DE588042C - Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des 2-Oxy-5íñ6-dihydro-7íñ8-benzocarbazols - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des 2-Oxy-5 - 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazols Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Farbstoffzwischenprodukten dadurch gelangt; daß man das 2-Oxy-5 - 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol in Form der Alkalisalze oder im Gemisch mit Alkalicarbonaten durch Einwirkung von Kohlensäure unter Druck bei höherer Temperatur in die 2-Oxy-5 - 6-dihydro -7 - 8-benzocarbazol -3 -carbonsäure überführt und gegebenenfalls diese nach an sich bekannten Methoden in die 2-Oxy-5 - 6- dihydro - 7 - 8 - benzocarbazol - 3 - carbonsäurearylamide umwandelt.
• Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Oxy-5,- 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol wird beispielsweise erhalten nach dem Verfahren des Patents 5$6 803.
• Die Überführung der Carboxylgruppe in die Carbonsäurearylamidgruppe kann z. B. er-, folgen durch die Umsetzung der Carbonsäure in Form ihres Chlorids oder ihrer Ester mit geeigneten Aminen, wie Aminen der Benzol-, Naphthalin- oder Carbazolreihe, oder durch Umsetzung der freien Ca:rbonsäure mit Arylesterri der Isocyansäure.
• Die so erhältliche 2-Oxy-5 - 6-dihydro-7 @# 8-benzocarbazol-3-carbonsäure und ihre Arylamide sind wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen.
• Beispiel 1 . Ein Gemisch von i Gewichtsteil 2-Oxy-5 - 6-dihydro-7 - 8-benzocärbazol und 3 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat wird io Stunden unter einem Kohlensäuredruck von 5ö Atmosphären -bei 26o° C gehalten. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt in Wasser aufgenommen, mit Salzsäure kongosauer gestellt, abgesaugt und gewaschen. Darauf wird es mit Soda in heißem Wasser gelöst und filtriert. Aus dem Filtrdt fällt beim Ansäuern die gelb gefärbte 2-Oxy-5-6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol-3-carbonsäure. Die Alkalisalze sind in kaltem Wasser ziemlich schwer löslich, in heißem Wasser leicht löslich. Die freie Säure verliert oberhalb 22o° C Kohlensäure. Der Zersetzungspunkt ist" nicht scharf. Beispiel e 279 Gewichtsteile 2 - Oxy- 5 - 6 - dihydro-7 - 8-benzocarbazol-3-carbonsäure werden mit 14o Gewichtsteilen 4-Anisidin und 2ooo Gewichtsteilen Toluol auf 8o° C erhitzt. Zu dieser' Mischung gibt man im Verlauf i Stunde 7o Gewichtsteile Phosphortrichlorid und erhitzt zum Sieden, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Nach Zusatz von Soda wird das Toluol mit Wasserdampf abgeblasen, das gebildete 2-Oxy-5 - 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol-3-carbonsäure-p-anisidid abgesaugt und mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem Umkristallisieren schmilzt es bei 24q..°. C.
• Das in analoger Weise hergestellte 2-Oxy-5 - 6- dihydro - 7 - 8 -benzocarbazol - 3 -carbonsäure-o-methyl-p-anisidid schmilzt bei 234° C, das -m-chloranilid schmilzt bei 237° C, das -p-chloranilid schmilzt bei 264° C, und- das -o-toluidi.d schmilzt bei 247° C.

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUC$: Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des 2-Oxy-5 # 6-dihydro-7 # 8-benzocarbazols, dadurch gekennzeichnet, daß man auf -2-Oxy-5 # 6-dihydro-7 # 8-benzocarbazol in Form seiner Alkalisalze oder im Gemisch mit Alkalicarbonaten Kohlensäure unter Druck bei höheren Temperaturen einwirken läßt und gegebenenfalls die 'so erhältliche 2-Oxy-5 # 6-dihydro-7 # 8-benzocarbazol-3-carbonsäure in an sich bekannter Weise in die entsprechenden Carbonsäurearylamide überführt.