CH240221A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzo,1sul- fonamido-5;6,7,8-tetrahydrochinazo-Iin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminobgruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido)-5,6,7,8-tetrahydroehinazolin istein kristallines Pulver vom F.'23'9 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden. Das 2-Benzolsulfonamido-5,6"7,8-tetra- hydrochina.zolin, das in p@Stellung zur Sul- fonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reak tionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, ins besondere der Benzolsulfonsäurehalogenide rnit 5,6,7,8 -Tetrahydrochinazolinverbindun- gen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2-Benzolsulfonamido- 5: ,6,7,8 -tetrahydrochin- azolin zu bilden vermag, wie mit 2-Amino- 5,6,7,8-tetrahydroohinazolin. Man kann auch entsprechende Sulfonamide der Formel R . SOZNHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reak tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2'-Halogen-5,6,7,8-tetrahydrochinazolinen um setzen. Auch können andere dem Fach mann geläufige Herstellungsmethoden be nutzt werden. Beispiel 34,6 g 2 - (p - Acetylamino - benzolsulf on- amido) -<B>5"6"7,8</B> - tetrahydrochinazolin, das durch Kondensation von p-Acetylaminoben- zolsulfochlorid mit 2,-Amino-5,6,7,8-tetra- hydrochinazälin erhalten wurde, werden mit einer Lösung von 12g Natriumhydrogyd in <B>150</B> cm' Wasser zwei Stunden unter Rück fluss gekocht. Die Lösung wird gegebenen falls unter Zusatz von. Tierkohle filtriert und mit konz. Salzsäure neutralisiert. Dabei fällt das 2 - (p- Amino-benzolsulfonamido) - 5,6,7,8 tetrahydrochinazolin als kristallines Pulver aus. Die Verbindung kann durch Umkristal lisation aus Eisessig gereinigt werden. Schmelzpunkt 239 . Beispiel <I>2:</I> 37,6 g 2- (p-Carbäthoxyamino-benzolsul- fonamido)-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin, das durch Kondensation von p-Carbäthoxya.mino- benzolsulfochlorid mit 2-Amino-5,6,7,8-tetra- hydrochinazolin erhalten wurde, werden wie im Beispiel 1 mit einer wässerigen Lösung von 12 g Natriumhydroxyd in 150 cm' Was ser unter Kochen verseift. Nach der Neutra lisation mit Salzsäure wird das gebildete 2 - (p -A@minobenzolsulfonamido)-5,6,7,8-tetra- hydrochinazolin isoliert und gegebenenfalls durch Umkristallisieren gereinigt. Schmelz punkt 239 . Die Hydrolyse kann auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali- hydroxyden, wie Calciumhydroxyd, oder mit sauren :Mitteln, z. B. Salzsäure in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, \vie Alkohol, durchgeführt werden. Das gebildete p-Aminobenzolsulfonamid- derivat lässt sich ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, i6o- lieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfona.midderivates, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man ein 2-Benzolsulfonamido- 5.6,7,8-tetrahydrochinazolin, das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse in die Ami.no- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem hydrolysierenden Mittel be handelt.Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido)-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin istein kristallines Pulver vom F. 239 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE240221X | 1939-05-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH240221A true CH240221A (de) | 1945-12-15 |
Family
ID=5905029
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH240221D CH240221A (de) | 1939-05-23 | 1941-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH240221A (de) |
-
1941
- 1941-05-23 CH CH240221D patent/CH240221A/de unknown
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