DE1145162B - Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CarbaminsaeureesternInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F3171irVb/12o
BEKANNTMACHUNG
DE» ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 14. MÄRZ 1963
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von Carbaminsäureestern der Formel
> — C-NH-CH3
CH3 CH3
in welcher die Dimethylaminogruppe sich in m-Stellung befindet und R eine p-ständige Methylgruppe
bedeutet oder die Dimethylaminogruppe in p-Stellung stehen kann und R ein m-ständiger
Methylrest sein soll.
Diese Substanzen werden auf an sich bekannte Weise hergestellt; entweder durch Umsetzung der
entsprechenden Dimethylaminophenole mit Methylisocyanat bzw. Methylcarbaminsäurechlorid oder aus
Methylamin mit Chlorameisensäure-dimethylaminophenylester bzw. Kohlensäure-bis-(dimethylaminophenylester)
ober aber aus Dimethylaminophenol und N-Methylphenylcarbamat.
Die Verfahrensprodukte zeigen eine besser insekticide Wirkung als das bisher bekannte 3-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat,
wie folgender Vergleich zeigt:
m-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbarnat
Konzentration
Plutella
I maculipeenis
I maculipeenis
0,2 %
0,02%
0,02%
Drosophila
Blattläuse
Spinnmilben
100%
Q%
Q%
0%
100% 40%
40%
S-Dimethylamino-^methylphenyl-N-methylcarbamat
Konzentration
Abtötung an
Plutella j Droso- f . ^ | Spinn-
1 maculipennis ' phila j Blattlausen , inilben
0,2 %
0,02%
0,02%
100%
100%
100%
40%
100% 90%
100%
^Dimethylamino-S-methylphenyl-N-methylcarbamat
Konzentration
Plutella ι
maculipennisj
maculipennisj
Ablötung an Droso- Blajttphila lausen
Spinnmilben
0,2 % 100%
0,02% 100%
0,02% 100%
Systemisch ι S. granarium 100% i 100% l 100% ! 100%
100% I 40% j I
Verfahren zur Herstellung
von Carbaminsäureestern
von Carbaminsäureestern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Dr. Rudolf Heiß,
Dr. Ernst Böcker, Köm-Stammheim,
und Dipl.-Landw. Dr. Günter Unterstenhöfer,
und Dipl.-Landw. Dr. Günter Unterstenhöfer,
Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
30,2 g (0,2 Mol) S-Dimethylamino^-methylphenol
werden mit einer Lösung von 12,5 g (0,22 Mol) Methylisocyanat in wasserfreiem Dioxan versetzt.
Nach Zusatz von 3 Tropfen Triäthylamin erwärmt sich das Reaktionsgemisch ganz schwach. Zur
Vervollständigung der Reaktion wird noch 1 Stunde im verschlossenen Kolben auf 60° C erhitzt. Das
Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit Wasser digeriert, abfiltriert und im
Exsikkator getrocknet. Aus Ligroin umkristallisiert, erhält man das reine 3-Dimethylamino-4-methylphenyl-N-methylcarbamat
vom Schmp. 88 bis 89°C.
In einer Lösung von 30 g Phosgen in 300 ml Benzol läßt man unter Rühren bei 5 bis 10° C gleichzeitig
eine benzolische Lösung von 30,2 g 3-Dimethylamino-4-methylphenol
und 20 g Triäthylamin zutropfen. Dabei soll das Aminophenol stets in
geringem Überschuß vorhanden sein. Nachdem alles zugetropft ist, wird noch 10 Minuten gerührt und
das überschüssige Phosgen im Vakuum abgezogen. Das ausgefallene Salz wird abfiltriert und in das
Filtrat bei 5 bis 100C unter Rühren 12,4 g Methylamin eingeleitet. Nach dem Abfiltrieren des Methylammoniumchlorids
wird das Lösungsmittel abdestilliert und das S-Dimethylamino^-methylphenyl-
309 539/428
N-methylcarbamat aus Ligroin umkristallisiert. Schmp. 88 bis 89 0C.
