CH240221A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.

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CH240221A
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tetrahydroquinazoline
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new
benzenesulfonamido
amino
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzo,1sul-          fonamido-5;6,7,8-tetrahydrochinazo-Iin,    das in       p-Stellung    einen durch Hydrolyse in die       Aminobgruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem     hydrolysierenden        Mittel     behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsul-          fonamido)-5,6,7,8-tetrahydroehinazolin        istein     kristallines Pulver vom     F.'23'9 .    Die neue  Verbindung soll als     Arzneimittel    sowie als  Zwischenprodukt Verwendung finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-5,6"7,8-tetra-          hydrochina.zolin,    das in     p@Stellung    zur     Sul-          fonamidgruppe    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene     Art    und Weise  gewonnen werden.

   Besonders geeignet ist  die Umsetzung der     entsprechenden    reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide          rnit        5,6,7,8    -Tetrahydrochinazolinverbindun-    gen, die in     2-Stellung    eine Gruppe     enthalten,     die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein       2-Benzolsulfonamido-        5:

  ,6,7,8        -tetrahydrochin-          azolin    zu bilden vermag, wie mit     2-Amino-          5,6,7,8-tetrahydroohinazolin.    Man kann auch  entsprechende     Sulfonamide    der Formel       R    .     SOZNHY,     in der Y einen bei der     nachfolgenden    Reak  tion sich abspaltenden     Rest        bedeutet,    mit       2'-Halogen-5,6,7,8-tetrahydrochinazolinen    um  setzen. Auch können andere dem Fach  mann geläufige     Herstellungsmethoden    be  nutzt werden.  



       Beispiel     34,6 g 2 -     (p    -     Acetylamino    -     benzolsulf        on-          amido)    -<B>5"6"7,8</B> -     tetrahydrochinazolin,    das  durch Kondensation von     p-Acetylaminoben-          zolsulfochlorid    mit     2,-Amino-5,6,7,8-tetra-          hydrochinazälin    erhalten wurde, werden mit  einer Lösung von 12g     Natriumhydrogyd    in  <B>150</B> cm'     Wasser    zwei     Stunden    unter Rück  fluss gekocht.

   Die Lösung wird gegebenen  falls unter     Zusatz        von.    Tierkohle filtriert und      mit     konz.    Salzsäure neutralisiert. Dabei fällt  das 2 - (p-     Amino-benzolsulfonamido)    - 5,6,7,8  tetrahydrochinazolin     als    kristallines Pulver  aus. Die Verbindung kann durch Umkristal  lisation aus Eisessig gereinigt werden.  Schmelzpunkt     239 .     



       Beispiel   <I>2:</I>  37,6 g 2-     (p-Carbäthoxyamino-benzolsul-          fonamido)-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin,        das     durch Kondensation von     p-Carbäthoxya.mino-          benzolsulfochlorid    mit     2-Amino-5,6,7,8-tetra-          hydrochinazolin    erhalten wurde, werden     wie     im Beispiel 1 mit einer wässerigen Lösung  von 12 g     Natriumhydroxyd    in 150 cm' Was  ser unter Kochen verseift.

   Nach der Neutra  lisation mit Salzsäure     wird    das gebildete  2 - (p     -A@minobenzolsulfonamido)-5,6,7,8-tetra-          hydrochinazolin    isoliert und gegebenenfalls  durch     Umkristallisieren    gereinigt. Schmelz  punkt 239 .  



  Die Hydrolyse kann auch mit andern  alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali-         hydroxyden,    wie     Calciumhydroxyd,    oder mit       sauren        :Mitteln,    z. B. Salzsäure in     Gegenwart     von Wasser oder organischen     Lösungsmitteln,          \vie    Alkohol, durchgeführt werden.  



  Das gebildete     p-Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sich ferner in Form seiner Salze,  z. B. des     Natriums    oder des     Calciums,        i6o-          lieren.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfona.midderivates, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man ein 2-Benzolsulfonamido- 5.6,7,8-tetrahydrochinazolin, das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse in die Ami.no- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem hydrolysierenden Mittel be handelt.
    Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido)-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin istein kristallines Pulver vom F. 239 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
CH240221D 1939-05-23 1941-05-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. CH240221A (de)

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