DE830792C - Verfahren zur Herstellung von Acylaminoacetessigestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acylaminoacetessigestern

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DE830792C
DE830792C DEP23644D DEP0023644D DE830792C DE 830792 C DE830792 C DE 830792C DE P23644 D DEP23644 D DE P23644D DE P0023644 D DEP0023644 D DE P0023644D DE 830792 C DE830792 C DE 830792C
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acylaminoacetoacetic
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ester
acid
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DEP23644D
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Inventor
Dr Gustav Ehrhart
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Farbwerke Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
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    • C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Acylaminoacetessigestern Die Reduktion des Isonitrosoacetessigesters mit der Absicht, Aminoacetessigester darzustellen, ist schon häufig versucht worden. Nach Knorr, A. 236, 217 führt aber diese Reduktion des Isonitrosoacetessigesters unter Selbstkondensation zum 2,4-1)irnüthylpyrroldicarbonsäureester.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die Acylverbindungen des Aminoacetessigesters der allgemeinen Formel in sehr guter Ausbeute erhält, wenn man Isonitrosoacetessigester in kongosaurer Lösung mit einem reduzierend wirkenden Mittel, z. B. mit Zinkstaub, behandelt, das Umsetzungsgemisch unmittelbar nach der Reduktion auf einen PH-Wert von etwa 3 einstellt, z. B. durch Zusatz von Natriumacetat, und dann darauf ein Acylierungsmittel, z. B. die äquivalente Menge eines Säurechlorids, einwirken läßt.
  • Die so erhaltenen Acylaininoacetessigester sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln.
  • Beispiel i 5oo g Acetessigester werden in 6oo cem Eisessig gelöst. In diese Lösung wird bei o bis io' eine konzentrierte Lösung von 300g Natriumnitrit in Wasser eingetropft. Nach etwa einstündigem Stehen werden 12kg i51/oige Schwefelsäure zugesetzt und unter starker Kühlung und kräftigem Rühren Soo g Zinkstaub auf einmal zugefügt. Nach etwa io Minuten wird vom unverbrauchten Zinkstaub abfiltriert und das klare Filtrat unter kräftigem Rühren mit 3,6 kg kristallisiertem Natriumacetat und 6oo g Phenylessigsäurechlorid versetzt. Nach etwa 2 Stunden wird das Umsetzungsgemisch mit Niethylenchlorid ausgerührt, die Methylenchloridlösung mit Natriumcarbonat gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Methylenchlorids hinterbleiben 66o g Phenacetylaminoacetessig--ster der Formel der nach mehrtägigem Stehen vollständig kristallin erstarrt. Das Semikarbazon zeigt den Schmelzpunkt 157 bis 158'.
  • Der mit Essigsäureanhydrid Bei Spiel 2 analog erhaltene » Acetylaminoac-ete-ssigester der Formel zeigt den Schmelzpunkt 47 bis 48'. Beispiel 3 ioo g Acetessigester werden in 120 CCM Eisessig gelöst und durch langsames Zugeben einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 6o g Natriumnitrit nitrosiert. Durch Zugeben von Eis hält man die Temperatur auf etwa 300. '\-ach etwa i Stunde gibt man zu dieser Lösung eine Mischung von 2,5 kg Eis und 36o g konzentrierter Schwefelsäure und anschließend unter Rühren in einer Menge 16o g Zinkstaub. -Nach io -Minuten filtriert man vor4 unverbrauchten Zink- ab und versetzt das klare Filtrat bei Gegenwart von Eis unter kräftigem Rühren Mit 200 g Dichloracet#,Ichlorlld und 720 g kristallisiertem Natritimacetat.
  • Nach kurzer Zeit scheidet sich der Dichloracetylaminoacetes,s,igester der f,oriliel als weißes Produkt aus. Nach dem Umkristallisieren aus Methylalkohol und etwas Wasser erhält man ihn als weißes Kristallmehl vom Schmelzpunkt 84 bis 8_#o.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acylaminoacetessigestern, dadurch gekennzeichnet daß man Isonitrosoacetessigester in kongosaurer Lösung mit einem reduzierend wirkenden Mittel behandelt, das Umsetzungsgemisch unmittelbar nach Bildung der Aminoverbindung auf einen PH-Wert von etwa 3 eillstellt und darauf ein Acylierungsmittel einwirken läßt.
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