CH244345A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsalfonamidderl-vates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des im Patent Nr. 240221 beschriebenen Benzolsulfonamid- derivates, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsulfonamido-5,6,7,8- tetrahydrochinazolin, das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe über- führba-ren Substituenten aufweiist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt. Die so erhaltene Verbindung soll als Heil mittel oder als Zwischenprodukt Verwendung finden. Das 2-Benzolsulionamido-5,6,7,8-tetra- 1-iydroel-linazol.in, das in p-Stellung zur Sul- fonamidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogrupp#e überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden. Besonders:, geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähi gen Benzolsulfonsäurederiyate, insbesondere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit 5,6,7,8,- Tetrahydrochinazolin-Verbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2-Benzol- sulionamido-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin zu bilden vermag, insbesondere mit 2-Amino- 5,6,7,8-tetrahydrochinazolin. Man kann aber auch entsprechende Sulfonamide der Formel RSO,NHY, <B>ü </B> der Y einen bei der nachfol genden Reaktion ,dich abspaltenden Rest be deutet, mit 2-Ilalogen-5,6,7,8-tetrahydrochin- azolinen umsetzen, oder andere dem Fach mann geläufige Herstellungsm-ethoden be nutzen. <I>Beispiel<B>1:</B></I> 33,4<B>g</B> 2<B>- (p -</B> Nitro <B>-</B> benzolsulfonamiclo)- 5,6,7,8-tetrallydrochinazolin, das durch Kon densation von p-Nitro-benzolsulioelilorid mit 2-Amino-5,6,7,8,-tetrahydrochinazolin erhal ten wurde, -werden in der äOfac'hen Menge absolutem Alkohol gelöst und mit<B>10</B> Ge wichtsprozent eines Nickel-Träger-Katalysa- tors im Rührautoklaven mit Wasserstoff unter einem Überdruck von<B>5, 0</B> Atm- bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnalime bei 100-120' behandelt. Nach dem Erkalten wird vom Katalysator abfiltriert und die alkoholische Lösung eingedampft. Dabei fällt das gebildete 2-(p-Amino-benzolsulfonamido)- 5,6 <B>.</B> 7,8-t#et#rahydrooliinazolin kristallin an. Die Verbindung kann zür Reinig ung aus Eisessig, gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle, umkristallisiert werden. Schmelzpunkt<B>239'.</B> <I>Beispiel</I> 2: 33,4<B>g</B> 2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)- 5,6,7,8-tetrahydrochinazolin werden mittels <B>67,7 g</B> Zinnehlorür (Hydrat.) und der doppel ten Gewichtsmenge konzentrierter Salzsäure reduziert. Das gebildete 2-(p-Amino-benzol- sulfonamido) <B>- 5,6,7,8 -</B> tetrahydrochinazolin wird isoliert und gegebenenfalls umkristalli siert. Schmelzpunkt<B>239'.</B> Das entstandene p-Aminobenzolsulfon- amidderivat lässt µich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums, isolieren.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 2- (p-Amino- benzolsulfonamido) <B>- 5A7,8 -</B> tetrahydrochin- azolin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido <B>- 5,6,7,8 -</B> tetrahydrochin- azolin, das in p-Stellung einen durch Reduk tion in die Aminogruppe überführbaren Sub- stituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.Die so erhaltene Verbindung soll als Heil mittel oder als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE244345X | 1939-05-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH244345A true CH244345A (de) | 1946-09-15 |
Family
ID=5925422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH244345D CH244345A (de) | 1939-05-23 | 1941-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH244345A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2578761A (en) * | 1950-02-07 | 1951-12-18 | Merck & Co Inc | Alkanolamine salts of sulfaquinoxaline |
-
1941
- 1941-05-23 CH CH244345D patent/CH244345A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2578761A (en) * | 1950-02-07 | 1951-12-18 | Merck & Co Inc | Alkanolamine salts of sulfaquinoxaline |
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