In eine Mischung von 151 g 3-Dimethylamino-4-methylphenol,
175 ml Wasser und 100 ml Benzol leitet man 55 g Phosgen ein. Die Reaktionslösung
wird durch gleichzeitiges Zutropfen von 98 g 45% NaOH alkalisch gehalten.. Während der Umsetzung
steigt die Temperatur von 20 auf 450C an. Nach Beendigung der Reaktion leitet man noch eine
geringe Menge Phosgen ein, so daß die Lösung schwach sauer reagiert. Die Benzolschicht trennt
man von der wäßrigen Schicht ab, verdünnt sie mit 150 ml Benzol und tropft bei 5 bis 100C 107 ml
einer 29,2%igen Methylaminlösung ein. Man läßt
4 Stunden nachrühren, extrahiert mit 500 ml
2 n-NaOH und wäscht die Benzolschicht mehrmals mit Wasser.
Das Lösungsmittel wird abgezogen und das ao
3 - Dimethylamine - 4 - methylphenyl - N - methylcarbamat
aus Ligroin umkristallisiert.
Man erhitzt 35 g Phenyl-N-methylcarbamat und as
35 g 2-Dimethylamino-4-hydroxy-l-methylbenzol zusammen mit 1,5 g Natriumacetat 1 Stunde bei
12 mm Vakuum auf 80 bis 85°C. Man stellt das Vakuum auf 1,4 bis 1,5mm und erhöht die Temperatur
langsam bis zu einer Innentemperatur von 980C. Bei dieser Temperatur werden innerhalb
5 Stunden 130 g 1,2,4-Trichlorbenzol durchdestilliert.
Die Übergangstemperatur beträgt 48 bis 500C.
Es wurden 161 g Destillat erhalten, aus dem mit verdünnter Natronlauge 20 g reines Phenol extrahiert
werden konnten. Das Reaktionsgemisch wird in 100 g Benzol gelöst und zur Entfernung phenolischer
Bestandteile mehrfach mit 2 η-Natronlauge extrahiert. Der Natronlaugeextrakt beträgt 11g.
Aus dem Raffinat werden nach Abdestillieren des Benzols 27 g S-Dimethylamino^-methylphenyl-N-methylcarbamat
(Schmelzpunkt 8I0C) als Ausbeute erhalten.
30,2 g (0,2 Mol) 4-Dimethylamino-3-methylphenol werden mit einer Lösung von 12,5 g Methylisocyanat
in wasserfreiem Dioxan versetzt. Nach Zusatz von Tropfen Triethylamin wird die' Lösung im geschlossenen
Gefäß 1 Stunde lang auf 6O0C erhitzt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert. Den Rückstand
löst man in Benzol auf und wäscht die Lösung mit 2n-NaOH, dann mit Wasser, dem einige Tropfen
Salzsäure zugesetzt werden, und schließlich mit reinem Wasser. Die Benzollösung wird mit CaCk
getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das erhaltene 4- Dimethylamino - 3 - methylphenyl - N - methylcarba-
ts mat ist rein und schmilzt bei 94 bis 95° C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern der FormelO —C-NH-CH3in welcher die Dimethylaminogruppe sich in m-Stellung befindet und R eine p-ständige Methylgruppe bedeutet oder die Dimethylaminogruppe in p-Stellung steht und R einen m-ständigen Methylrest darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entsprechende Dimethylaminophenole mit Methylisocyanat, Methylcarbaminsäurechlorid oder mit N-Methylphenylcarbamat umsetzt oder daß man Chlorameisensäuredimethylaminophenylesterbzw.Kohlensäure-bis-(dimethylaminophenyl)-ester mit Methylamin zur Reaktion bringt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Chemical Abstracts, Bd. 49 (1955), S. 4224 c.® 309 539/428 3.63
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