AT35680B - Verfahren zur Darstellung von Succinylsalizylsäure oder deren Methylhomologen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Succinylsalizylsäure oder deren Methylhomologen.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Succinylsalizylsäure oder deren Methylhomologen.
Es wurde gefunden, dass man durch Einwirkung der Halogenide der Bernsteinsäure auf Salizylsäure oder ihre Salze oder auf die der Salizylsäure homologen Kresotinsäuren oder ihre Salze die bisher unbekannte Succinyisalizytsäure der Formel :
EMI1.1
bezw. deren Metbylhomologen erhält. Die neuen Produkte besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften.
Sie verbinden mit hervorragender Reizlosigkeit gegenüber der Magen- schleimhaut die Eigenschaft noch leichter spaltbar und besser resorbierbar zu sein, wie die bekannten Azidylsalizylsäuren. Für ihre therapeutische Verwendung ist dabei noch von besonderer Bedeutung, dass sie im Gegensatz zu diesen Körpern die Schweisssekretion be-
EMI1.2
Das Verfahren zur Darstellung der neuen Produkte besteht darin, dass man die Halogenide der Bernsteinsäure auf die Salizylsäure oder ihre homologen Kresotinsäuren oder die Salze dieser Körper in Gegenwart von geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln einwirken lässt. Bei Anwendung der freien Säuren verfährt man zweckmässig in der Weise, dass man der Reaktionsmasse halogenwasserstoffbindende Substanzen, wie Chinolin.
Dimethylanilin u. s. w. zufügt.
Beispiel : 155 Teile Bernsteinsäuredichlorid werden zu einer Lösung von 276 Teilen Salizylsäure in f. OO Teilen Benzol und 500 Teilen Dimethylanilin unter Kühlung langsam zugegeben. Nach mehrstündigem Stehen wird das Gemisch in Wasser gegossen und Salz-
EMI1.3
geschmack- und geruchlose Nadeln vom Schmelzpunkt 176-178 dar, die sehr schwer löslich in Wasser, schwor löslich in kaltem Alkohol und Eisessig sind. Durch die Ein- wirkung von Alkali wird das Produkt in Bernsteinsäure und Salizylsäure gespalten.
Die Succinyl-o-kresotinsäure (CO OH:CH3=2 : 6) ist ein geschmackfreies krystal-
EMI1.4
In analoger Weise verläuft die Reaktion bei Verwendung von Salzen der Salizylsäure oder der homologen Kresotinsiiuren oder anderen Dihalogeniden der Bernsteinsäure, wie z. B. des Dibromides dieser Säure.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Succinylsalizylsäure der Formel : EMI2.1 oder deren Methylhomologen, darin bestehend, dass man auf Salizylsäure oder die ihr homologen Kresotinsäureu oder auf die Sn) xc dieser Körper die Dihalogenidn der Bernsteinsäure einwirken lässt.
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