CH239153A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzol-sulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsul-          fonamido-5-n-propyl-thiodiazol-(1,3,4),    das  in     p-Stellung    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem     hydrolysierenden    Mittel  behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsul-          fonamido)    - 5 - n -     propyl    -     thiodiazol    - (1,3,4)  schmilzt bei 163-164 . Die neue Verbin  dung soll als Arzneimittel sowie als Zwi  schenprodukt Verwendung     finden.     



  Das     2-Benzolsulfonamido-5-n-propyl-thio-          diazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung    zur     Sulfon-          amidgruppe    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     BenzolsuHonsäurehalogenide,       mit     5-n-Propyl-thiodiazol-(1,3,4)-verbindun-          gen,    die in     2-Stellung    eine Gruppe enthalten,  die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein       2-Benzolsulfonamido    - 5     -n-propyl-thiodiazol-          (1,3,4)    zu bilden vermag,     wie    mit     2-Amino-          5-n-propyl-thiodiazol-(1,3,4)

  .    Man kann  auch     entsprechende    Sulfonamide der Formel       RS02NHY,    in der Y einen bei der nachfol  genden Reaktion sich abspaltenden Rest be  deutet, mit     2-Halogen-5-n-propyl-thiodiazo-          len-(1,3,4)    umsetzen. Auch können andere,  dem     Fachmann    geläufige Herstellungsmetho  den benutzt werden.

      <I>Beispiel Z:</I>    26,4 g     p-Carbäthogyamino-benzolsulfo-          chlorid    werden mit 14,3 g     2-Amino-5-n-pro-          pyl-thiodiazol-(1,3,4)    (F.204 ; hergestellt  durch     Einwirkung    von     n-Butyrylchlorid    auf       Thiosemicarbazid)    und 50 cm'     Pyridin    am       Rückflusskühler    eine Stunde auf dem  Wasserbad erhitzt. Nach dem Erkalten wird  mit Äther im Überschuss gefällt, das ausge-      fällte Reaktionsprodukt zweimal mit Äther  angerieben, und nach dem     Abdekantieren     des Äthers werden 400 cm' Wasser hinzu  gefügt.

   Aus der ausfallenden     Carbäthoxy-          verbindung    vom F.     207     C wird durch     Ver-          seifung    mit zweifach normaler Natronlauge  das     2-(p-Amino-benzolsulfonamido)-5-n-pro-          pyl-thiodiazol-(1,3,4)    erhalten, das nach Um  kristallisieren aus verdünntem Alkohol bei  163-164  schmilzt.  



  Das gebildete     p-Amino-benzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums.     isolieren.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Zu einer     Suspension    von 1     Mol        2-Amino-          5    -n     -propyl-        thiodiazol-    (1,3,4) (141 g) in  300 cm'     Pyridin    wird 1     Mol        p-Acetylamino-          benzolsulfochlorid    hinzugegeben, wobei unter  Erwärmung die beiden Substanzen in Lö  sung gehen. Zur Beendigung der     Reaktion          wird    eine Stunde auf dem Wasserbade er  hitzt.

   Nach dem     Erkalten    wird die     Pyridin-          lösung    mit einem Liter Wasser versetzt und  das Reaktionsprodukt mit 500 cm'     2n-Salz-          säure    ausgefällt. Das     Fällungsprodukt    wird  abgesaugt, gut mit Wasser ausgewaschen  und zur     Abspaltung    der     Acetylgruppe    in  500     cm3        2n-Salzsäure    2     Stunden    auf dem  Wasserbad erhitzt.

   Nach dem Erkalten wird  unter Eiskühlung das     2-(p-Amino-benzol-          sulfonamido)    - 5     -n-propyl-thiodiazol-(1,3,4)     durch Abstumpfen der Salzsäure mit Na  triumacetat ausgefällt. F. 163-164  (aus  Äthylalkohol).    <I>Beispiel 3:</I>  14,1 g     2-Amino-5-n-propyl-thiodia.zol-          (1,3,4)    werden in 25     cie        Pyridin    aufgenom  men -und unter Rühren allmählich mit 23,5 g       p-Aeetylamino-benzolsulfochlorid    versetzt.  Hierauf wird noch eine Stunde auf 95  er  hitzt. Durch Eingiessen der erhaltenen Lö  sung in Eiswasser wird das Kondensations  produkt in     fester    Form erhalten.

   Es wird ab  gesogen     und    durch Kochen in     verdünnter     Natronlauge verseift. Das mit Essigsäure  ausgefällte     2-(p-Amino-benzolsufonamido)-          5-n-propyl-thiodiazol-(1,3,4)    hat nach dem       Umkristallisieren    aus wässerigem Alkohol  den F. 163-164".  



  Die Hydrolyse kann man auch mit an  dern alkalischen     3litteln,    beispielsweise     Erd-          alkalihydroxyden,    wie     Calciumhydroxyd,     oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in  Gegenwart von Wasser oder organischen Lö  sungsmitteln, wie Alkohol, durchführen.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 5-n-propyl-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem hydrolysierenden Mittel be handelt.

   Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido) - 5 - n - propyl - thiodiazol - (1,3.4) schmilzt bei 163-164 . Die neue Verbin dung soll als Arzneimittel sowie als Zwi schenprodukt Verwendung finden.