CH249997A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung des in i schweiz. Patent Nr. 242487 beschriebenen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzol- sulfonamido - 4 - methyl - 5,6,7,8 - t.etrah5-dro- ciiinazolin, das im Benzolring in 1) -Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduk tion in die Aminogruppe ü.berführbaren Sub- stituenten aufweist, mit einem reduzierenden :Mittel behandelt. Das 2-Benzolsulfonamido-4-methyl-5,6, 7,8- tetrahydro-chinazolin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ baren Substituenten enthält, kann auf ver- ,#chiedene Art und Weise gewonnen werden. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzolsul- fonsäurederivate, insbesondere der Benzol- sulfonsäurehalogenide, mit 4-Methyl-5,6,7,8- tetrahydro - chinazolinverbindungen, die in -'-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2-Benzol- sulfonamido - 4 - methyl - 5,6, 7, 8 - tetrahydro- ehinazolin zu bilden vermag, insbesondere mit 2-Amino-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydro- chinazolin. Man kann aber auch entspre chende Sulfonamide der Formel RSO2NHY, in der Y einen bei der Reaktion sich abspal ienden Rest bedeutet, mit 2-Halogen-4- methyl-5,6,7,8-tetrahydro-ehinazolinen um setzen oder andere dem Fachmann geläu fige Herstellungsmethoden benutzen. Beispiel <I>1:</I> 34,8 g 2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-4- methyl - 5,6,7,8 - tetrahydro - chinazolin, das durch Kondensation von 4-Nitro-benzolsulfo- chlorid mit 2-Amino-4-methyl-5,6,7,8-tetra- hydro-chinazolin erhalten wurde, werden in der 50fachen Menge absolutem Alkohol gelöst und mit 10 Gewichtsprozenten eines Nickel- Träger-Katalysators-im Rührautoklaven mit Wasserstoff unter einem Überdruck von 50 Atm bis zur Beendigung der Wasserstoff aufnahme bei 100-120 behandelt. Nach dem Erkalten wird vom Katalysator abfil- triert und die alkoholische Lösung einge dampft. Dabei fällt das gebildete 2-(p-Amino- benzolsulfonamido) -4 - methyl- 5,6,7,8 -tetra- hydro-chinazolin kristallin an. Die Verbin dung kann zur Reinigung aus 65 %iger Essig säure, gegebenenfalls unter Zusatz von Tier kohle, umkristallisiert werden. Schmelzpunkt 228 . Beispiel <I>2:</I> 34,8 g 2-(p-Nitro-benzolsulfonanv.do)-4- methyl-5,6, 7,8-tetrahydro-chinazolin werden mittels 67,7 g Zinnchlorür (Hydrat) und der doppelten Gewichtsmenge konz. Salzsäure reduziert. Das gebildete 2-(p-Amino-benzol- sulfonamido) - 4 - methyl - 5,6,7,8 - tetrahydro- chinazolin wird isoliert und gegebenenfalls umkristallisiert. Schmelzpunkt 228 . Das entstandene p-Amino-benzolsulfon- amidderivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonamidderivates, dadurch gekennzeich net, dass man ein 2-Benzolsulfonamido-4- methyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinazoIin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamid- gruppe einen durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem reduzierenden Mittel be handelt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE249997X | 1939-05-23 | ||
CH244345T | 1941-05-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH249997A true CH249997A (de) | 1947-07-31 |
Family
ID=25728925
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH249997D CH249997A (de) | 1939-05-23 | 1941-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH249997A (de) |
-
1941
- 1941-05-23 CH CH249997D patent/CH249997A/de unknown
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