DE645549C - Verfahren zur Herstellung von Oxycarbazolcarbonsaeurearylamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oxycarbazolcarbonsaeurearylamiden

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DE645549C
DE645549C DEI51919D DEI0051919D DE645549C DE 645549 C DE645549 C DE 645549C DE I51919 D DEI51919 D DE I51919D DE I0051919 D DEI0051919 D DE I0051919D DE 645549 C DE645549 C DE 645549C
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Germany
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acid
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oxycarbazole
oxycarbazolcarbonsaeurylamiden
carboxylic acid
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Expired
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DEI51919D
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Inventor
Dr Friedrich Muth
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Oxycarbazolcarbonsäurearylamiden Es wurde gefunden, d'aß man als Farbstoffzwischenprodukte wertvolle Oxycarbazolcarbonsäurearylamide erhält, wend man die durch Einwirkung von Kohlensäure auf 3-Oxycarbazol bzw. seine in der Ringiminogruppe durch Kohlanwasserstoffreste substituierten Derivate erhältlichen 3-Oxyca.rbazolo-carbonsäuren in ihre Arylamide überführt.
  • Die Überführung in die Arylamide erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung der 0xycarbonsäuren in Form ihrer Säurechloride oder Ester mit aromatischen Mono- oder Diaminen oder durch Umsetzung der freien Carbonsäuren mit Arylestern der Isocyansäure.
  • Gegenüber den 2-Oxycarl)azol-3-carbonsäurearyliden weisen die 3-Oxy carbazol-2-carbonsäurearylide den technischen Fortschritt einer gesteigerten Affinität zur pflanzlichen Faser auf.
  • Beispiel I 227 g 3-Oxycarbazol-2-carbonsäure und 165 g o-Methoxy-p-chloranilinwerden in etwa 51 Toluol gelöst bzw. suspendiert. Bei 6o bis 70° läßt man etwa 709 Phosphortrichlorid einlaufen, erwärmt dann langsam bis zum Sieden und kocht bis zur Beendigung der Salzsäureentwicklung. Man macht mit Sodalösung alkalisch und destilliert das Toluol und das überschüssige Amin mit Wasserdampf ab. Der Rückstand wird durch Lösen in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Säure gereinigt. Das Produkt schmilzt bei 293o.
  • In analoger Weise erhält man mit Aminohydrochinondimethyläther ein gelb gefärbtes Arvlid vom F. über 300°.
  • Die 3-Oxvcarbazol-2-carbonsäure wird durch Einwirkung von Kohlensäure auf 3-Oxycarbazol (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 34., 1683) erhalten. Aus Alkohol kristallisiert sie in kräftig gelb gefärbten derben Kristallen vom F. 287'.
  • Beispiel 2 241 g 9-Methyl-3-oxycarbazol-2-carbonsäure werden analog Beispiel 1 mit der berechneten Menge Aminohydrochinondimethvläther umgesetzt und aufgearbeitet. Das Arylid kristallisiert aus Chlorbenzol in kräftig grünstichiggelb gafärbten Nadeln vom F. 24o°.
  • Die 9-Methvl-3-oxvcarbazol--,-carbonsäure wird auf folgendem Wege erhalten: 3-Methoxycarbazol (Annalen 359, 79) wird weitermethyliert zürn 9-Methyl-3-methoxycarbazol (farblose Nadeln aus Alkohol, F.98°) und dieses beispielsweise nach dem Verfahreg, der Patentschrift 553 409 partiell zum 9-bIethvl-3-öxvcarl>äzol (farblose Nil
    dein aus Toluol, F#.@5°) entmethvliert.
    durch Einwirkung von Kohlensäure er...
    liche 9-iNletliy-l-j-otvcarl)azol-z-carbons'~
    kristallisiert aus Toluol oder Pvridin in genwart von etwas Alkohol in @ kräftig gelb gefärbten Blättchen vom F. Q65°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Oxycarbazolcarbonsäurearylamiden, dadurch gekennzeichnet, daB man 3-Oxycarbazolo-carbonsäure und die in der Ringiminogruppe durch Kohlenwasserstoffreste sub-, stituierten Derivate nach bekannten Me- thoden in ihre Arvlamide überführt.
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