CH239147A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsul- fonamido-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido) -thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 218 unter Zersetzung. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
Das 2-Benzolsulfonamido-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen in die Aminogruppe überführbaren Substituen- ten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeig net ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbesondere der Benzolsulfonsäurehalogenide mit Thiodiazol-(1,3,4)-verbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit lern Benzolsultonsäurederivat ein 2-Benzol.- sulfonamido-thiodiazol-(1,3"4) zu bilden ver mag, wie 2-Amino-thiodiazol-(1,3,4). Man kann auch die entsprechenden Sulfonamide der Formel R S02NHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,
mit 2-Halogen-thiodiazolen- (1,3,4) umsetzen. Auch können andere, dem Fachmann geläufige Herstellungsmethoden benützt werden.
<I>Beispiel 1:</I> 26,4 g p-Carbäthoxyamino-benzolsulfochlo- rid werden mit 10,1 g 2-Amino-thiodiazol- (1,3,4) in 50 cm3 Pyridin zusammengebracht. Unter Selbsterwärmung entsteht eine Lösung, die zur Beendigung der Reaktion 30 Minuten auf 80 erwärmt wird. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser versetzt und die erhaltene Carbäthoxyverbindung vom F. 232 (aus werd. Alkohol) mit 2n-Natronlauge eine Stunde auf 80 erwärmt.
Das 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-thiodiazol-(1,3,4) hat den F. 218 (unter Zersetzung).
Das gebildete p-Aminobenzolsulfonamid- derivat lässt sich auch in Form seiner Salze, .z, B, des Natriums oder des Caloiums, isolieren. <I>Beispiel 2:</I> 10 g 2-Amino-thiodiaaol-(1,3,4) werden in 25 cm' Pyridin aufgenommen und unter Rühren allmählich mit 23,5 g p-Acetylamino- benzolsulfochlorid versetzt. Hierauf wird noch eine halbe Stunde auf 95 erhitzt.
Durch Ein giessen der erhaltenen Lösung in Eiswasser wird das Kondensationsprodukt in fester Form erhalten. Es wird abgesogen und durch Ko chen in verdünnter Natronlauge verseift. Das mit Essigsäure ausgefällte 2-(p-Amino-benzol- sulfonamido)-thiodiazol-(1,3,4) hat nach dem Umkristallisieren aus wässerigem Alkohol den F. 218 .
Die Hydrolyse kann man auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali- hydroxyden, wie Calciumhydroxyd oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie .Alkohol, durchführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 2-(p-Amiiio-benzolsulfon- i amido) -thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 218 unter Zersetzung. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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