AT258293B - Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen VerbindungenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel I : EMI1.1 worin einer der Reste Rl und R2 Wasserstoff, niederes Alkoxy oder Hydroxy und der andere Hydroxy bedeutet, sowie von Säureadditionssalzen derselben. Der oben verwendete Ausdruck niederes Alkoxy bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffe, welche bevorzugt bis zu 7 Kohlenstoffatome enthalten, z. B. Methoxy usw. Innerhalb der Gruppe von Verbindungen der Formel I haben sich Verbindungen, in welchen einer der Reste Rl und R2 Hydroxy und der andere niederes Alkoxy, vorzugsweise Methoxy darstellt, als besonders interessant erwiesen. Die Verbindungen der Formel I sind basische Verbindungen, welche mit anorganischen oder organischen Säuren Säureadditionssalze bilden. Geeignete Säureadditionssalze erhält man z. B. mit Halogenwasser- stoffsäure, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure ; anderen EMI1.2 Essigsäure, Weinsäure, Maleinsäure, Citronensäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, usw. Salze mit pharmazeutisch weniger geeigneten Säuren können in an sich bekannter Weise in Salze mit pharmazeutisch verträglicheren Säuren übergeführt werden. Diese Umsalzung kann entweder direkt oder über die durch Neutralisation erhältliche freie Base erfolgen. Die Verbindungen der Formel I können dadurch hergestellt werden, dass man ein 1, 2, 3, 4-Tetrahydro- isochinolin der allgemeinen Formel : EMI1.3 worin Rl und R2 dieselbe Bedeutung wie oben besitzen, oder ein Säureadditionssalz desselben mit Cyanamid umsetzt, gewünschtenfalls das erhaltene Säureadditionssalz in die freie Base und/oder die freie Base in ein Säureadditionssalz überführt. Die Umsetzung mit Cyanamid kann in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels, z. B. unter Verwendung eines Salzes einer Verbindung der Formel II, erfolgen. Bevorzugt wird die Umsetzung jedoch in einem inerten Lösungsmittel, z. B. in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder Xylol, vorgenommen. Bei Verwendung eines solchen Lösungsmittels und Einsatz einer Verbindung der Formel II in Form eines ihrer Salze, löst sich dieses Salz nicht im Reaktionsgemisch ; die Reaktion geht jedoch heterogen vor sich und führt zu der gewünschten Verbindung der Formel I. Man kann die Umsetzung mit Cyanamid auch in anderen Lösungsmitteln vornehmen. Es ist z. B. zweckmässig, die Reaktion in Wasser in einem niederen Alkanol oder in einer wässerig-alkoholischen Lösung durchzuführen. Bei Verwendung eines aromatischen Kohlenwasserstoffes als Lösungsmittel wird die Reaktionsmischung zweckmässig unter Rückflussbedingungen erhitzt. Man kann jedoch auch bei tieferen Temperaturen, z. B. bei ungefähr 100 C arbeiten. <Desc/Clms Page number 2> Falls in einer der obigen Ausführungsformen eine Base der Formel I erhalten wird, kann diese in an sich bekannter Weise in ein Säureadditionssalz übergeführt werden. Wenn dagegen direkt ein Säureadditionssalz anfällt, kann dieses in an sich bekannter Weise in die freie Base oder in ein anderes Säureadditionssalz umgewandelt werden. Die Verbindungen der Formel I und ihre Säureadditionssalze, stellen wertvolle Hypotensiva dar. Beispielsweise erniedrigen sie den Blutdruck von Tieren, wie Ratten, Mäusen, Katzen und Hunden. Die Verbindungen der Formel I und ihre Säureadditionssalze können als Heilmittel, z. B. in Form von pharmazeutischen Präparaten, Verwendung finden, welche sie oder ihre Salze in geeigneter Dosierung in Mischung mit für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterialien, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, usw. enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, z. B. als Tabletten, Dragées, Suppositorien, Kapseln oder in flüssiger Form, z. B. als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz -oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Pfeffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. EMI2.1 Nach dem Abkühlen wird das Xylol abgetrennt. Der Rückstand wird in ungefähr 30 ml Alkohol gelöst und vom ungelösten Material abgetrennt. Das Filtrat wird vorsichtig mit Äther bis zur leichten Trübung EMI2.2 Nach dem Abkühlen wird das Xylol abdekantiert und der erhaltene viskose Rückstand aus Alkohol umkristallisiert ; man erhält 3, 4-Dihydro-7-hydroxy-6-methoxy-2 (lH)-isochinolincarboxamidin-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 228 C. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel I : EMI2.3 worin einer der Reste Rj und R2 Wasserstoff, niederes Alkoxy oder Hydroxy und der andere Hydroxy bedeutet, sowie von Säureadditionssalzen derselben, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1, 2, 3, 4- Tetrahydroisochinolin der allgemeinen Formel : EMI2.4 worin R1 und R2 obgenannte Bedeutung haben, oder ein Säureadditionssalz desselben mit Cyanamid umsetzt, gewünschtenfalls das erhaltene Säureadditionssalz in die freie Base und/oder die freie Base in ein Säureadditionssalz überführt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Tetrahydroisochinolinderivat der Formel 11 mit Cyanamid in Gegenwart eines unpolaren Lösungsmittels umsetzt.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Toluol oder Xylol als Lösungsmittel verwendet und die Umsetzung durch Erwärmen unter Rückflussbedingungen vornimmt.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man 1, 2, 3, 4- Tetrahydro-7-methoxy-6-isochinolinol als Ausgangsmaterial verwendet.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-6-methoxy-7-isochinolinol als Ausgangsmaterial verwendet.
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