DE576966C - Verfahren zur Darstellung von Oxycarbazolcarbonsaeurearylamiden - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Oxycarbazolcarbonsaeurearylamiden

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DE576966C
DE576966C DEI43464D DEI0043464D DE576966C DE 576966 C DE576966 C DE 576966C DE I43464 D DEI43464 D DE I43464D DE I0043464 D DEI0043464 D DE I0043464D DE 576966 C DE576966 C DE 576966C
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Germany
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oxycarbazole
methyl
carboylamino
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temperature
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Expired
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DEI43464D
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English (en)
Inventor
Dr Friedrich Muth
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Oxycarbazolcarbonsäurearylamiden Es wurde gefunden, daB man wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen erhält, wenn man die in der Ringiminogruppe durch Kohlenwasserstoffreste substituierten 2-OXycarbazöl-o-carbonsäugen in ihre Arylamide überführt.
  • Die als Ausgangsprodukte verwendeten N-substituierten 2-Oxycarbazol-o-carbonsäuren werden beispielsweise nach dem Verfahren des Patents 554645 erhalten. Die überführung dieser Carbonsäuren in ihre Arylamide erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung der Carbonsäuren in Form ihrer Säurechloride oder Ester- mit aromatischen Aminen, wie Aminen der Benzol-, Naphthalin-und Carbazolreihe, oder durch Umsetzung der freien Carbonsäuren mit Arylestern der Isocyansäure.
  • Die neuen Arylamide eignen sich besonders zur Herstellung von tiefen Nuancen, dadurch die Anwesenheit eines Kohlenwasserstoffrestes in der Ringiminogruppe eine überraschend starke Vertiefung der Nuance bewirkt wird.
  • Beispiel i 21,2 g 9-Methyl-2-oxycarbazol-3-carbonsäure und 12,49 p-Chloranilin werden. in 5oo ccm Toluol gelöst. Bei 6o bis- 65°C läßt man unter Rühren innerhalb 1/z Stunde 10,¢ g Phosphortrichlorid- zutropfen, erwärmt dann innerhalb i Stunde zum Siedeei und hält das Reaktionsprodukt 8 Stunden. bei. dieser Temperatur. Dann stellt man mit Natriumcarbonat alkalisch, bläst mit Wasserdampf alles Flüchtige ab, saugt noch warm ab und wäscht mit Wasser aus.
  • Aus etwa der fünffachen Menge Pyridin kristallisiert das Arylid in feinen Nadeln vom F. P. 277 bis 278° C.
  • In analoger Weise erhält man:
    9-Methyl-2-oxycarbazol-3-carboylaminobenzol vom F. P. 254°C,
    9-Methyl-2-oxyr,arbazo1-3-carboylamino-2'-inethoxybenzol vom F. P. 188 bis igo° C,
    9-Methyl-2-oxycarbazo1-3-carboylamino-2'=methylbenzol vom F. P. i93° C,
    9-Methyl-2-oxycarbazol-3-carboylarnino-2'-methyl 4'-methoxybenzol vom F. P.. i83° C,
    9-Methyl-2-oxycarbazol-3-carboylamino-2' # 5'-dimethoxybenzol vom F. P. 2q.5° C,
    9-Methyl-2-oxycarbazol-3-carboylamino-2'-methoxy-4'-chlorbenzol vom F. P. 222° C,
    9-Methyl-2-oxycarbazol-3-carboylamino-i'-naphthalin vom F. P. 232° C,
    9-Methyl-2-oxycarbazol-3-carboylamino-2'-naphthalin 'vom F. P. i83° C,.
    9-Äthyl 2-oxycarbazol-3-carboylamino-2'-methylbenzol vom F. P. i87° C,
    9-Phenyl-2-oxycarbazol-3-carboylamino-2'-methylbenzol vom F. P. i35° C.
    Beispiel 2 12 g 9-Methyl-2-oxycarbazol-3-carbonsäure und iog i-Aminocarbazol werden in 500 ccm. Dimethylanilin gelöst. Bei 6o bis 65°C tropft man 5,5g Phosphortrichlorid zu, erwärmt auf 125 bis 130'C und hält das Reaktionsprodukt 8 Stunden. bei dieser Temperatur. Dann wird mit Wasserdampf das Dimethyl= anhin abgeblasen und der Rückstand mit wäßriger Natriumcarbonatlösung, Natronlauge und Salzsäure ausgekocht. Das Arylid schmilzt bei einer Temperatur über 300° C. Es löst sich in Alkohol unter Zusatz von Nätronlange.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCl3: Verfahren zur Darstellung von Oxycarbazolcarbonsäurearylamiden, dadurch gekennzeichnet; daB man in der Ringiminogruppe durch Kohlenwasserstoffreste substituierte 2 - Oxycarbazol-o-carbonsäuren nach bekannten Verfabren in ihre Arylamide überführt.
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