DE447538C - Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen der Chinolinreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen der Chinolinreihe

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DE447538C
DE447538C DEC35071D DEC0035071D DE447538C DE 447538 C DE447538 C DE 447538C DE C35071 D DEC35071 D DE C35071D DE C0035071 D DEC0035071 D DE C0035071D DE 447538 C DE447538 C DE 447538C
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DE
Germany
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iodine
compounds
chloroiodine
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chlorine
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Expired
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DEC35071D
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English (en)
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Dr Max Dohrn
Dr Albrecht Thiele
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CHEM FAB VORM E SCHERING
Original Assignee
CHEM FAB VORM E SCHERING
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen der Chinolinreihe. Nach vorliegender Erfindung gelangt man zu therapeutisch wirksamen Verbindungen, wenn man Chlorjod auf Carbonsäuren der Chinolinreihe oder auf deren Ester einwirken läßt. Die Jodierung mit Chlorjod führt im allgemeinen zu jodhaltigen Verbindungen, in denen an Kohlenstoff gebundener Wasserstoff direkt gegen Jod ausgetauscht wird (vgl. H o u b e n, Methoden der organischen Chemie, Band III. 2. Aufl. [1923;, S. 89o/89 i j. Es muß daher überraschen, daß bei der gleichen Arbeitsweise aus Chinolincarbonsäuren neue Verbindungen entstehen, die neben Jod auch Chlor enthalten, und zwar nicht durch Austausch von Wasserstoff an Kohlenstoff, sondern durch Anlagerung beider Halogene FJIT1 Stickstoff. Beispiel i.
  • Man löst 15,39 2-Phenylchinolin-¢-carbonsäure in 3oo ccm Eisessig und läßt unter Umrübren bei einer Temperatur von 5o bis 6o" t o g in 5o ccm Eisessig gelöstes Chlorjod lartbs;tm zufließen. Nach dem Eintragen wird noch i Stunde bei gleicher Temperatur weitergerührt. Nach dem Abkühlen wird der gebildete Niederschlag mit Wasser und Alkohol ,gewaschen, .aus verdünnter Natronlauge in der Kälte umgefällt und aus Alkohol umkristallisiert. Die neue Verbindung schmilzt bei 237 bis 238' und hat einen Chlorgehalt von 1o,2 Prozent und einen Jodgehalt von 18,25 Prozent. Beim Kochen mit MTasser spaltet die Verbindung Jod und Chlor ab. Sie ist löslich in Alkalien und heißem Alkohol, wenig löslich in Benzol, Äther und anderen .organischen Lösungsmitteln.
  • Man erhält die gleiche Verbindung, wenn man in die Eisessigl@ösung das Chlorjod dampfförmig einleitet oder wenn man statt Eisessig verdünnte Salzsäure anwendet. Auch kann man die Temperatur bis 8o° erhöhen.
  • Beispiel 2.
  • 4-. 2 - Phenylchinolin - q. - carbonsäureamylester werden in i oo g Eisessig gelöst, mit 2 g Chlorjod in 25 ccm Eisessig oder verdünnter Salzsäure versetzt und bei 7o bis 8o' wie in Beispiel i behandelt. Da beim Abkühlen kein Niederschlag fällt, setzt man bis zur beginnenden Trübung Wasser hinzu, worauf die Masse bald erstarrt. Nach Reinigung zeigt die Verbindung den Schmelzpunkt t33 bis 135'. Sie ist löslich in Alkohol, wenig löslich in Äther, uiilflslich in Alkalien. Beim Kochen mit Wasser wird Jod und Chlor abgespalten. Der Jodgehalt beträgt 23,5 Prozent, der Gehalt an Chlor 13,7 Prozent.
  • Beispiel 3.
  • 5,7g 2-Methylcbinolin-4-carbonsäur:e werden in ioog Eisessig gelöst und bei 6o bis
    70° mit 9,6g in 5o,ccm Eisessig gelbstem
    Chlorjod behandelt. Nach Reinigung erhält
    man die neue Verbindung mit einem Schmelz-
    punkt von 1¢7 bis 1q.8°, einem Jodgehalt von
    22,2 Prozent und :einem Chlorgehalt von
    1-2,4 Prozent.
    Die Chlorjo:dverb@ndungien entstehen sowohl
    bei Verwendung von Monochlorjod-als auch
    von Trichlorjod. Verfährt man wie in Bei-
    spiel i und läßt log Trichlorjod, gelöst in.
    75 ccm Eisessig, auf z-Phenylchinolin-q.-ca.r-
    bonsäure bei 6o bis 70° einwirken, so erhält
    man die gleiche Chlorjodverbindung.
    Beim Kochen mit Wassex werden die Verbindungen unter Abspaltung von Jod und Chlor .allmählich wieder in den Ausgangsstoff zurückverwandelt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen der Chinolinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorjod in saurer Lösung auf Carbonsäuren der Chinolinreihe oder auf deren Ester einwirken lä.ßt.
DEC35071D 1924-07-02 1924-07-02 Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen der Chinolinreihe Expired DE447538C (de)

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