadditionsalze. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydroxylgruppe Roder Rs/in einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.2 EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> in flüssiger Form, z. B. als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten sie Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel. Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Beispiel : 52, 6 g p-Chlorphenylisopropylaminopropanol- (3) werden in 300 ml wasserfreiem Äther gelöst. Die erhaltene Lösung wird bei Raumtemperatur, unter Rühren, tropfenweise mit insgesamt 50, 7 ml Thionylchlorid versetzt. Man erhält hiebei eine Lösung, aus welcher bei weiterem Rühren über Nacht das Hydrochlorid von p-Chlorphenylisopropylamino-3-chlorpropan ausfällt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Äther gewaschen und aus einem Gemisch von Äthanol und Äther umkristallisiert, wobei 38, 5 g des genannten Hydrochlorids in Form von weissen Kristallen vom Fp. 1560 C erhalten werden. Das hiebei als Ausgangsmaterial verwendete p-Chlorphenylisopropylaminopropanol- (3) kann wie folgt hergestellt werden : Es wurde eine Lösung von 60 g p-Chlorphenylaceton, 27 g 1-Aminopropanol- (3) in 300 ml Toluol während 4 h in einem mit einem Wasserabscheider versehenen Gefäss am Rückfluss erhitzt. Hierauf wurde das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in 300 ml Äthanol gelöst und die Lösung portionenweise unter Rühren mit insgesamt 15 g Natriumborhydrid versetzt. Anschliessend wurde das Reaktionsgemisch während 2 h auf 40 C erhitzt, das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand mit 50 ml Wasser versetzt und mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Das so erhaltene p-Chlorphenylisopropylaminopropanol-(3) siedet bei 125-130 C/0, 1 mm Hg. In analoger Weise kann, ausgehend von p-Chlorphenylisopropylaminopropanol- (2) [herstellbar nach den vorstehenden Angaben aus p-Chlorphenylacston und l-Aminopropanol- (2)] das p-Chlorphenylisopropylamino-2-chlorpropan, ein farbloses Öl, erhalten werden. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen p-Chlorphenylisopropylamino-2-oder-3-chlorpropans der allgemeinen Formel EMI2.1 in der eines der Symbole R und Ru Chlor und das andere Wasserstoff bedeuten, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydroxylgruppe R/oder R in einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.2 in der eines der Symbole R/und R 'Hydroxyl und das andere Wasserstoff bedeuten, durch Chlor austauscht und die erhaltene Base gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chlorphenylisopropylamino- propanol- (2) oder- (3) in einem wasserfreien inerten Lösungsmittel mit Thionylchlorid umsetzt.
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