CH96996A - Verfahren zur Herstellung eines Carbonylderivates des a-Naphtols. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Carbonylderivates des a-Naphtols.

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naphtol
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
    • C07C65/11—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing two rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Carbonylderivates    des     a-Naphtols.       mit warmer verdünnter     Sodalösung    durchge  rührt und nach dem Erkalten die Lösung  vom Rückstand abgegossen. Aus diesem lässt  sich durch     Ümlösen    aus Alkohol der     Äthyl-          ester    der     1-Naphtol-4-carbonsäure    isolieren,  während aus der     Sodalösung    durch Ansäuern  das     4.4'-Dioxy-1:

  l'-dynaphtylketon    abge  schieden wird, welches, aus Eisessig umge  löst, fast farblose Kristalle vom     Fp.    2430  bildet, die sich in     Sodalösung    und in Natron  lauge mit kräftig gelber Farbe lösen.  



  Der     Äthylester    der     1-Naphtol-4-carbon-          säure    bildet fast farblose, bei 1340 schmel  zende Kristalle, welche in Natronlauge und  verdünnter warmer     Sodalösung    leicht löslich  sind. Durch Verseifen mit heisser Natron  lauge wird die von Heller beschriebene     1-          Naphtol-4-carbonsäure    vom     Fp.    183-1840  (B. 45,675) erhalten.

      Es wurde gefunden, dass, wenn man auf       a-Naphtol    in Gegenwart von Äthylalkohol  und von säurebindenden Mitteln ein Tetra  halogenmethan einwirken lässt, man neben  dem Farbstoff des Patentes 90707 und an  deren Produkten, wie u. a. dem     4.4'-Dioxy-          1:1'-dinaphtylketon,    den     Äthylester    der     1-          Naphtol-4-carbonsäure    erhält, den man aus  der Reaktionsmasse auf Grund seiner Lös  lichkeit in organischen Lösungsmitteln, seiner       Unlöslichkeit    in Wasser und seines Verhaltens  gegen Säuren und Alkalien isoliert.  



  <I>Beispiel</I>  144 Teile     a-Naphtol    werden in 500     Tei-          len        Natronlauge        ä        40        %        Gew.        und        1200        Tei-          len    Äthylalkohol gelöst. Hierauf gibt man  154 Teile     Tetrachlorkohlenstoff    und 1 Teil  Kupferpulver hinzu und rührt das Ganze  einige Stunden, indem man durch Kühlen  sorgt, dass die Temperatur nicht über 500  steigt.

   Das tief blaugrüne Reaktionsgemisch  wird nun mit Mineralsäure neutralisiert, von  anorganischen Salzen     abfiltriert    und der Al  kohol     abdestilliert.    Der Rückstand wird dann

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Carbonyl- derivates des a-Naphtols, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf a-Naphtol in Gegen wart von Äthylalkohol und von säurebinden- den Mitteln ein Tetrahalogenmethan einwirken lässt und dass man den so entstandenen Äthyl- ester der 1-Naphtol-4-ca.rbonsäure aus der Reaktionsmasse auf Grund seiner Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln,
    seiner Unlös- lichkeit in Wasser und seines Verhaltens gegen Säuren und Alkalien isoliert. Der Äthylester der 1-I\Taphtol-4-carbonsäiire bildet fast farb lose, bei 134 schmelzende Kristalle, welche in Natronlauge und verdünnter warmer Soda lösung leicht löslich sind. Durch Verseifen mit heisser Natronlauge wird die von Heller beschriebene 1-Naphtol-4-carbonsäure vom Fp. 183-184 (B. 45,675) erhalten.
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