CH239158A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzol-sulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch     ge-          kennzeichnet        ist,        daB    man ein     2-Benzolsul-          fonamido-4-methyl-py        rimidin,

      das in     p-Stel-          lung        einen    durch Hydrolyse in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten        auf-          weist,    mit einem     hydrolysierenden        Mittel    be  handelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsul-          fonamido)-4-methyl-pyrimidin    schmilzt bei       234 .    Die neue     Verbindung    soll als     Arznei-          mittel    sowie als     Zwischenprodukt        Verwen-          dung        finden.     



  Das     2-Benzolsulfonamido-4-methyl-pyri-          midin,    das in     p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe     einen    durch Hydrolyse     in    die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  kann auf verschiedene     Art    und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders geeignet ist die       Umsetzung    der entsprechenden reaktions  fähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbe  sondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide,       mit     4-Methyl-pyrimidinverbindungen,    die in       2-Stellung    eine Gruppe enthalten,     die    mit  dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido-4-methyl-pyrimidin    zu     bilden     vermag,     wie        2-Amino-4-methyl-pyrimidin.     Man kann auch entsprechende Sulfonamide  der Formel     RSO@NHY,

      in der Y einen bei  der nachfolgenden Reaktion sich abspalten  den Rest bedeutet, mit     2-Halogen-4-methyl-          pyrimidin    umsetzen. Auch können andere  dem     Fachmann    geläufige Herstellungsmetho  den benützt werden.    <I>Beispiel 1:</I>  26,4 g     p-Carbäthogyyamino-benzolsulfo-          chlorid    werden in der 4fachen Menge wasser  freiem     Pyridin    gelöst.     In        die    Lösung werden  nach und nach 10,9 g     2-Amino-4-methyl-          pyrimidin    eingetragen.

   Das     Reaktionsgemisch          wird        etwa    eine     Stunde    auf dem Wasserbad       erwärmt.    Nach Beendigung der Umsetzung       wird    das     Pyridin        im    Vakuum     abdestilliert.     Der Rückstand     wird        nunmehr    mit Wasser      versetzt, wobei das gebildete     2-(p-Carbäth-          oxyamino-benzolsulf        onamido)

  -4-methyl-pyr        i-          midin.    kristallin     ausfällt.     



  <B>33,6</B> g     2-(p-Carbäthoxyamino-benzolsul-          fonamido)-4-methyl-pyrimidin    werden mit  einer wässerigen Lösung von 12 g     Natrium-          hydroxyd        in.   <B>150</B> cm' Wasser     unter    Kochen  verseift. Die Lösung wird nötigenfalls unter  Zusatz von Tierkohle     filtriert    und mit kon  zentrierter Salzsäure     neutralisiert.    Dabei  fällt das     gebildete        2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-4-methyl-pyrimidin    als     kristallines          Pulver    aus.

   Die     Verbindung    wird durch     Um-          kristallisieren    aus verdünntem Alkohol ge  reinigt und fällt dann in Form farbloser  Kristalle an. Schmelzpunkt 234 .  



  Das     gebildete        p-Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums,          isolieren.     



       Beispiel   <I>2:</I>  14 g     p-Acetylamino-benzolsulfochlorid     werden in     Gegenwart    der 4fachen Menge       Pyridin,    wie in Beispiel 1,     mit    6,1 g     2-Amino-          4-methyl-pyrimidin    umgesetzt. Nach Been  digung der Reaktion wird das gebildete  2 - (p -     Acetylamino    -     benzolsulfonamido)    - 4     -          methyl-pyrimidin    isoliert.

      30,6 g der     Acetylverbindung    werden so  dann mit einer Lösung von 28 g     caicium-          hydroxyd    in 1,5 Liter Wasser     etwa    30     Stun-          den    verkocht, worauf die Lösung     in    der  Wärme mit     Essigsäure    angesäuert und das  gebildete     2-(p-Amino-benzolsulfonamido)-4-          rnethyl-pyrimidin    wie in Beispiel 1 isoliert  wird.  



  Die Hydrolyse kann man auch mit an  dern alkalischen Mitteln oder mit sauren       Mitteln,    z. B. Salzsäure, in Gegenwart von  Wasser oder organischen Lösungsmitteln,  wie Alkohol, durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsul- fonamido-4-methyl-pyrimidin, das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.

   Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido)-4-methyl-pyrimidin schmilzt bei 234 . Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen- dung finden.