CH239147A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Benzol-sulfonamidderivates.       Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsul-          fonamido-thiodiazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung     einen durch Hydrolyse in die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    aufweist, mit  einem     hydrolysierenden        Mittel    behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)        -thiodiazol-(1,3,4)    schmilzt bei 218   unter Zersetzung. Die neue Verbindung soll  als Arzneimittel sowie als     Zwischenprodukt          Verwendung        finden.     



  Das     2-Benzolsulfonamido-thiodiazol-(1,3,4),     das in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe    einen  in die     Aminogruppe        überführbaren        Substituen-          ten    enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeig  net ist die Umsetzung der entsprechenden  reaktionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,     insbesondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide     mit     Thiodiazol-(1,3,4)-verbindungen,    die in       2-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit       lern        Benzolsultonsäurederivat    ein 2-Benzol.-         sulfonamido-thiodiazol-(1,3"4)    zu bilden ver  mag, wie     2-Amino-thiodiazol-(1,3,4).    Man kann  auch die entsprechenden Sulfonamide der  Formel R     S02NHY,    in der Y     einen    bei der  nachfolgenden Reaktion sich abspaltenden  Rest bedeutet,

   mit     2-Halogen-thiodiazolen-          (1,3,4)    umsetzen. Auch können andere, dem  Fachmann geläufige Herstellungsmethoden  benützt werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  26,4 g     p-Carbäthoxyamino-benzolsulfochlo-          rid    werden mit 10,1 g     2-Amino-thiodiazol-          (1,3,4)    in 50     cm3        Pyridin        zusammengebracht.     Unter     Selbsterwärmung    entsteht eine Lösung,  die zur Beendigung der Reaktion 30     Minuten     auf 80  erwärmt wird. Nach dem Abkühlen  wird mit Wasser versetzt und die erhaltene       Carbäthoxyverbindung    vom F.     232     (aus werd.  Alkohol) mit     2n-Natronlauge    eine     Stunde    auf  80  erwärmt.

   Das     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-thiodiazol-(1,3,4)    hat den F. 218  (unter  Zersetzung).  



  Das gebildete     p-Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch     in    Form seiner     Salze,     .z, B, des     Natriums    oder des     Caloiums,    isolieren.      <I>Beispiel 2:</I>  10 g     2-Amino-thiodiaaol-(1,3,4)    werden in  25 cm'     Pyridin    aufgenommen und unter       Rühren    allmählich mit 23,5 g     p-Acetylamino-          benzolsulfochlorid    versetzt. Hierauf wird noch  eine halbe Stunde auf     95     erhitzt.

   Durch Ein  giessen der erhaltenen Lösung in Eiswasser  wird das     Kondensationsprodukt    in fester Form  erhalten. Es wird     abgesogen    und durch Ko  chen in verdünnter Natronlauge verseift. Das  mit Essigsäure ausgefällte     2-(p-Amino-benzol-          sulfonamido)-thiodiazol-(1,3,4)    hat nach dem       Umkristallisieren    aus wässerigem     Alkohol    den  F. 218 .  



  Die Hydrolyse kann man auch mit andern  alkalischen Mitteln, beispielsweise     Erdalkali-          hydroxyden,    wie     Calciumhydroxyd    oder mit       sauren    Mitteln, z. B.     Salzsäure    in Gegenwart    von Wasser oder organischen Lösungsmitteln,  wie     .Alkohol,    durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.

   Das so erhaltene 2-(p-Amiiio-benzolsulfon- i amido) -thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 218 unter Zersetzung. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Ver wendung finden.